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第1章 绪论 1

1.1 有机化学发展简史 1

1.2 有机化合物的特性 2

1.2.1 组成特点 2

1.2.2 结构特点 2

1.2.3 性质 2

1.3 有机化合物的分子结构和结构式 3

1.4 有机化合物中的共价键 4

1.4.1 共价键的形成 4

1.4.2 共价键的基本属性 8

1.4.3 共价键的断裂方式与有机反应的类型 10

1.5 分子间相互作用力 11

1.5.1 偶极-偶极相互作用 11

1.5.2 色散力 12

1.5.3 氢键 12

1.6 有机化学中的酸碱理论 13

1.6.1 Brφnsted酸碱理论 13

1.6.2 Lewis酸碱理论 15

1.6.3 硬软酸碱理论 15

1.7 有机化合物的分类 16

1.7.1 按碳架分类 16

1.7.2 按官能团分类 17

本章精要速览 18

习题 19

第2章 烷烃和环烷烃 21

2.1 烷烃和环烷烃的构造异构 21

2.2 烷烃和环烷烃的命名 22

2.2.1 伯、仲、叔、季碳及伯、仲、叔氢 22

2.2.2 烷基和亚烷基 22

2.2.3 烷烃的命名 23

2.2.4 环烷烃的命名 24

2.3 烷烃和环烷烃的结构 25

2.3.1 σ键的形成及其特性 25

2.3.2 环烷烃的结构与环的稳定性 26

2.4 烷烃和环烷烃的构象 29

2.4.1 乙烷的构象 29

2.4.2 丁烷的构象 29

2.4.3 环己烷的构象 30

2.4.4 取代环己烷的构象 32

2.5 烷烃和环烷烃的物理性质 33

2.5.1 沸点 34

2.5.2 熔点 34

2.5.3 相对密度 35

2.5.4 溶解度 35

2.5.5 折射率 35

2.6 烷烃和环烷烃的化学性质 35

2.6.1 自由基取代反应 35

2.6.2 氧化反应 40

2.6.3 异构化反应 40

2.6.4 裂化反应 41

2.6.5 小环环烷烃的加成反应 41

2.7 烷烃和环烷烃的主要来源及代表性烷烃 42

2.7.1 烷烃和环烷烃的主要来源 42

2.7.2 代表性烷烃和烷烃混合物 43

本章精要速览 44

习题 45

第3章 烯烃和炔烃 47

3.1 烯烃和炔烃的结构 47

3.1.1 烯烃的结构 47

3.1.2 炔烃的结构 49

3.1.3 键的特性 50

3.2 烯烃和炔烃的同分异构 50

3.3 烯烃和炔烃的命名 51

3.3.1 烯基和炔基 51

3.3.2 烯烃和炔烃的系统命名 52

3.3.3 烯烃顺反异构体的命名 52

3.3.4 烯炔的命名 54

3.4 烯烃和炔烃的物理性质 54

3.5 烯烃和炔烃的化学性质 55

3.5.1 催化加氢反应 56

3.5.2 离子型加成反应 57

3.5.3 自由基加成反应 66

3.5.4 协同加成反应 68

3.5.5 催化氧化反应 71

3.5.6 聚合反应 71

3.5.7 α-氢原子的反应 73

3.5.8 炔烃的活泼氢反应 74

3.6 烯烃和炔烃的工业生产及制法 76

3.6.1 低级烯烃的工业生产 76

3.6.2 乙炔的工业生产 76

3.6.3 烯烃的实验室制法 76

3.6.4 炔烃的实验室制法 77

本章精要速览 78

烯烃的化学性质小结 79

炔烃的化学性质小结 80

习题 81

第4章 二烯烃共轭体系 85

4.1 二烯烃的分类和命名 85

4.1.1 二烯烃的分类 85

4.1.2 二烯烃的命名 85

4.2 二烯烃的结构 86

4.2.1 丙二烯的结构 86

4.2.2 1，3-丁二烯的结构 86

4.3 电子离域与共轭体系 88

4.3.1 π-π共轭 88

4.3.2 p-π共轭 89

4.3.3 超共轭 90

4.4 共振论 92

4.4.1 共振论的基本概念 92

4.4.2 共振极限结构式 92

4.4.3 书写极限结构式遵循的基本原则 93

4.4.4 共振论的应用及其局限性 94

4.5 共轭二烯烃的化学性质 95

4.5.1 共轭二烯烃的加成反应 95

4.5.2 共轭二烯加成反应的理论解释 96

4.5.3 周环反应 97

4.5.4 周环反应的理论解释 100

4.5.5 聚合反应与合成橡胶 103

4.6 重要共轭二烯烃的工业制法 104

4.6.1 1，3-丁二烯的工业制法 104

4.6.2 2-甲基-1，3-丁二烯的工业制法 104

4.7 环戊二烯 105

4.7.1 工业来源和制法 105

4.7.2 化学性质 105

本章精要速览 106

共轭双烯的化学性质小结 107

习题 108

第5章 芳烃芳香性 110

5.1 芳烃的构造异构和命名 110

5.1.1 构造异构 110

5.1.2 命名 111

5.2 苯的结构 112

5.2.1 凯库勒结构式 112

5.2.2 价键理论对苯的结构的描述 112

5.2.3 分子轨道理论 113

5.2.4 共振论对苯分子结构的解释 114

5.3 单环芳烃的物理性质 114

5.4 单环芳烃的化学性质 114

5.4.1 芳烃苯环上的反应 115

5.4.2 芳烃侧链（烃基）上的反应 122

5.5 苯环上取代反应的定位规则 124

5.5.1 两类定位基 124

5.5.2 苯环上取代反应定位规则的理论解释 125

5.5.3 二取代苯的定位规则 129

5.5.4 定位规则在有机合成上的应用 129

5.6 稠环芳烃 131

5.6.1 萘 131

5.6.2 其他稠环芳烃 135

5.7 芳香性 136

5.7.1 Hückel规则 136

5.7.2 非苯芳烃及其芳香性的判断 137

5.8 富勒烯 石墨烯 138

5.9 单环芳烃的来源 139

5.9.1 从煤焦油分离 139

5.9.2 芳构化 140

5.9.3 从石油裂解产品中分离 140

5.10 多官能团化合物的命名 140

本章精要速览 142

单环芳烃的化学性质小结 143

稠环芳烃的化学性质小结 143

习题 144

第6章 立体化学 148

6.1 同分异构体的分类 148

6.2 手性和对称性 148

6.2.1 偏振光和物质的旋光性 148

6.2.2 旋光仪和比旋光度 149

6.2.3 分子的手性与旋光性 150

6.2.4 分子的对称性与旋光性 150

6.3 具有一个手性中心的对映异构 151

6.3.1 对映体和外消旋体的性质 151

6.3.2 构型的表示方法 152

6.3.3 构型的标记方法 153

6.4 具有两个和两个以上手性中心的对映异构 154

6.4.1 具有两个不同手性碳原子的对映异构 154

6.4.2 具有两个相同手性碳原子的对映异构 155

6.4.3 具有多个手性碳原子的对映异构 155

6.5 脂环化合物的立体异构 156

6.5.1 脂环化合物的顺反异构 156

6.5.2 脂环化合物的对映异构 157

6.6 不含手性中心化合物的对映异构 157

6.6.1 丙二烯型化合物 157

6.6.2 联苯型化合物 158

6.7 手性中心的产生 159

6.7.1 第一个手性中心的产生 159

6.7.2 第二个手性中心的产生 159

6.8 不对称合成 159

6.9 立体化学在研究反应机理中的应用 161

6.10 手性与手性药物 162

本章精要速览 163

习题 164

第7章 卤代烃 167

7.1 卤代烃的分类 167

7.1.1 卤代烷的分类 168

7.1.2 卤代烯烃和卤代芳烃的分类 168

7.2 卤代烃的命名 168

7.2.1 简单卤代烃的命名 168

7.2.2 卤代烷的系统命名法 168

7.2.3 卤代烯烃和卤代芳烃的系统命名法 169

7.3 卤代烃的制法 169

7.3.1 由烃卤化 169

7.3.2 由不饱和烃加成 170

7.3.3 由醇制备 170

7.3.4 卤原子交换反应 170

7.3.5 多卤代烃部分脱卤化氢 171

7.3.6 芳烃的卤甲基化 171

7.3.7 由重氮盐制备 171

7.4 卤代烃的物理性质 171

7.5 卤代烷的化学性质 172

7.5.1 亲核取代反应 172

7.5.2 消除反应 174

7.5.3 与金属反应 176

7.5.4 相转移催化反应 178

7.6 亲核取代反应机理 179

7.6.1 单分子亲核取代反应（SN1）机理 179

7.6.2 双分子亲核取代反应（SN2）机理 181

7.6.3 分子内亲核取代反应机理邻基效应 182

7.7 消除反应的机理 183

7.7.1 单分子消除取代反应（E1）机理 183

7.7.2 双分子消除取代反应（E2）机理 184

7.8 影响亲核取代反应和消除反应的因素 185

7.8.1 烷基结构的影响 185

7.8.2 进攻试剂的影响 187

7.8.3 卤原子（离去基团）的影响 188

7.8.4 溶剂的影响 189

7.8.5 反应温度的影响 190

7.9 卤代烯烃和卤代芳烃的化学性质 190

7.9.1 双键位置对卤原子活泼性的影响 190

7.9.2 乙烯型和苯基型卤代烃的化学性质 192

7.9.3 烯丙型和苄基型卤代烃的化学性质 195

7.10 氟代烃 197

7.10.1 氟利昂 197

7.10.2 含氟高分子材料 198

本章精要速览 199

卤代烃的制备及卤烷化学性质小结 200

芳基卤的制备及性质小结 200

习题 201

第8章 有机化学中的波谱方法 205

8.1 分子吸收光谱和分子结构 205

8.2 红外光谱 206

8.2.1 分子的振动和红外光谱 206

8.2.2 有机化合物基团的特征频率 209

8.2.3 有机化合物红外光谱解析 212

8.3 核磁共振 214

8.3.1 核磁共振的产生 214

8.3.2 化学位移 217

8.3.3 1H NMR的自旋偶合与自旋裂分 220

8.3.4 1H NMR的谱图解析 223

8.3.5 结合红外及核磁共振氢谱推断结构举例 225

8.3.6 13 C核磁共振谱简介 227

8.4 紫外光谱 228

8.4.1 UV光谱的产生及UV谱图 228

8.4.2 UV术语 229

8.4.3 UV吸收带及其特征 229

8.5 质谱 231

8.5.1 质谱仪和质谱图 231

8.5.2 分子离子峰 232

本章精要速览 234

习题 234

第9章 醇和酚 239

9.1 醇和酚的分类、同分异构和命名 239

9.1.1 醇和酚的分类 239

9.1.2 醇和酚的构造异构 240

9.1.3 醇和酚的命名 240

9.2 醇和酚的结构 242

9.3 醇和酚的制法 242

9.3.1 醇的制法 242

9.3.2 酚的制法 245

9.4 醇和酚的物理性质与波谱特征 247

9.4.1 醇和酚的物理性质 247

9.4.2 醇和酚的波谱性质 248

9.5 醇的化学性质 250

9.5.1 醇的酸碱性 250

9.5.2 醚的生成 251

9.5.3 酯的生成 252

9.5.4 卤代烃的生成 253

9.5.5 脱水反应 255

9.5.6 氧化反应 258

9.6 酚的化学性质 260

9.6.1 酚的酸性 260

9.6.2 酚醚的生成 262

9.6.3 酚酯的生成 262

9.6.4 酚与三氯化铁的显色反应 263

9.6.5 酚芳环上的亲电取代反应 263

9.6.6 酚的氧化和还原 268

本章精要速览 269

醇的制备及性质小结 270

酚的制备及性质小结 271

习题 272

第10章 醚和环氧化合物 275

10.1 醚和环氧化合物的命名 275

10.2 醚和环氧化合物的结构 276

10.2.1 醚的结构 276

10.2.2 环氧化合物的结构 276

10.3 醚和环氧化合物的制法 276

10.3.1 醚和环氧化合物的工业合成 276

10.3.2 Williamson合成法 276

10.3.3 不饱和烃与醇的反应 278

10.4 醚的物理性质和波谱特征 279

10.4.1 醚的物理性质 279

10.4.2 醚的波谱特征 280

10.5 醚和环氧化合物的化学性质 280

10.5.1 ？盐的生成 281

10.5.2 酸催化碳氧键断裂 281

10.5.3 环氧化合物的开环反应 282

10.5.4 环氧乙烷与Grignard试剂的反应 283

10.5.5 Claisen重排 283

10.5.6 过氧化物的生成 284

10.6 冠醚 284

本章精要速览 285

醚的制备及化学性质小结 286

环氧化合物的制备及化学性质小结 286

习题 287

第11章 醛、酮和醌 289

11.1 醛和酮的分类和命名 289

11.1.1 醛和酮的分类 289

11.1.2 醛和酮的命名 289

11.2 醛和酮的结构 290

11.3 醛和酮的制法 290

11.3.1 醛和酮的工业合成 290

11.3.2 伯醇和仲醇的氧化 291

11.3.3 羧酸衍生物的还原 291

11.3.4 芳环上的酰基化 292

11.3.5 同碳二卤化物水解 292

11.3.6 炔烃水合 292

11.3.7 其他方法 292

11.4 醛和酮的物理性质及波谱特征 293

11.4.1 醛和酮的物理性质 293

11.4.2 醛和酮的波谱特征 293

11.5 醛和酮的化学性质 295

11.5.1 羰基的亲核加成反应概论 295

11.5.2 羰基的亲核加成 297

11.5.3 α-氢原子的反应 306

11.5.4 氧化和还原 311

11.6 α，β-不饱和醛、酮的特性 314

11.6.1 与亲电试剂加成 314

11.6.2 与亲核试剂加成 314

11.6.3 还原反应 315

11.7 乙烯酮 316

11.8 醌 317

11.8.1 醌的制法 318

11.8.2 醌的化学性质 318

本章精要速览 320

醛、酮的制备及化学性质小结 321

习题 325

第12章 羧 酸 330

12.1 羧酸的分类和命名 330

12.1.1 羧酸的分类 330

12.1.2 羧酸的命名 330

12.2 羧酸的结构 331

12.3 羧酸的制法 331

12.3.1 羧酸的工业合成 331

12.3.2 伯醇、醛的氧化 332

12.3.3 腈水解 332

12.3.4 Grignard试剂与CO2作用 333

12.3.5 酚酸合成 333

12.4 羧酸的物理性质和波谱特征 333

12.4.1 羧酸的物理性质 333

12.4.2 羧酸的波谱特征 335

12.5 羧酸的化学性质 336

12.5.1 羧酸的酸性 336

12.5.2 羧酸衍生物的生成 339

12.5.3 羧基被还原 341

12.5.4 脱羧反应 341

12.5.5 二元羧酸的受热反应 342

12.5.6 α-氢原子的反应 343

12.6 羟基酸 344

12.6.1 羟基酸的制法 344

12.6.2 羟基酸的性质 345

本章精要速览 346

羧酸的制备及化学性质小结 347

习题 348

第13章 羧酸衍生物 351

13.1 羧酸衍生物的命名 351

13.2 羧酸衍生物的物理性质和波谱特征 352

13.2.1 羧酸衍生物的物理性质 352

13.2.2 羧酸衍生物的波谱特征 352

13.3 羧酸衍生物的化学性质 354

13.3.1 酰基上的亲核取代 354

13.3.2 酰基上的亲核取代反应机理及相对活性 356

13.3.3 还原反应 357

13.3.4 与Grignard试剂的反应 359

13.3.5 酰胺氮原子上的反应 360

13.4 碳酸衍生物 362

13.4.1 碳酰氯 362

13.4.2 碳酰胺 363

13.4.3 碳酸二甲酯 364

本章精要速览 365

羧酸衍生物的相互转化及化学性质小结 366

习题 367

第14章 β-二羰基化合物 370

14.1 酮-烯醇互变异构 370

14.2 乙酰乙酸乙酯的合成——Claisen酯缩合反应 372

14.3 乙酰乙酸乙酯的性质及其在合成上的应用 373

14.3.1 亚甲基上的烃基化和酰基化 373

14.3.2 酮式分解和酸式分解 374

14.3.3 乙酰乙酸乙酯在有机合成上的应用 374

14.4 丙二酸二乙酯的合成及应用 376

14.4.1 丙二酸二乙酯的合成 376

14.4.2 丙二酸二乙酯在有机合成上的应用 376

14.5 Knoevenagel反应 377

14.6 Michael加成 377

14.7 其他含活泼亚甲基的化合物 379

本章精要速览 379

习题 380

第15章 有机含氮化合物 383

15.1 硝基化合物 383

15.1.1 硝基化合物的分类和命名 383

15.1.2 硝基的结构 383

15.1.3 硝基化合物的制备 384

15.1.4 硝基化合物的物理性质和波谱特征 384

15.1.5 硝基化合物的化学性质 385

15.2 胺 389

15.2.1 胺的分类和命名 390

15.2.2 胺的结构 391

15.2.3 胺的制法 392

15.2.4 胺的物理性质和波谱特征 395

15.2.5 胺的化学性质 396

15.2.6 季铵盐和季铵碱 405

15.2.7 二元胺 407

15.3 重氮与偶氮化合物 408

15.3.1 重氮盐的制备——重氮化反应 408

15.3.2 重氮盐的反应及其在合成中的应用 409

15.4 腈 415

15.4.1 腈的命名 415

15.4.2 腈的化学性质 415

15.4.3 丙烯腈 417

本章精要速览 418

脂肪族伯胺的制备及化学性质小结 419

芳香族伯胺的制备及化学性质小结 420

习题 420

第16章 含硫、 含磷和含硅有机化合物 424

16.1 含硫有机化合物 425

16.1.1 硫醇、硫酚、硫醚 425

16.1.2 磺酸 428

16.1.3 芳磺酰胺和磺胺类药物 431

16.1.4 离子交换树脂 432

16.2 有机含磷化合物 434

16.2.1 烷基膦的结构 434

16.2.2 有机磷化合物作为亲核试剂的反应 435

16.2.3 磷酸酯 435

16.2.4 有机磷农药 436

16.2.5 不对称催化中的膦配体 437

16.3 有机硅化合物 438

16.3.1 有机硅化合物的结构 438

16.3.2 有机卤硅烷 439

16.3.3 高分子有机硅简介 441

本章精要速览 444

习题 446

第17章 杂环化合物 448

17.1 杂环化合物的分类、命名和结构 449

17.1.1 分类和命名 449

17.1.2 结构和芳香性 450

17.2 五元杂环化合物 453

17.2.1 五元杂环的来源和制法 453

17.2.2 五元杂环的化学性质 453

17.3 六元杂环化合物 457

17.3.1 吡啶 457

17.3.2 密啶 459

17.4 稠杂环化合物 460

17.4.1 吲哚 460

17.4.2 喹啉 461

17.4.3 嘌呤 462

本章精要速览 463

习题 463

第18章 类脂化合物 466

18.1 油脂 466

18.1.1 油脂的结构和组成 466

18.1.2 油脂的性质 467

18.1.3 油脂的用途 469

18.2 肥皂和表面活性剂 469

18.2.1 肥皂的两亲结构 469

18.2.2 表面活性剂 469

18.3 蜡 471

18.4 磷脂 472

18.5 萜类化合物 473

18.5.1 单萜 473

18.5.2 倍半萜 475

18.5.3 双萜 475

18.5.4 三萜 476

18.5.5 四萜 476

18.6 甾族化合物 477

18.6.1 甾醇类 477

18.6.2 胆酸类 478

18.6.3 甾体激素 479

本章精要速览 479

习题 480

第19章 碳水化合物 482

19.1 碳水化合物的分类 482

19.2 单糖 482

19.2.1 单糖的构型和标记 483

19.2.2 单糖的氧环式结构 484

19.2.3 单糖的构象 486

19.2.4 单糖的化学性质 486

19.2.5 脱氧糖 490

19.2.6 氨基糖 490

19.3 二糖 491

19.3.1 蔗糖 491

19.3.2 麦芽糖 492

19.3.3 纤维二糖 493

19.4 多糖 493

19.4.1 淀粉 493

19.4.2 纤维素 496

本章精要速览 498

习题 499

第20章 氨基酸、蛋白质和核酸 501

20.1 氨基酸 501

20.1.1 氨基酸的结构、分类和命名 501

20.1.2 氨基酸的制法 503

20.1.3 氨基酸的性质 504

20.2 多肽 506

20.2.1 多肽的分类和命名 506

20.2.2 多肽结构的测定 507

20.2.3 多肽的合成 508

20.3 蛋白质 510

20.3.1 蛋白质的组成和分类 510

20.3.2 蛋白质的结构 511

20.3.3 蛋白质的性质 514

20.3.4 酶 516

20.4 核酸 516

20.4.1 核酸的组成 516

20.4.2 核酸的结构 518

20.4.3 核酸的生物功能 519

20.5 生物技术和生物技术药物 520

20.5.1 基因工程 520

20.5.2 干扰素 520

20.5.3 多肽类药物 520

20.5.4 抗体药 521

本章精要速览 521

习题 522

参考文献 524