有机合成中的硝基官能团PDF电子书下载

1引言 1

参考文献 2

2硝基化合物的制备 3

2.1烃类化合物的硝化 3

2.1.1芳香化合物 3

2.1.2烷烃 9

2.1.3活化的亚甲基（C—H）化合物 9

2.1.4烯烃 11

2.1.5 α-硝基酮的合成 15

2.1.6烷基卤化物的硝化 17

2.2氧化合成硝基化合物 20

2.2.1胺的氧化 20

2.2.2肟的氧化 21

参考文献 25

3硝基-羟醛缩合（Henry）反应 31

3.1β-硝基醇的制备 32

3.2β-硝基醇的衍生物 40

3.2.1硝基烯烃 40

3.2.2硝基烷烃 45

3.2.3 α-硝基酮类 47

3.2.4β-氨基醇 48

3.2.5硝基糖类和氨基糖类 49

3.3 Henry反应的立体选择性以及其在有机合成中的应用 52

参考文献 67

4 Michael加成 73

4.1对硝基烯烃的加成 73

4.1.1杂原子为亲核中心的共轭加成 73

4.1.2杂原子亲核试剂的共轭加成和后续的Nef反应 81

4.1.3碳中心亲核试剂的共轭加成 85

4.2β-杂取代硝基烯烃的加成和消除反应 98

4.3硝基烷烃化合物的Michael加成反应 102

4.3.1分子间加成 102

4.3.2分子内加成 111

4.4不对称Michael加成反应 112

4.4.1手性烯烃和手性硝基化合物的反应 112

4.4.2手性催化剂 115

参考文献 116

5硝基化合物的烷基化、酰化和卤化 126

5.1硝基化合物的烷基化 126

5.2硝基化合物的酰化 128

5.3 α-硝基环酮的开环反应（Retro-酰化） 130

5.4硝基化合物通过烷基自由基的烷基化反应 132

5.5利用过渡金属催化硝基化合物的烷基化 137

5.5.1丁二烯聚合反应 137

5.5.2钯催化硝基化合物的烯丙基碳烷基化 138

5.6硝基化合物的芳基化 145

5.7含杂原子的硝基烷烃的介绍 147

参考文献 152

6硝基化合物向其他化合物的转化 158

6.1 Nef反应（醛、酮和羧酸） 158

6.1.1酸处理法（经典工艺） 158

6.1.2氧化法 159

6.1.3还原法 162

6.1.4硝基烯烃直接转换为碳基化合物 163

6.2氧化腈及腈 165

6.3硝基化合物还原为胺 168

6.3.1Ar—NO2转化为Ar—NH2 169

6.3.2由R—NO2得到R—NH2 170

6.3.3肟、羟胺和其他氮衍生物 173

参考文献 175

7硝基化合物中硝基的取代和消除 181

7.1硝基化合物中硝基的取代 181

7.1.1自由基反应（SRN1） 181

7.1.2离子交换反应 183

7.1.3分子内亲核取代反应 189

7.1.4烯丙位重排反应 190

7.2 R—NO2制备R—H 191

7.2.1自由基脱硝基反应 191

7.2.2离子反应脱硝基 208

7.3从R—NO2制备烯烃 211

7.3.1自由基消除 211

7.3.2硝基化合物的离子消除 215

参考文献 220

8硝基化合物的环加成反应 227

8.1 Diels-Alder反应 227

8.1.1使用二烯亲和物的含硝基烯烃 228

8.1.2不对称Diels-Alder反应 240

8.2 1,3-偶极环加成 243

8.2.1硝基酮 244

8.2.2氧化腈 252

8.2.3硝酸酯 260

8.3硝基烯烃的连续[4+2]/[3+2]环加成反应 266

8.3.1作为杂二烯烃的硝基烯烃 267

8.3.2硝基烯烃的串联[4+2]/[3+2]环加成反应 271

参考文献 285

9芳香化合物的亲核性取代 294

9.1 SNAr反应 294

9.2氢的亲核芳香取代反应（NASH） 301

9.2.1碳亲核试剂 302

9.2.2氮和其他杂原子亲核试剂 308

9.2.3应用于杂环化合物的合成 310

参考文献 313

10杂环化合物的合成 318

10.1吡咯 318

10.2吲哚的合成 330

10.3其他一些氮杂环的合成 337

10.3.1三元环 337

10.3.2五元和六元饱和环 338

10.3.3其他 345

参考文献 349