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第一章　绪论 1

有机化学之范围 1

第一部 脂肪系化合物 1

（a）碳及氢之检定 4

有机物分子中各元素之定性检定 4

有机化合物之组合及分析 4

（b）氮之检定 5

（a）碳及氢之定量测定 6

元素定量分析 6

（c）氧之检定 6

1．Dumas法 9

（b）氮之定量测定 9

2．依照Kjeldahl氮之测定 10

（c）有机物中卤、磷、砷、硫等之定量测定 11

微量气体容积之氮测定 12

有机微量元素分析 12

碳及氢之微量分析测定 14

（a）比例式及分子式 15

化学公式之推求 15

（b）构造式或组织式 18

（c）有机物化学式发展之略史 22

第二章　脂肪系碳氢物 26

第一篇　碳氢物及具壹价机能化合物 26

饱和碳氢物或烷烃 28

日内瓦命名原则 31

饱和碳氢物之天然来源 33

烷烃之构成及制备方法 34

烷烃之物理性质 37

烷烃之化学性质 40

烷烃之各同系物 41

石油 46

不饱和脂肪系碳氢物 53

烯烃之结构及立体构造 54

烯属碳氢物或烯烃 54

烯烃之命名法 60

烯烃之来源及制备 61

烯烃之物理性质 63

烯烃之化学性质 64

各种烯烃 69

1．具隔离双键之化合物 70

具两个或多个双键之不饱和碳氢物CnH2n-2,CnH2n-4等 70

2．具共轭双键之化合物 71

3．具积叠双键之化合物 72

碳结合及碳双结合之电子理论概说 76

炔属碳氢物 80

炔烃之制备法 81

炔烃之金属衍生物 82

乙炔 83

构成方式 88

烷基卤化物 88

第三章　壹价卤机能：烷基卤化物 烯基卤化物 88

卤烃之性质 90

不饱和碳氢物之一卤衍生物 94

第四章 壹价羟基机能：一元醇 98

醇之来源及构成方式 100

醇之物理性质 103

醇之普通化学性质 104

甲醇 106

成醇之发酵 108

乙醇 108

丙醇 116

丁醇 117

戊醇 118

光学偏转性 119

化学分解 126

生物化学分解 126

天然分解 126

高级醇 131

不饱和醇 132

硝酸酯 136

亚硝酸酯 136

醇与无机酸所成之酯 136

氢卤酸之酯 136

硫酸酯 137

次氯酸酯 137

亚硫酸酯 138

硼酸酯 139

磷酸酯 139

醚之制备 140

醚 140

矽酸酯 140

醚之性质 141

二乙醚 144

二甲醚 144

硫醇 146

第五章　壹价硫机能：含硫之烃基化合物 146

硫醚、烃基硫化物 148

烃基磺酸 150

亚砜及砜 150

Ⅰ．胺 153

第六章　壹价氮机能 153

鉠化合物之电子公式书法 154

胺之制备法 158

胺之性质 160

各种胺 164

Ⅱ．肼之烃基衍生物 166

Ⅳ．脂肪系硝基化合物 168

Ⅲ．胲之烃基衍生物 168

脂肪系磷化合物 174

第七章　其他元素之有机衍生物 174

脂肪系砷化合物 176

脂肪系锑及铋化合物 178

脂肪系矽化合物 179

有机锡化合物 181

脂肪系锗化合物 181

有机铅化合物 183

有机铝化合物 185

有机硼化合物 185

有机镁化合物 186

有机锌化合物 188

有机汞化合物 189

有机镉化合物 189

有机碱金属化合物 190

有机铬化合物 190

有机铜、银、金、铂化合物 190

第八章　贰价卤机能：胞二卤衍生物 192

第二篇 具贰价机能之化合物 192

醛 194

第九章　贰价氧机能：醛及酮 194

醛之构成 195

醛之性质 196

甲醛 205

高级醛 208

乙醛 208

不饱和醛 209

酮 212

酮之构成 213

酮之性质 215

丙酮 219

不饱和酮 221

高级酮 221

烯酮 223

第十章　叁价卤机能 227

第三篇　具有一个叁价机能之化合物 227

氢氰酸 230

第十一章　叁价氮机能：氢氰酸及腈 230

腈 233

异腈 236

饱和一元羧酸、脂肪酸 238

第十二章　叁价氧机能：一元羧酸 238

甲酸 246

乙酸 248

丁酸 250

丙酸 250

戊酸 251

高级脂肪酸 252

具双键之不饱和羧酸、丙烯酸或油酸系CnH2n-1COOH 254

具两个及三个双键之不饱和羧酸 260

具叁键之不饱和羧酸 261

羧酸酯 262

果精 263

蜡 264

脂及油 265

卵磷脂 270

磷脂 270

原羧酸酯 272

羧酸卤化物 273

酸酐 275

醯胺 276

亚氨醚、脒 278

羟肟酸 279

醯肼、氨基脒、酸性叠氮物 280

肆价卤机能 281

第十三章　简单之甲烷四取代物 281

第四篇　具肆价机能之化合物 281

光气 282

碳酸之含有卤、硫及氮衍生物 282

氯甲酸酯 283

二硫化碳 284

羰硫 284

氨基甲酸及其衍生物 285

脲 286

胍 289

硫脲 290

氰酸 291

雷酸 295

硫氰酸 297

二卤化合物 300

第十四章　具两个壹价机能之化合物 300

第五篇 分子中具两个机能之化合物 300

二醇 302

一硫及二硫二醇 307

氨基醇 308

二胺 311

Ⅰ．多卤化合物 315

第十五章　多卤化合物　醛及羧酸之卤衍生物 315

三氯乙醛 316

Ⅱ．醛及羧酸之卤衍生物 316

卤代脂肪酸 317

羟基醛及羟基酮 319

第十六章　乙二醇氧化物 319

二醛及二酮 321

一羟基羧酸 327

醛羧酸 331

丙酮酸 333

酮羧酸 333

丁酮酸 334

戊酮酸 339

Ⅰ．氰 341

第十七章　氰 二元羧酸 341

Ⅲ．饱和二羧酸 342

Ⅱ．游离硫氰 342

乙二酸 345

丙二酸 347

丁二酸 351

己二酸 352

戊二酸 352

癸二酸 353

壬二酸 353

庚二酸 353

辛二酸 353

顺及反丁烯二酸 354

Ⅳ．不饱和二羧酸 354

顺及反戊烯二酸、异戊烯二酸 357

Ⅰ．氨基羧酸 359

第十八章　氨基羧酸及蛋白质 359

脂肪系重氮化合物 370

多缩氨基酸 374

α-氨基酸之立体化学 378

Ⅱ．蛋白质 384

蛋白质种类 388

甘油 390

第十九章　多元醇 390

第六篇 分子中具叁价或多价机能之化合物 390

原藻醇 393

戊四醇 395

戊五醇、木质醇 396

己六醇 397

庚七醇 398

苹果酸 399

羟基丙二酸 399

第二十章　多元醇之氧化产物（碳水化物除外） 399

羟基丁烯二酸 400

丙酮二酸 401

酒石酸 402

柠檬酸 404

第二十一章　醣（碳水化物） 407

Ⅰ．单醣 408

糖之组态及其最密切之衍生物 421

天然糖之合成 431

（附）插页一幅 432

各个单醣 433

糖之检定 433

甘露蜜糖醛酸 438

葡萄糖醛酸 438

分解乳糖醛酸 438

氨基醣 439

壳质 440

Ⅱ．似糖之多醣 441

A．贰醣 444

各个似糖之多醣 444

B．叁醣 448

Ⅲ．不似糖之多醣 449

C．肆醣 449

各个不似糖之多醣 450

淀粉 451

兽脏粉 453

土木香粉 454

果胶 455

纤维素 456

木材 461

苔粉（後备纤维） 462

人工丝 463

半纤维素 463

（d）醋酸丝 464

（a）硝酸丝 464

（b）闪光丝或铜铵丝 464

（c）黏液丝 464

第二十二章　绪论 467

A．芳香系化合物 467

第二部　碳圜化合物 467

苯之组织 468

苯系取代之异构现象 476

苯 479

第二十三章　芳香系碳氢物 479

第一篇　化合物之具有壹价机能者 479

苯之同系碳氢物 489

具多个不辖合苯圜之碳氢物 494

具叁价碳之芳香系碳氢物 500

不饱和芳香系碳氢物 502

萘 507

具骈合苯核之芳香系碳氢物 507

苊？蒽菲 511

第二十四章　芳香系碳氢物之卤衍生物 517

核心卤取代之苯衍生物 517

侧链中卤取代之苯衍生物 521

第二十五章　芳香烃之硝基衍生物 523

侧链中含硝基之化合物 527

第二十六章　芳香烃之亚硝基及胲衍生物 528

亚硝基化合物 528

胲衍生物 529

第二十七章　芳香系磺酸及其还原产物 530

亚磺酸 532

硫酚 532

卤及硝基苯磺酸 533

第二十八章　酚 534

一元酚 534

酚之制备 534

酚之性质 536

各个一元酚 540

多元酚 544

二羟基苯 544

三羟基苯 550

多羟基苯 554

萘酚 555

羟基蒽 556

羟基二苯乙烯 558

第二十九章　卤化酚，酚磺酸，硝基酚 559

酚之卤衍生物 559

苯酚及萘酚磺酸 560

硝基酚 562

第三十章　芳香系醇 566

第三十一章　芳香系胺 568

芳香系一元胺 571

苯胺 571

苯胺之同系物 575

芳香系二胺 576

萘胺 580

侧链中具氨基之芳香系胺 581

芳香系胺之卤衍生物 583

芳香系胺之硝基衍生物 583

芳香系胺之磺酸 585

A．苯胺之磺酸 585

B．萘胺之磺酸 586

氨基酚 588

第三十二章　芳香系胺之酸性衍生物 590

芳香系胺之有机醯基衍生物 590

2．胺磺酸 593

1．亚硫醯胺 593

3．硝醯胺 593

芳香系胺之无机酸衍生物 593

4．芳香系胺之亚硝基衍生物，重氮盐 594

重氮基之为其他根基所取代 599

重氮盐之还原及氧化 604

第三十三章　偶氮化合物，偶氮染料 606

色及染料概说 610

偶氮染料 613

氧化偶氮化合物 627

第三十四章　肼之芳香衍生物 629

氢化偶氮化合物 629

四芳烃基肼 631

第三十五章　芳香磷砷，锑化合物 633

磷衍生物 633

砷衍生物 634

锑衍生物 637

芳香系碱金属化合物 637

第三十六章　芳香系醛 639

苯甲醛 639

第二篇　具贰价及叁价机能之化合物 639

其他芳香醛 641

第三十七章　芳香系酮 647

各个芳香酮（不具乙烯属双键者） 652

不饱和酮 655

羟基酮 656

第三十八章　简单芳香羧酸 663

苯甲酸 663

苯甲酸衍生物 664

苯甲腈（氰化苯） 666

苯甲酸之同系物 667

不饱和芳香羧酸 668

第三十九章　多价盐基芳香酸 674

氯苯甲酸 680

硝基苯甲酸 680

第四十章　芳香羧基之氯，硝基，及氨基衍生物 680

氨基苯甲酸 681

第四十一章　芳香羟基羧酸 683

A．具酚性者：1．一羟基羧酸 683

2．二羟基羧酸 688

3．三羟基羧酸 695

4．鞣质 696

B．具醇性之羟基羧酸 700

第四十二章　α-及γ-？哢衍生物 703

A．α-？哢衍生物 703

第三篇　？哢化合物　靛染料 703

香豆素衍生物 704

二苯骈-α-？哢衍生物 707

B．γ-？哢衍生物 707

咯？ 708

？ 709

二氢化？衍生物 716

异？衍生物 716

巴西木及苏木染料 718

？咚 718

第四十三章　花青素，儿茶素 721

花青素 721

儿茶素 726

第四十四章　靛蓝染料 729

靛蓝 729

靛蓝衍生物，靛类 736

硫靛 737

第四篇　醌 741

第四十五章　苯醌及其简单衍生物 741

各个醌 745

苯醌衍生物 748

A．醌肟 748

B．醌亚胺 749

C．？酚，？胺 750

苯胺黑 752

第四十六章　萘醌，菲醌 755

由萘醌衍生之染料 756

菲醌 759

第四十七章　蒽醌及其衍生物 761

蒽醌 761

蒽醌磺酸 762

羟基蒽醌 764

三羟基蒽醌 768

多羟基蒽醌 768

氨基蒽醌 772

蒽醌系之瓮染染料 774

（a）阴丹士林染料 774

（b）富丹士林染料 775

（c）苯骈蒽酮染料 777

（d）蒽醌亚胺染料及醯氯蒽醌 779

（e）蒽醌吖酮染料 781

第四十八章　由福醌衍生之染料 783

福醌衍生物及三苯甲烷染料之结构 784

福醌之羟基衍生物 787

福醌亚胺染料 789

（a）孔雀石绿类 789

（b）福红类 791

第四十九章　闭环之醌类染料 796

A．吩嗪染料 797

B．恶嗪染料 805

C．噻嗪染料 808

D．硫化染料 812

蓝色硫化染料 813

黄色硫化染料 816

E．吖啶染料 817

F．铀盐 821

（a）？哢胺 821

（b）玫红胺 822

（c）薇红胺 822

（d）萤光黄 824

第五十章　绪论 826

环烷、烯萜及樟脑之天然来源 826

B．脂环系化合物 826

脂环系化合物之合成 828

脂环系化合物圜之破坏 830

环系之互相转变 832

（a）圜之缩小法 832

（b）圜之扩大法 834

第五十一章　环丙烷及其衍生物 837

第五十二章　环丁烷及其衍生物 842

第五十三章　环戊烷及其衍生物 847

环戊烷 847

环戊烷系之酮 849

环戊烷系之羧酸 851

第五十四章　环己烷及其衍生物（芳香化合物除外） 855

芳香性与脂环性环己烷衍生物之关系 855

环己烷化合物之来源及制备 858

环己烷化合物之立体异构 859

环己烷系碳氢物 862

A．饱和碳氢物 862

B．具一个双键之不饱和碳氢物 863

C．具两个双键之不饱和碳氢物 866

环己三烯 873

环己烷系之醇 874

环己烷之羟基衍生物 874

由对薄荷质衍生之醇 877

醛 883

饱和酮 883

环己烷系之醛及酮 883

不饱和酮 885

环己烷系之外环酮 890

环己烷系之羧酸 891

第五十五章　双环烯萜及樟脑 898

茠族 898

蒈族 901

蒎族 902

莰族 905

第五十六章　倍半烯萜，多烯萜，生物醇，维生素，树胶 913

倍半烯萜 913

胡萝？类色素 918

生物（固）醇 925

胆汁酸类 929

性激素 930

副肾皮激素 939

（附）插页一幅 943

维生素 945

橡胶 958

第五十七章　环庚烷及其衍生物 962

第五十八章　环辛烷及其衍生物 968

具高环之脂环系化合物 968

呋喃族 979

第五十九章　具一个异原子之伍圜 979

呋喃 979

第一篇　具多或寡芳香性之简单杂环化合物 979

第三部　杂环化合物 979

香豆呋喃 984

噻吩族 989

噻吩 989

噻吩同系物 990

苯骈噻吩 991

吡咯族 993

吡咯 993

吡咯同系物 999

血色素 1000

叶绿素 1006

吡咯之还原产物 1009

吡咯羧酸及其氢化产物 1010

吲哚族 1013

吲哚 1013

咔唑 1019

A．具两个异原子之伍圜 1022

恶唑衍生物 1022

第六十章　伍圜具两个或多个异原子者 1022

噻唑衍生物 1024

咪唑及其衍生物 1025

吡唑及其衍生物 1029

B．具三个及更多异原子之伍圜 1034

呋？ 1034

1,2,3-三唑 1035

1,2,4-三唑 1037

四唑 1038

第六十一章　具一个异原子之陆圜 1041

？喃衍生物 1041

吡啶及其衍生物 1044

喹啉化合物 1051

异喹啉 1058

二叠氮物（二嗪） 1061

第六十二章　具两个及两个以上异原子之陆圜 1061

间嗪或咪啶 1062

对嗪或吡嗪 1065

嘌呤化合物 1068

尿酸 1069

黄嘌呤 1073

腺呤 1076

鸟粪呤 1076

低黄呤 1076

胞核酸 1077

蝶翅素 1081

三嗪（三氮陆圜） 1083

四嗪（四氮陆圜） 1085

第二篇　生物碱类 1087

第六十三章　定义，来源，离立 1087

第六十四章　具芳香胺类型之生物碱类 1091

麻黄碱及假麻黄碱 1091

乾酪胺（对羟苯基乙胺） 1093

麦胚碱 1093

墨仙掌碱 1094

水苏碱 1095

藿香碱及异藿香碱 1095

第六十五章　具吡咯核之生物碱类 1095

希古林碱及红皮鸡纳液碱 1096

菸碱 1097

1．毒人参生物碱类 1102

毒人参碱 1102

第六十六章　吡啶生物碱类 1102

γ-毒人参烯碱 1103

羟基毒人参碱 1105

2．胡芦巴碱 1106

3．槟榔子生物碱类 1107

槟榔子碱及槟榔子酯 1107

缺甲槟榔子碱及缺甲槟榔子碱甲酯 1108

4．胡椒生物碱类 1109

胡椒碱 1109

5．蓖麻子碱及袪痰菜碱 1110

1．颠茄碱族 1114

颠茄碱 1114

第六十七章　具缩合氢化吡咯及胡椒啶圜之生物碱类 1114

颠茄酯 1118

旋花碱 1120

莨菪碱 1120

菲沃斯碱 1120

2．古柯碱族 1122

古柯碱 1122

桂皮醯古柯碱 1127

α-及β-吐鲁碱 1127

颠茄古柯碱 1127

3．安石榴树之生物碱类 1128

假贝列碱 1128

苯甲醯芽子碱 1128

4．鹰爪及羽扇豆之生物碱类 1130

羽扇豆碱 1130

翼贝列碱 1130

鹰爪碱 1132

第六十八章　鸡纳生物碱类（具喹啉圜生物碱类） 1133

辛可宁碱 1133

辛可啶碱 1137

鸡纳碱 1138

鸡纳啶碱 1143

铜色树皮碱 1144

第六十九章　具异喹啉圜之生物碱类 1145

1．仙人掌及冈羊栖菜生物碱类 1145

2．罂粟碱族 1146

罂粟碱 1147

N-甲基四氢罂粟碱或劳丹心碱 1150

羟基罂粟碱 1150

麻醉碱 1151

分制麻醉碱 1156

草箭碱 1157

3．小蘖碱类 1159

小蘖碱 1159

加拿大碱 1163

紫堇碱 1163

1　吗啡生物碱类 1166

吗啡碱及可迭碱 1166

第七十章　吗啡碱，隐品碱，秋水仙碱 1166

蒂巴碱 1172

2．秋水仙碱 1174

3．隐品型生物碱类 1175

第七十一章　咔啉生物碱类，肉叶芸碱 1178

蒺藜醚生物碱 1178

育亨宾碱 1179

吴茱萸胺，芸果碱 1179

肉叶芸碱 1180

第七十二章　麦角，毛果芸香，缩瞳豆及组织未知之生物碱类 1182

麦角生物碱类 1182

毛果芸香碱 1183

金雀花碱 1185

吐根碱 1185

乌头碱 1185

毒扁豆碱 1186

番木鳖碱及马钱子碱 1187

自然界中生物碱类之生产 1187

Robinson植物化学合成法，以吡咯族为例 1189

Robinson植物化学合成法，以少数异喹啉族为例 1191

第四部　具重氢及重氧之有机物 1193

Ⅰ．重氢化合物 1193

Ⅱ．重氧化合物 1199

附录 1200

迄於1937年有机化学重要发展之历史期 1200

拜司坦（Beilstein）有机化学手册用法简述 1209

各种附表 1255

参考文献 1274

索引 1283