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第1章 绪论 1

1.1 概述 1

1.1.1 有机化学的研究对象 1

1.1.2 有机化合物的组成与结构特点 2

1.1.3 有机化合物的物理与化学特性 3

1.2 有机化合物中的化学键——共价键 4

1.2.1 共价键的形成 4

1.2.2 共价键的属性 5

1.2.3 共价键的断裂方式 6

1.2.4 杂化轨道 6

1.3 有机化合物的书写方式和分类 7

1.3.1 有机化合物的书写方式 7

1.3.2 有机化合物的分类 9

1.4 有机化合物分子间作用力 11

1.4.1 偶极-偶极作用力 11

1.4.2 范德华作用力 11

1.4.3 氢键 11

1.5 有机化学反应的主要类型 12

1.5.1 按反应历程分类 12

1.5.2 按反应物和产物之间的相互关系分类 12

1.6 有机酸碱理论 13

1.6.1 Bronsted酸碱理论 13

1.6.2 Lewis酸碱理论 14

习题 14

第2章 烷烃和环烷烃 17

2.1 烷烃 17

2.1.1 烷烃的命名 17

2.1.2 烷烃的同系列与异构 20

2.1.3 烷烃的构型 20

2.1.4 烷烃的构象 22

2.1.5 物理性质 25

2.1.6 化学性质 27

2.2 环烷烃 31

2.2.1 分类和命名 31

2.2.2 环烷烃的稳定性和结构 33

2.2.3 环己烷及其衍生物的构象 34

2.2.4 物理性质 37

2.2.5 化学性质 38

习题 40

第3章 不饱和脂肪烃 42

3.1 烯烃 42

3.1.1 烯烃的结构 42

3.1.2 烯烃的异构现象 43

3.1.3 烯烃的命名 44

3.1.4 烯烃的物理性质 45

3.1.5 烯烃的化学性质 46

3.1.6 亲电加成反应与诱导效应 49

3.2 炔烃 52

3.2.1 炔烃的结构 52

3.2.2 炔烃的命名 53

3.2.3 炔烃的物理性质 54

3.2.4 炔烃的化学性质 54

3.3 二烯烃 57

3.3.1 二烯烃的分类 57

3.3.2 共轭二烯烃 57

习题 61

第4章 有机化合物结构波谱解析 64

4.1 紫外吸收光谱 64

4.1.1 紫外光谱基础知识 64

4.1.2 共轭体系类型 66

4.1.3 紫外光谱的应用 67

4.2 红外光谱 70

4.2.1 红外光谱基础知识 70

4.2.2 红外光谱图上几个重要的吸收区域 71

4.2.3 红外光谱的解析与应用 73

4.3 核磁共振波谱 73

4.3.1 核磁共振的基础知识 74

4.3.2 氢核磁共振谱（1H—NMR） 75

4.3.3 碳核磁共振谱（13C—NMR） 77

4.4 质谱 79

4.4.1 基础知识 79

4.4.2 质谱的解析与应用 80

4.5 波谱综合解析 82

4.5.1 波谱综合解析的一般程序 82

4.5.2 波谱综合解析实例 83

习题 85

第5章 芳香烃 88

5.1 芳香烃分类 88

5.2 单环芳烃 89

5.2.1 苯的结构 89

5.2.2 取代苯的命名 90

5.2.3 芳香烃的物理性质 92

5.2.4 芳香烃的光谱特征 93

5.2.5 单环芳烃的化学性质 94

5.2.6 芳环亲电取代反应定位规律 100

5.3 稠环芳烃 104

5.3.1 萘 104

5.3.2 蒽和菲 106

5.4 非苯芳烃 107

5.4.1 芳香离子 108

5.4.2 轮烯 108

5.4.3 薁 109

习题 112

第6章 有机化合物分子的立体异构 114

6.1 对映异构体和手性分子 114

6.2 光学活性 116

6.3 对映异构体构型的表示方法 118

6.3.1 对映异构体的书写方法 118

6.3.2 对映异构体的构型表示方法 120

6.4 含两个手性碳原子的化合物 122

6.4.1 含有两个不同手性碳原子的化合物 122

6.4.2 含有两个相同手性碳原子的化合物 122

6.5 不含手性碳原子的手性化合物 124

6.6 环状化合物的立体异构现象 126

6.7 外消旋化 127

6.8 外消旋体的拆分 128

习题 131

第7章 卤代烃 133

7.1 卤代烷烃 133

7.1.1 卤代烷烃的分类 133

7.1.2 卤代烷烃的命名 133

7.1.3 卤代烷烃的物理性质 134

7.1.4 卤代烷烃的化学性质 135

7.2 卤代烯烃和卤代芳烃 147

7.2.1 卤代烯烃和卤代芳烃的分类 147

7.2.2 卤代烯烃和卤代芳烃的系统命名法 148

7.2.3 卤代烯烃和卤代芳烃的结构与反应活性 149

习题 151

第8章 醇、酚、醚 154

8.1 醇 154

8.1.1 醇的结构和分类 154

8.1.2 醇的命名 155

8.1.3 醇的物理性质 156

8.1.4 醇的光谱特征 158

8.1.5 醇的化学性质 159

8.2 酚 166

8.2.1 酚的结构、分类和命名 166

8.2.2 酚的物理性质和光谱性质 167

8.2.3 酚的化学性质 168

8.3 醚 171

8.3.1 醚的结构、分类和命名 171

8.3.2 醚的物理性质 172

8.3.3 醚的化学性质 173

8.3.4 环醚 175

8.4 硫醇、硫酚和硫醚 178

8.4.1 硫醇和硫酚 178

8.4.2 硫醚 180

习题 182

第9章 醛、酮、醌 184

9.1 醛与酮 184

9.1.1 醛、酮的分类、命名 184

9.1.2 醛、酮的结构 186

9.1.3 醛、酮的物理性质 186

9.1.4 醛、酮的光谱学性质 187

9.1.5 醛、酮的化学性质 188

9.1.6 亲核加成反应历程 199

9.2 醌 203

9.2.1 醌命名和结构 203

9.2.2 醌的化学性质 204

9.2.3 重要的醌 205

习题 205

第10章 羧酸及其衍生物 208

10.1 羧酸 208

10.1.1 羧酸的分类命名和结构 208

10.1.2 羧基的结构 210

10.1.3 羧酸的物理性质和光谱特征 210

10.1.4 羧酸的化学性质 213

10.2 羧酸的衍生物 220

10.2.1 羧酸衍生物的分类、命名和结构 220

10.2.2 羧酸衍生物的物理性质和光谱性质 222

10.2.3 羧酸衍生物的化学性质 224

10.3 碳酸衍生物 228

10.3.1 光气 228

10.3.2 碳酸酰胺 229

10.3.3 氨基甲酸酯 230

10.4 取代羧酸 232

10.4.1 羟基羧酸 233

10.4.2 羰基羧酸 239

习题 247

第11章 含氮、含磷化合物 249

11.1 含氮化合物 249

11.1.1 胺 249

11.1.2 偶氮化合物和偶氮染料 261

11.1.3 其他含氮化合物 263

11.2 含磷化合物 267

11.2.1 含磷化合物的分类 267

11.2.2 含磷化合物的命名 268

11.2.3 含磷化合物的结构 269

习题 271

第12章 杂环化合物和生物碱 275

12.1 杂环化合物 275

12.1.1 杂环化合物的分类和命名 275

12.1.2 杂环化合物的结构 277

12.1.3 杂环化合物的物理性质 278

12.1.4 杂环化合物的化学性质 279

12.1.5 重要化合物与药物 284

12.2 生物碱 291

12.2.1 生物碱的一般性质 292

12.2.2 常见生物碱 293

习题 296

第13章 糖与核酸 298

13.1 单糖 299

13.1.1 单糖的分类 299

13.1.2 单糖的环状结构 299

13.1.3 单糖的物理性质 305

13.1.4 单糖的化学性质 305

13.2 二糖 313

13.2.1 还原性二糖 313

13.2.2 非还原性双糖 315

13.3 多糖 316

13.3.1 淀粉 316

13.3.2 纤维素 317

13.4 核酸 319

习题 323

第14章 氨基酸、蛋白质 326

14.1 α-氨基酸 326

14.1.1 概述 326

14.1.2 氨基酸的物理性质 329

14.1.3 氨基酸的化学性质 329

14.1.4 重要化合物与药物 334

14.2 蛋白质 335

14.2.1 蛋白质的结构 336

14.2.2 蛋白质的理化性质 341

14.2.3 蛋白质的分类 345

习题 347

第15章 类脂化合物 349

15.1 油脂与磷脂 349

15.1.1 油脂 349

15.1.2 磷脂 352

15.1.3 肥皂与表面活性剂 353

15.2 蜡 355

15.3 萜类与甾体化合物 356

15.3.1 萜类化合物 356

15.3.2 甾体化合物 360

习题 363

参考文献 365