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第一章 绪论 1

第一节 有机化学与有机化合物 1

第二节 研究有机化合物的步骤和方法 3

一、分离与精制 3

二、物理常数测定 3

三、元素分析 4

四、分子式与化学结构式的确定 6

第三节 有机化合物的结构理論 7

一、布特列洛夫结构理论 7

二、化学结构的立体概念 7

三、化学键的电子学说 7

四、现代电子理论概念 8

1.电子云的概念 8

2.电子的运动状态 9

3.碳原子的电子杂化轨道 10

4.共价键的本质 11

（1）共价键的形成 11

（2）σ键与π键 11

（3）键长、键能、键角 12

（4）共价键的极性和诱导效应 12

（5）共价键的极化性 13

第四节 有机化合物的分类 13

第二章 烃类 16

第一节 烷烃 16

一、定义与结构 16

二、同分异构现象 17

三、命名法 19

四、物理性质 21

五、化学性质 22

1.稳定性 22

2.取代反应 22

3.氧化反应 24

4.热裂反应 24

六、天然气和石油 24

第二节 烯烃 26

一、定义与结构 26

二、同分异构现象 27

三、命名法 28

四、物理性质 28

五、化学性质 29

1.加成反应 29

2.氧化反应 31

3.臭氧化反应 32

4.聚合反应 33

六、乙烯 33

第三节 二烯烃 35

一、定义与结构 35

二、同分异构现象与命名法 36

三、共轭二烯的化学特性 36

1.加成反应（1，4加成） 36

2.聚合反应（1，4聚合） 37

四、橡胶 37

第四节 炔烃 39

一、定义与结构 39

二、同分异构现象与命名法 40

三、物理性质 40

四、化学性质 40

1.加成反应 41

2.氧化反应 42

3.金属炔化物的生成反应 42

4.聚合反应 42

五、乙炔 42

第五节 脂环烃 43

一、定义与结构 43

二、同分异构现象与命名法 45

三、物理性质 46

四、化学性质 46

1.加成反应 46

2.氧化反应 48

3.环的芳构化与异构化 48

第六节 芳烃 49

一、定义与结构 49

二、苯同系物的同分异构现象与命名法 50

三、物理性质 52

四、化学性质 53

1.取代反应 53

2.加成反应 54

3.氧化反应 55

五、苯环上的取代规则 55

六、稠环芳烃 59

1.萘 59

2.蒽 61

3.菲 62

七、煤焦油 63

第三章 卤烃 66

第一节 概说 66

一、定义与分类 66

二、同分异构现象与命名法 66

三、一般性质 68

第二节 一元卤烷 69

一、物理性质 69

二、化学性质 70

1.水解反应 70

2.取代反应 71

3.脱卤化氢反应 71

4.与金属的反应 71

5.还原反应 72

第三节 多元卤烷 72

一、物理性质 72

二、化学性质 73

1.水解反应 73

2.氧化反应 74

第四节 卤烯烃 74

一、卤素连在双键碳上的卤烯烃 75

二、卤素连在与双键相邻碳上的卤烯烃 75

三、卤素连在与双键相隔两个以上碳的卤烯烃 75

第五节 芳卤烃 76

一、卤素连在苯环上的芳卤烃 76

二、卤素连在支链α-碳上的芳卤烃 77

三、卤素连在支链其他碳上的芳卤烃 77

第四章 磺酸与硝基化合物 80

第一节 磺酸 80

一、概说 80

二、物理性质 80

三、化学性质 81

1.强酸性 81

2.水解反应 81

3.—SO3 H被取代反应 81

4.—SO3 H中—OH的反应 82

5.苯环取代反应 83

四、强酸性阳离子交换树脂 83

第二节 硝基化合物 84

一、概说 84

二、物理性质 85

三、化学性质 86

1.稳定性 86

2.还原反应 86

3.苯环取代反应 86

4.—NO2对邻、对位上取代基的影响 87

第五章 醇、酚、醚 89

第一节 醇 89

一、概说 89

二、物理性质 90

三、一般化学性质 92

1.与金属钠反应 92

2.酯化反应 92

3.氧化反应 93

4.—OH卤代反应 94

5.脱水反应 94

四、多元醇的特性 95

五、烯醇的特性 95

六、芳醇的特性 96

七、硫醇的特性 96

第二节 酚 99

一、概说 99

二、物理性质 100

三、化学性质 100

1.弱酸性 101

2.氧化反应 102

3.与FeCl3显色反应 102

4.酯、醚的生成反应 102

5.苯环取代反应 103

四、萘酚 104

五、药用的酚类 105

第三节 醚 106

一、概说 106

二、物理性质 107

三、化学性质 107

1.稳定性 107

2.？盐的生成反应 107

3.与氢碘酸的分解反应 108

4.过氧化物的生成反应 108

四、硫醚 108

1.氧化反应 108

2.锍盐的生成反应 109

第六章 醛和酮 110

第一节 概说 110

第二节 物理性质 111

第三节 化学性质 112

1.＞C=O的加成反应 112

（1）加氢 113

（2）加亚硫酸氢钠 113

（3）加品红亚硫酸 114

（4）加醇 114

（5）加水 114

（6）加氰化氢 115

（7）加格林那尔试剂 115

2.＞C=O的缩合反应 115

3.α-氢的反应 115

（1）卤代反应 115

（2）醇醛缩合反应 117

4.氧化反应 117

5.其他特殊反应 118

（1）脂醛聚合反应 118

（2）芳醛缩合反应 119

（3）无α-氢醛的反应 120

（4）丙烯醛的加成反应 120

（5）乙烯酮的加成反应 121

第四节 醌 121

第七章 羧酸 124

第一节 概说 124

第二节 物理性质 126

第三节 一般化学性质 128

1.酸性 128

2.—COOH中—OH被取代的反应 130

（1）酯化反应 130

（2）卤代反应 130

（3）—NH2代反应 131

（4）脱水反应 131

3.脱羧反应 131

4.还原反应 131

5.烃基的取代反应 132

第四节 特殊化学性质 132

一、甲酸 132

二、二元羧酸 133

三、烯酸 135

四、羟基酸 137

五、卤代酸 138

六、羰基酸 139

第八章 酰卤、酸酐、酯 141

第一节 酰卤和酸酐 141

一、概说 141

二、物理性质 142

三、化学性质 142

1.水解反应 142

2.醇解反应 143

3.氨解反应 144

4.邻苯二甲酸酐的缩合反应 144

第二节 酯 146

一、概说 146

二、物理性质 146

三、化学性质 147

1.水解反应 147

2.醇解反应 147

3.氨解反应 147

四、无机酸酯 148

1.磷酸酯 148

2.硝酸酯与亚硝酸酯 148

3.硫酸酯 149

第三节 油脂 149

一、概说 149

二、性质 150

1.水解反应（皂化，皂化价） 150

2.加成反应 150

（1）加氢 151

（2）加碘（碘价） 151

3.氧化反应 151

三、其他高级脂肪酸酯 152

1.蜡（蜂蜡、白蜡、羊毛脂） 152

2.类脂质（卵磷脂） 153

3.山梨醇的高级脂肪酸酯（吐温） 153

第九章 胺 155

第一节 概说 155

第二节 物理性质 156

第三节 化学性质 157

1.碱性 157

2.酰化反应 160

3.烷基化反应 161

4.与亚硝酸反应 161

5.氧化反应 162

6.异腈反应 164

7.芳胺苯环取代反应 164

第四节 季铵碱与季铵盐 155

第十章 腈、酰胺、重氮盐 168

第一节 腈 168

一、概说 168

二、性质 168

1.水解反应 168

2.还原反应 169

3.异腈的异构化 169

第二节 酰胺 169

一、概说 169

二、性质 170

1.酸、碱性 170

2.水解反应 171

3.与次卤酸钠反应 171

4.脱水反应 171

三、苯磺酰胺 171

四、碳酸酰胺 172

第三节 重氮盐 174

一、概说 174

二、化学性质 175

1.—N2+X-被取代的反应（放N2反应） 175

（1）—OH取代 175

（2）—H取代 175

（3）—X取代 175

（4）—CN取代 175

2.还原反应 175

3.偶合反应 176

三、偶氮化合物 177

第十一章 杂环化合物 180

第一节 概说 180

一、定义与结构 180

二、命名法 180

三、一般性质 182

第二节 一杂五环及其稠杂环化合物 183

一、化学结构 183

二、化学性质 183

1.取代反应 183

2.加成反应 184

3.氧化反应 185

4.吡咯与吲？的碱性 185

5.吲？的缩合反应 185

三、一杂五环的衍生物 186

第三节 二杂五环化合物 186

一、化学结构 186

二、化学性质 187

1.取代反应 187

2.加成反应 187

3.氧化反应 187

4.碱性 187

5.吡唑、咪唑的互变异构 188

三、二杂五环的衍生物 188

第四节 一杂六环及其稠杂环化合物 189

一、化学结构 189

二、化学性质 190

1.取代反应 190

2.加成反应 191

3.氧化反应 191

4.碱性 192

三、一杂六环的衍生物 192

第五节 二杂六环及其稠杂环化合物 193

一、化学结构 193

二、化学性质 193

1.取代反应 193

2.加成反应 194

3.氧化反应 194

4.碱性 194

三、二杂六环的衍生物 195

四、嘌呤衍生物 195

五、二苯骈噻嗪衍生物 197

六、黄素衍生物 198

第十二章 旋光異构现象 201

第一节 概说 201

一、物质的旋光现象 201

二、旋光度与比旋度 202

三、物质具有旋光性的原因 204

第二节 旋光异构体 204

一、具有一个不对称碳的化合物的旋光异构体（左旋体、右旋体、外消旋体、对映体） 204

二、具有二个以上不对称碳的化合物的旋光异构体（内消旋体、非对映体） 206

第三节 分子的空简构型 207

第十三章 碳水化合物（糖类） 209

第一节 概说 209

第二节 单糖 210

一、化学结构 210

二、性质 213

1.氧化反应 213

2.成脎反应 214

3.还原反应 215

4.加热变色反应 216

5.酮型—烯醇型互变异构 216

第三节 低聚糖（双糖） 217

一、蔗糖 217

二、麦芽糖 218

三、乳糖 219

第四节 多糖 219

一、淀粉 219

二、纤维素 221

三、其他的多糖 221

1.糖元 221

2.肝素 222

3.菊糖 222

4.阿拉伯胶 222

5.琼脂 222

6.果胶 222

第十四章 氨基酸与蛋白质 223

第一节 氨基酸 223

一、概说 223

二、性质 225

1.酸、碱性与等电点 226

2.加热反应 227

3.与亚硝酸反应 227

4.与甲醛缩合反应 228

5.与铜盐的络合反应 228

6.与茚三酮反应 228

第二节 蛋白质 228

一、概说 228

二、性质 230

1.酸、碱性与等电点 230

2.胶体性 231

3.沉淀与变性 231

（1）盐析作用 232

（2）与重金属盐反应 232

（3）与酸的反应 232

（4）与醇、酚等反应 232

（5）其他变性因素 232

4.水解反应 232

5.显色反应 233

（1）二缩脲反应 233

（2）与硝酸汞反应 233

（3）与硝酸反应 233

（4）与乙醛酸反应 233

第十五章 生物碱、甾、甙、萜烯、鞣质 234

第一节 生物碱 234

第二节 甾 236

第三节 甙 238

第四节 萜烯 242

第五节 鞣质 246