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第一章　绪论 1

第一节 有机化合物和有机化学 1

第二节 有机化合物的性质 2

第三节 有机化合物的结构 3

一、共价键 3

二、碳原子的结构与杂化轨道 6

三、同分异构现象 8

第四节 有机化合物的反应 9

一、自由基反应 9

二、离子型反应 9

第五节 有机化合物的分类 10

一、根据碳骨架分类 10

二、根据官能团分类 11

第二章　链烃 17

第一节 烷烃 17

一、烷烃的结构 17

二、烷烃的通式和同系列 18

三、烷烃的构造异构和命名 19

四、烷烃的物理性质 21

五、烷烃的化学性质 22

第二节 烯烃 23

一、烯烃的结构 23

二、烯烃的命名和构造异构 25

三、烯烃的物理性质 25

四、电子效应 25

五、烯烃的化学性质 28

六、二烯烃 32

第三节 炔烃 34

一、炔烃的结构 34

二、炔烃的构造异构和命名 34

三、炔烃的物理性质 35

四、炔烃的化学性质 35

第四节 重要的烷烃、烯烃、炔烃 37

一、几种常见的烷烃混合物 37

二、乙烯 37

三、乙炔 37

第三章　环烃 43

第一节 环烷烃 43

一、环烷烃的分类和命名 43

二、环烷烃的结构 44

三、环烷烃的化学性质 45

第二节 芳香烃 46

一、苯及其同系物 46

二、苯及其同系物的物理性质 48

三、苯及其同系物的化学性质 49

四、苯衍生物的定位效应 54

第三节 稠环芳香烃 56

一、萘 57

二、蒽和菲 59

三、致癌芳香烃 59

第四节 非苯型芳香烃 60

一、休克尔规则 60

二、环丙烯正离子 60

三、环戊二烯负离子 60

四、环辛四烯二负离子 60

五、轮烯 61

第四章　卤代烃 65

第一节 卤代烃的分类和命名 65

一、卤代烃的分类 65

二、卤代烃的命名 65

第二节 卤代烃的物理性质 66

第三节 卤代烃的化学性质 67

一、取代反应 67

二、消除反应及其反应机理 73

三、与金属镁的反应 75

第四节 不同类型卤代烯烃的活泼性 75

一、烯丙型卤代烃 76

二、乙烯型卤代烃 77

三、孤立型卤代烃 77

第五节 重要的卤代烃 77

一、三氯甲烷 77

二、四氯化碳 77

三、氯乙烯及聚氯乙烯 78

四、几种重要的含氟化合物 78

第五章　立体异构 83

第一节 顺反异构 84

一、产生顺反异构的条件 84

二、顺反异构体的命名 85

第二节 旋光异构 86

一、偏振光与旋光性 87

二、旋光度与比旋光度 87

三、旋光性与分子结构的关系 88

四、含一个手性碳原子的化合物 90

五、旋光异构体构型的命名 92

六、含两个手性碳原子的化合物 95

七、不含手性碳原子化合物的旋光异构 96

第三节 构象异构 97

一、乙烷的构象 97

二、丁烷的构象 98

三、环己烷的构象 99

四、十氢萘的构象 100

第六章　醇、酚和醚 107

第一节 醇 107

一、醇的结构、分类和命名 107

二、醇的物理性质 110

三、醇的化学性质 111

第二节 酚 116

一、酚的结构、分类和命名 116

二、酚的物理性质 117

三、酚的化学性质 118

第三节 醚 121

一、醚的结构、分类和命名 121

二、醚的物理性质 122

三、醚的化学性质 123

第四节 硫醇与硫醚 125

一、硫醇、硫醚的结构和命名 125

二、硫醇、硫醚的物理性质 125

三、硫醇、硫醚的化学性质 125

第五节 重要的醇、酚、醚 127

一、乙醇 127

二、甲酚 127

三、乙醚 127

第七章　醛、酮和醌 134

第一节 醛和酮 134

一、醛、酮的结构和分类 134

二、醛、酮的命名 135

三、醛、酮的制备 137

四、醛、酮的物理性质 138

五、醛、酮的化学性质 138

第二节 醌 147

一、醌的结构、分类和命名 147

二、醌的物理性质 148

三、醌的化学性质 148

第三节 重要的醛、酮、醌 149

一、乙醛 149

二、苯甲醛 150

三、丙酮 150

四、樟脑 150

五、a-萘醌和维生素K 150

第八章　羧酸及其衍生物 156

第一节 羧酸 156

一、羧酸的结构、分类和命名 156

二、羧酸的制备 158

三、羧酸的物理性质 159

四、羧酸的化学性质 161

第二节 羧酸衍生物 167

一、羧酸衍生物的结构和命名 167

二、羧酸衍生物的物理性质 168

三、羧酸衍生物的化学性质 169

第三节 重要的羧酸、羧酸衍生物 171

一、甲酸 171

二、乙二酸 171

三、苯甲酸 172

四、尿素 172

五、巴比妥酸 173

六、磺胺类药物 173

第九章　羟基酸和酮酸 180

第一节 羟基酸 180

一、羟基酸的结构和分类 180

二、羟基酸的命名 180

三、羟基酸的物理性质 181

四、羟基酸的化学性质 181

第二节 酮酸 184

一、酮酸的结构、分类和命名 184

二、酮酸的化学性质 184

三、酮式——烯醇式互变异构现象 185

第三节 重要的羟基酸、酮酸 187

一、乳酸 187

二、苹果酸 187

三、酒石酸 187

四、柠檬酸 187

五、水杨酸 188

六、五倍子酸 188

七、丙酮酸 188

八、β-丁酮酸 188

第十章　含氮有机化合物 192

第一节 胺 192

一、胺的分类和命名 192

二、胺的结构 194

三、胺的制备 195

四、胺的物理性质 196

五、胺的化学性质 196

第二节 重氮盐和偶氮化合物 201

一、重氮盐的制备及结构 201

二、重氮盐的化学性质 202

第三节 生物碱 204

一、生物碱的概念 204

二、生物碱的一般性质 204

第四节 重要的含氮有机化合物 205

一、苯胺 205

二、烟碱（尼古丁） 205

三、麻黄碱 205

四、阿托品 206

五、吗啡和可待因 206

第十一章　芳香杂环化合物 211

第一节 杂环化合物的分类和命名 211

一、杂环化合物的分类 211

二、杂环化合物的命名 211

第二节 五元杂环化合物 213

一、五元杂环化合物的结构 213

二、五元杂环化合物的化学性质 214

第三节 六元杂环化合物 216

一、六元杂环化合物的结构 216

二、六元杂环化合物的化学性质 217

第四节 重要的芳香杂环化合物 219

一、吡咯衍生物 219

二、吡啶衍生物 220

三、嘧啶及其衍生物 220

四、喹啉及其衍生物 221

五、吲哚及其衍生物 221

六、嘌呤及其衍生物 222

第十二章　糖类 227

第一节 单糖 227

一、单糖的分类 227

二、单糖的结构 228

三、单糖的物理性质 232

四、单糖的化学性质 232

五、重要的单糖 235

第二节 二糖 237

一、还原性二糖 237

二、非还原性二糖 238

第三节 多糖 239

一、淀粉 239

二、糖原 241

三、纤维素 241

四、粘多糖 242

第十三章　脂类 246

第一节 油脂 246

一、油脂的组成、结构和命名 246

二、油脂的物理性质 249

三、油脂的化学性质 249

第二节 磷脂和糖脂 250

一、磷脂 250

二、糖脂 252

三、磷脂与细胞膜 252

第三节 甾族化合物 253

一、甾族化合物的基本骨架 253

二、甾族化合物的立体结构和分类 254

三、重要的甾族化合物 255

第十四章　氨基酸、肽和蛋白质 261

第一节 氨基酸 261

一、氨基酸是组成蛋白质的基本单位 261

二、氨基酸的分类和命名 261

三、氨基酸的结构特点和构型 262

四、氨基酸的理化性质 264

第二节　肽 266

一、肽的结构和命名 266

二、多肽中氨基酸顺序的测定 266

三、多肽的合成 268

第三节 蛋白质 269

一、蛋白质的元素组成和分类 269

二、蛋白质的结构 270

三、蛋白质的性质 273

第十五章　核酸 278

第一节 核酸的分类和化学组成 278

一、核酸的分类 278

二、核酸的化学组成 279

第二节 核酸的结构 282

一、核酸的一级结构 282

二、核酸的空间结构 284

第三节 核酸的性质 286

一、核酸的物理性质 286

二、核酸的酸碱性 286

三、核酸的电泳 286

四、核酸的水解 286

第十六章　有机波谱学简介 290

第一节 吸收光谱的一般原理 290

第二节 红外光谱 291

一、红外光谱的基本概念 291

二、红外吸收峰的位置和强度 292

三、各类化合物的红外光谱特征 293

第三节 核磁共振谱 297

一、核磁共振基本原理 297

二、屏蔽效应和化学位移 298

三、峰面积-—质子数目 300

四、自旋偶合——分裂 301

五、1H NMR谱的解析 303

第四节 质谱 304

一、质谱的基本原理 304

二、质谱图 304

习题参考答案 311

主要参考书 336