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第一编 1

第一章 有机化合物之组成，精制法，分析法 1

有机一词之来源及现今之意义 1

有机化合物之组成 3

有机化合物之精制法 4

纯粹度之试验 11

元素定性分析法 12

碳及氢之测定 17

碳氢氧之定量 17

元素定量分析法 17

氮之测定 20

氯溴及碘之测定 24

第二章　由分析结果以决定式及决定分子量 27

分析有机盐类以决定其分子量之当量 29

分子量之决定法 31

给吕萨克或荷夫曼法 33

迈尔法 34

由溶液凝点降低法决定分子量 35

由溶液沸点上升法测定分子量 39

第三章　有机化合物之组织或结构 42

第四章　饱和烃类 48

石蜡系或甲烷系或烷属烃 48

甲烷——乙烷——丙烷——丁烷——戊烷 48

同分异性 58

同系物 59

通式 60

总说及推论 61

烷属烃及其他饱和烃之重要商品 62

煤油之破解法 64

第五章　烷属烃之卤素衍生物 66

一卤素取代物 66

氯甲烷，溴甲烷，碘甲烷 67

氯乙烷，溴乙烷，碘乙烷 68

二卤素衍生物 71

甲烷及乙烷之取代物 72

三及四卤素衍生物 73

三氯甲烷——三碘甲烷 73

基——烷基——亚烷基 77

总说及推论 79

第六章　不饱和烃类 82

成油气属或烯属烃 82

乙烯及其卤素衍生物 83

丙烯——丁烯——戊烯类 88

总说及推论 90

第七章　不饱和烃类 92

炔属烃 92

四氯乙炔 96

丙炔——丁炔 98

二烯属——二炔属 99

总说及推论 99

第八章　一元醇类 101

甲醇 101

乙醇 106

乙醇之同系物 112

丙醇——异丙醇 115

总说及推论 116

丁醇类——戊醇类 116

第九章　醚类，硫醚类，硫醇类 120

二乙醚 120

硫醇类及硫化物 123

总说及推论 126

第十章　醛类及酮类 128

醛类——甲醛及其聚合物 128

乙醛及其聚合物 133

三氯乙醛——三氯乙二醇 137

酮类——丙酮及其缩合物 139

乙醛之同系物 139

肟类，苯腙类，氰醇类 143

总说及推论 146

第十一章　脂酸类 153

蚁酸 153

醋酸及醋 157

醋酸之同系物 163

丙酸 164

丁酸，异丁酸，甲基丁酸 165

棕榈酸，脂蜡酸 166

脂酸之衍生物——酸性氯化物 167

酸酐——乙酐 169

醯胺类——乙醯胺 170

乙酸之卤素取代物 171

总说及推论 174

第十二章　酯类，硝基烷类 177

有机酸酯类——乙酸乙酯 177

酯化 179

硝酸酯类——硝酸乙酯 182

亚硝酸酯类——亚硝酸乙酯 183

硝基烷类 184

硫酸酯类 186

硫酸氢乙酯 186

硫酸二甲酯 188

总说及推论 188

第十三章　由丁酮［3］酸［1］乙酯及丙二酸二乙酯以合成脂肪酸类及酮类 191

丁酮［3］酸［1］乙酯 191

丙二酸二乙酯 196

总说及推论 199

第十四章　氮，磷，砷，矽及其他金属之烷基化合物 204

胺类 204

第一，第二，及第三胺类 204

第四铵衍生物 210

胺类之制法 211

胺类之检定法 213

同系物之升降 213

氨基酸类及其衍生物 215

磷及砷之烃基衍生物 217

有机矽化物 220

金属之有机衍生物 221

格里那德氏剂 222

锌及汞之烷基化合物 225

总说及推论 226

第十五章　二元醇类，三元醇类，多元醇类 230

二元醇类 230

乙二醇及其衍生物 231

丙三醇及其衍生物 236

三元醇类 236

氯醇类 239

硝化甘油 240

脂肪，油，肥皂，脂蜡，牛酪 241

脂肪及油之组成 241

肥皂 243

脂蜡脂及甘油 244

油类之硬化 245

牛酪——人造牛酪 245

与甘油有关系之不饱和化合物 247

丙烯-［1］-醇［3］——碘丙烯，溴丙烯，硫丙烯 247

丙烯醛——丙烯酸 250

多元醇类——原藻醇——甘露蜜醇 252

总说及推论 253

第十六章　二元酸类，醇酸类，醇二酸类 257

碳酸，氯化碳醯，氯甲酸乙酯，碳酸乙酯，脲 257

二元酸类 260

草酸——草酸二甲酯——乙二醯二胺 261

丙二酸 265

丁二酸及其衍生物 266

醇酸类——乙醇酸 269

丙醇［2］酸［1］ 272

醇二酸类——苹果酸 276

酒石酸及其盐类 278

柠檬酸 282

总说及推论 284

第十七章　立体异性 287

光学的活性 287

酒石酸之光学异性体 298

外消旋变体之分解 301

不饱和化合物之立体异构体 302

总说及推论 304

偏光学 306

第十八章　醣类 307

单醣类——葡萄糖，甘露蜜糖 308

分解乳糖，果糖 311

苯肼对於葡萄糖及果糖之作用 313

单醣类之构造 315

多羟一元酸类 316

醛醣系之升降 317

弍醣类——蔗糖，麦芽糖，乳糖 319

多醣类——淀粉，糊精，纤维素 322

火药棉，无烟火药，人造丝 326

发酵及酵素作用 327

总说及推论 330

第十九章　氰化物及有关系之化合物 334

氰 334

氰化氢及其盐基 336

亚铁氰化钾——铁氰化钾 341

腈类或氰化烃基 343

异腈类 344

氰酸——氰化氨 345

硫氰酸——异硫氰酸丙烯 346

总说及推论 348

第二编 351

第二十章　苯之生成，提净及性质 351

煤之乾馏 351

煤焦油之分馏 352

苯之分离 356

苯 356

第二十一章　苯之构造及其衍生物之异性 359

苯衍生物之同分异性 363

苯衍生物之定位法 369

第二十二章　芳香族化合物之一般性质 377

有机化合物之分类 377

芳香族化合物之一般特性 379

芳香族化合物之还元 382

第二十三章　苯及他种烃之同系物 386

苯之同族体取法 387

一般性质 388

甲苯 391

二甲苯 392

联苯，二苯甲烷，三苯甲烷 396

第二十四章　苯及其同系物之卤素衍生物 398

氯苯 402

溴苯 403

碘苯 404

氯甲苯 405

二氯甲苯 406

三氯甲苯 407

芳香族格里那德剂 407

第二十五章　硝基化合物 409

硝基苯 411

间二硝基苯 412

硝基甲苯类 413

氨基化合物 415

第二十六章　氨基化合物及侧链烃胺类 415

苯胺及其衍生物 419

苯胺之卤素取代物 422

硝基苯胺类 423

苯胺之同系物 424

烃基苯胺类 424

二苯胺及三苯胺 428

芳香族测链胺类 429

第二十七章　重氮盐类及有关系之化合物 431

肼类及腙类 437

重氮氨基化合物及偶氮化合物 439

脂肪族化合物之重氮衍生物 444

叠氮化物 446

第二十八章　磺酸类及其衍生物 447

苯磺酸 450

氨基苯磺酸 451

第二十九章　酚类 453

一元酚类 458

二元酚类 464

三元酚类 467

硫酚类及硫化物 469

第三十章　醇类，醛类，酮类，醌类 470

芳香族醇类 470

芳香族醛类 472

酚醛类或羟基醛类 477

芳香族酮类 479

醌类 481

第三十一章　芳香族羧酸类 485

苯甲酸 487

苯甲酸之取代生成物 491

二元酸类 493

苯乙酸苯丙酸及其衍生物 497

第三十二章　酚酸类及羟基羧酸类 504

水杨酸 507

大茴香酸 510

没食子酸——鞣质——苯乙醇酸 510

萘 513

第三十三章　萘及其衍生物 513

萘之衍生物 519

萘衍生物之定位法 527

芳香系与脂肪系结合之环状化合物 528

茚 529

苊 530

第三十四章　蒽及菲 532

蒽及其衍生物 532

蒽醌 535

茜素 537

菲及其衍生物 540

第三十五章　吡啶，喹啉，异喹啉及其他异素环状化物 544

吡啶及其衍生物 545

喹啉及异喹啉 554

呋喃，噻吩，吡咯 559

吡咯之还元产物 563

吲哚及其衍生物 565

第三十六章　植物碱类 568

毒芹碱——菸碱——胡椒碱——颠茄碱——古柯碱 571

由吡啶衍生之植物碱 571

合成植物碱类 579

优卡因——奴佛卡因——斯托费因 579

由喹啉衍生之植物碱 580

金鸡纳碱——弱金鸡纳碱——番木鳖碱——马钱子碱 580

鸦片中所含之植物碱类——吗啡等 584

第三十七章　氨基酸类及其有关系之化合物 587

氨基酸类——消旋氨基酸类之分解法——尸毒碱类 587

多缩氨基酸 591

氨基酸之分类法 592

氨基羧酸类 593

二氨基羧酸类 595

一氨基二羧酸类 596

芳香系氨基酸类 597

异素环状氨基酸类 598

烃-氨基酸类及有关系之化合物 598

第三十八章　脲酸及其他嘌呤衍生物 602

脲酸——乙二醯脲——丙酮二醯脲——丙二醯脲 602

脲酸之合成法 605

嘌呤衍生物 607

甲基脲酸类 607

嘌呤，6-氧化嘌呤，海生汀，可可碱，咖啡碱，腺碱，海鸟粪碱 608

胍 611

第三十九章　动植物之若干重要成分 612

卵磷脂，甘胆酸，牛胆酸，胆汁酸，胆石醇，麦角醇 612

内分泌物——副肾碱，甲状腺胺，胰鸟素 616

生活素类 620

蛋白质类 622

血赤素——氧化血赤素——乾酪素 625

叶绿素——白明胶 627

第四十章　染料及其应用 629

三苯基甲烷之衍生物 635

孔雀石绿，假玫瑰色素，玫瑰色素， 636

假玫瑰色素及玫瑰色素之衍生物 640

甲基紫，结晶紫，苯胺蓝 640

三苯二甲内酯类——酚酞试药 642

两苯骈哌哢酮衍生物 643

两苯骈？哢酮——萤光色素类——曙红——洛丹明色素类 644

茜素紫红，茜素紫蓝类，英丹士林蓝 646

蒽之衍生物 646

吖啶衍生物 648

吖啶——吖啶酮，苯檞皮色素，吖啶黄，吖啶橙 648

偶氮染料 650

橘红染料，俾斯麦褐，日葵橙，树脂质黄，毛巾红，等 654

双偶氮染料——刚果红 657

杂类色素——萘酚黄，莫甫紫，苯胺黑，四甲基蓝，樱草黄，靛蓝 658

有机化合物之鉴定法及其注意 664

各种化合物之制法表 669

索引 673