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第一章 有机化学中的取代基效应 1

第一节 电子效应 1

一、诱导效应 1

二、共轭效应 7

三、超共轭效应 13

四、场效应 14

五、烷基的电子效应 16

第二节 空间效应 17

一、基团空间大小引起的空间效应 18

二、基团张力引起的空间效应 19

习题 21

第二章 立体化学 23

第一节 几何异构 23

一、几何异构的类型和标记 23

二、几何异构体在物理、化学性质上的差异 26

第二节 对映异构 29

一、手性碳原子构型的表示 30

二、手性碳原子构型的标记 31

三、含有手性碳原子的对映异构 32

四、化合物具有手性的判断 36

五、不含手性碳原子化合物的对映异构 38

六、外消旋体的拆分 42

七、不对称合成 42

第三节 构象及构象分析 45

一、链状化合物的构象 45

二、一些环状化合物的构象 48

三、构象效应 55

第四节 动态立体化学 58

一、立体选择性反应 58

二、立体专一性反应 59

习题 61

第三章 有机反应机理和研究方法 63

第一节 有机反应机理研究中需要考虑的几个因素 63

一、有机反应类型 63

二、中间体和过渡态的概念以及过渡态理论 66

三、动力学控制与热力学控制 68

第二节 研究反应机理的一般方法 69

一、反应机理研究的意义 69

二、研究反应机理的基本原则 71

三、研究反应机理的方法 71

习题 75

第四章 有机反应活性中间体 77

第一节 碳正离子 77

一、碳正离子的类型 77

二、碳正离子的结构 78

三、碳正离子的稳定性 78

四、碳正离子的生成 81

五、碳正离子的反应 82

第二节 碳负离子 84

一、碳负离子的类型 84

二、碳负离子的结构 84

三、碳负离子的稳定性 85

四、碳负离子的生成 88

五、碳负离子的反应 89

第三节 自由基 92

一、自由基的类型 92

二、自由基的结构 92

三、自由基的稳定性 93

四、自由基的生成 94

五、自由基的反应 96

第四节 卡宾 97

一、卡宾的结构 97

二、卡宾的稳定性 98

三、卡宾的生成 99

四、卡宾的反应 99

第五节 氮烯 103

一、氮烯的生成 104

二、氮烯的反应 104

第六节 苯炔 105

一、苯炔的结构 105

二、苯炔的生成 106

三、苯炔的反应 107

习题 109

第五章 周环反应 112

第一节 周环反应理论的提出和分子轨道对称守恒原理 112

一、分子轨道的对称性 113

二、分子轨道对称守恒原理 115

第二节 周环反应 117

一、电环化反应 117

二、环加成反应 120

三、σ键迁移反应 124

习题 130

第六章 重排反应 132

第一节 常见的重排反应机理 133

一、亲核重排 133

二、自由基重排 133

三、亲电重排 134

第二节 反应 134

习题 152

第七章 波谱分析在有机物结构分析中的应用 154

第一节 有机质谱 154

一、有机质谱裂解反应机理 154

二、有机质谱提供的结构信息及特点 160

三、有机质谱的解析及应用 161

第二节 核磁共振谱 165

一、核磁共振氢谱提供的结构信息及特点 166

二、核磁共振氢谱的解析步骤 168

三、核磁共振碳谱（13C NMR） 171

第三节 红外光谱 173

一、红外光谱提供的结构信息及特点 173

二、红外谱图解析 175

第四节 紫外光谱 176

第五节 波谱综合解析 177

习题 183

第八章 有机合成中的切断 190

第一节 逆合成分析方法 191

第二节 几种常见多官能团化合物的切断 197

一、1,2-官能团碳架 197

二、1,3-官能团碳架 198

三、1,4-官能团碳架 198

四、1,5-官能团碳架 199

五、1,6-官能团碳架 199

第三节 保护基 200

第四节 合成问题的简化 201

一、利用分子的对称性 201

二、模型化合物的运用 202

第五节 多步骤有机合成示例 202

习题 204

参考文献 206

习题参考答案 207