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第一章 绪论 1

第一节 有机化学概述 1

一、有机化学的研究对象 1

二、有机化合物的结构和特点 3

三、有机化合物的研究方法 8

第二节 有机化合物的化学键 10

一、化学键的类型 10

二、共价键的形成 11

三、共价键的属性（键参数） 19

四、共价键的断裂方式和有机反应的类型 23

五、分子间的作用力及其对熔点、沸点、溶解度的影响 24

第三节 共振论 27

一、共振论的基本概念 28

二、书写共振结构式遵循的基本原则 29

三、共振结构稳定性的估计 30

四、共振能 31

五、共振论对分子性质的描述 31

第四节 决定共价键中电子分布的因素 33

一、诱导效应 33

二、场效应 35

三、共轭效应 36

四、超共轭效应 38

第五节 有机化学与药学及生命科学的关系 40

第二章 有机化合物的分类和命名 43

第一节 有机化合物的分类 43

一、按碳的骨架分类 43

二、按官能团分类 44

第二节 有机化合物的命名 45

一、普通命名法 46

二、衍生物命名法 50

三、俗名 51

四、系统命名法 51

第三章 立体化学 71

第一节 同分异构现象 71

第二节 分子模型的平面表示方法 72

一、费歇尔投影式 72

二、锯架投影式 73

三、纽曼投影式 74

第三节 顺反异构 74

一、碳、碳双键化合物的顺反异构 74

二、顺反异构体的构型表示法 76

三、顺反异构体的性质 77

四、顺反异构体与生理活性的关系 78

第四节 对映异构 79

一、物质的旋光性与分子结构的关系 79

二、含一个手性碳原子化合物的对映异构 84

三、对映异构体的构型表示法 85

四、含两个手性碳原子化合物的对映异构 87

五、潜手性碳原子 89

六、其他化合物的对映异构 90

七、对映异构体与生理活性的关系 93

八、外消旋化和构型转化 93

九、外消旋体的拆分 94

第五节 构象异构 95

一、乙烷的构象 95

二、丁烷的构象 96

三、环已烷的构象 97

第六节 环状化合物的立体异构 99

一、环状化合物的顺反异构 99

二、环状化合物的对映异构 99

三、取代环己烷的构象 100

第四章 饱和烃 103

第一节 烷烃 103

一、烷烃的定义、分类和异构 103

二、烷烃的物理性质 104

三、烷烃的化学性质 106

四、烷烃卤代反应历程 108

五、代表性化合物 112

第二节 环烷烃 112

一、环烷烃的定义、分类和异构 112

二、环烷烃的化学性质 113

三、环烷烃的结构及其稳定性 115

第五章 不饱和烃 118

第一节 烯烃 118

一、烯烃的结构和异构 118

二、烯烃的物理性质 119

三、烯烃的化学性质 120

四、烯烃的制备 130

五、代表性化合物 131

第二节 炔烃 132

一、炔烃的分类和结构 132

二、炔烃的物理性质 133

三、炔烃的化学性质 134

四、炔烃的制备 140

五、代表性化合物 141

第三节 二烯烃 141

一、二烯烃的分类 141

二、共轭体系和共轭效应 142

三、共轭二烯烃的化学性质 143

四、代表性化合物 145

第六章 芳香烃 148

第一节 苯的结构和同系物 149

一、苯的结构 149

二、苯的同系物异构 152

第二节 芳香烃的性质 152

一、单环芳烃的物理性质 152

二、苯及其同系物的化学性质 153

第三节 芳环的亲电取代定位规则 160

一、亲电取代定位效应 160

二、取代定位规则的理论解释 162

三、取代定位规则的应用 168

第四节 多环芳烃 170

一、萘 170

二、蒽和菲 175

三、代表性化合物 177

第五节 非苯芳烃 179

一、芳香性和休克尔规则 179

二、非苯芳烃 180

第七章 卤代烃 185

第一节 卤代烃的分类与结构 185

一、卤代烃的分类 185

二、卤代烃的结构 186

第二节 卤代烃的性质 187

一、卤代烃的物理性质 187

二、卤代烃的化学性质 188

第三节 卤代烃的制备 192

一、一卤代烃的制备 192

二、多卤代烃的制备 193

第四节 亲核取代反应历程及影响因素 193

一、亲核取代反应历程 193

二、影响亲核取代的因素 197

第五节 消除反应历程及影响因素 200

一、消除反应历程 200

二、消除反应的取向 201

三、影响消除反应的因素 202

第六节 亲核取代反应和消除反应的竞争 202

第七节 双键位置对卤原子活泼性的影响 203

第八节 代表性化合物 205

第八章 醇、酚、醚 208

第一节 醇 208

一、醇的分类和结构 208

二、醇的物理性质 210

三、醇的化学性质 211

四、醇的制备 220

五、硫醇 221

六、代表性化合物 222

第二节 酚 223

一、酚的分类和结构 223

二、酚的物理性质 224

三、酚的化学性质 225

四、酚的制备 233

五、代表性化合物 234

第三节 醚和环氧化合物 234

一、醚的分类和结构 234

二、醚的物理性质 235

三、醚的化学性质 235

四、醚的制备 237

五、环氧化合物和冠醚 238

六、代表性化合物 240

第九章 醛、酮、醌 243

第一节 醛和酮 243

一、醛和酮的分类、命名、结构和异构 243

二、醛和酮的物理性质 245

三、醛和酮的化学性质 246

四、亲核加成反应 262

五、羰基加成反应的立体化学 263

六、醛、酮的制备 264

七、代表性化合物 265

第二节 醌 267

一、苯醌 267

二、其他醌类物质 269

第十章 羧酸及羧酸衍生物 272

第一节 羧酸 272

一、结构和分类 272

二、物理性质 273

三、化学性质 275

四、制备 284

五、代表性化合物 286

第二节 羧酸衍生物 288

一、结构 289

二、物理性质 290

三、化学性质 292

四、代表性化合物 304

第三节 碳酸衍生物 305

一、碳酰氯 305

二、碳酰胺 305

三、硫脲和胍 307

第四节 油脂、蜡和表面活性剂 308

一、油脂 308

二、蜡 310

三、肥皂和表面活性剂 310

第十一章 取代羧酸 314

第一节 卤代酸 315

一、卤代酸的制备 315

二、卤代酸的性质 316

三、代表性化合物 319

第二节 羟基酸 319

一、醇酸 320

二、酚酸 323

三、代表性化合物 324

第三节 羰基酸 328

一、α-羰基酸 328

二、β-羰基酸 329

三、乙酰乙酸乙酯 330

四、丙二酸二乙酯 335

第十二章 糖类 341

第一节 糖的定义与分类 341

一、单糖 342

二、低聚糖 342

三、多糖 342

第二节 单糖 342

一、单糖的结构 342

二、单糖的性质 348

三、重要的单糖及其衍生物 355

第三节 低聚糖 356

一、双糖的分类、结构和性质 356

二、重要的双糖 357

三、环糊精 359

第四节 多糖 360

一、多糖的结构与一般性质 360

二、重要的多糖 361

第五节 代表性化合物 363

第十三章 含氮有机化合物 369

第一节 硝基化合物 369

一、硝基化合物的分类和结构 369

二、硝基化合物的性质 370

三、硝基化合物的制备 372

四、代表性化合物 373

第二节 胺 373

一、胺的分类和结构 374

二、胺的性质 375

三、代表性化合物 383

第三节 重氮盐及其性质 384

一、重氮盐制备 384

二、重氮盐的性质及在合成上的应用 384

三、代表性化合物 387

第四节 偶氮化合物 388

一、颜色的实质 388

二、颜色与结构的关系 389

三、生色团和助色团 389

四、代表性化合物 390

第十四章 杂环化合物 393

第一节 杂环化合物的分类 394

一、按分子所含环系的多少及其连接方式分类 394

二、按分子中所含π电子的状态和数量多少分类 394

第二节 杂环化合物的命名 394

一、有特定译音名称杂环母核的命名 395

二、无特定译音名称稠杂环化合物的命名 397

第三节 五元杂环化合物 399

一、呋喃、噻吩和吡咯 399

二、吡唑、咪唑和噻唑 408

第四节 六元杂环化合物 411

一、吡喃 411

二、吡啶 412

三、嘧啶 417

第五节 稠杂环化合物 420

一、吲哚 420

二、苯并吡喃 421

三、喹啉与异喹啉 423

四、嘌呤 427

第十五章 氨基酸、多肽、蛋白质及核酸 430

第一节 氨基酸、多肽、蛋白质 430

一、氨基酸 430

二、肽和蛋白质 438

第二节 核酸 446

一、核酸的分子组成 447

二、核苷的分子结构 448

三、核苷酸的分子结构 448

四、核酸的功能 450

五、核酸类代表药物 450

第十六章 萜类和甾体化合物 454

第一节 萜类化合物 454

一、萜类化合物的分类与命名 455

二、单萜类化合物 456

三、其他萜类化合物 459

第二节 甾体化合物 465

一、甾体化合物的结构 465

二、各类甾体化合物简介 469

主要参考书目 475

有机化学名词索引 476