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第十二章 羧酸 1

第一节 羧酸的分类和命名 1

第二节 饱和一元羧酸的物理性质和光谱性质 2

一、羧酸的物理性质 2

二、羧酸的光谱性质 3

第三节 羧酸的化学性质 5

一、酸性 6

二、羧基上的OH的取代反应 8

三、脱羧反应 11

四、α-H卤代反应 13

五、还原反应 13

第四节 羧酸的来源和制备 14

一、氧化法 14

二、羧化法 16

三、水解法 16

第五节 重要的一元羧酸 17

一、甲酸 17

二、乙酸 17

三、苯甲酸 18

四、天然脂肪酸 18

第六节 二元羧酸 19

一、物理性质 19

二、化学性质 20

三、个别二元羧酸 21

第七节 取代羧酸 23

一、羟基酸 23

二、羰基酸 26

第八节 酸碱理论 27

一、布伦斯特酸碱理论 27

二、路易斯酸碱理论 30

习题 32

第十三章 羧酸衍生物 34

第一节 羧酸衍生物的分类、命名和光谱性质 34

一、分类和命名 34

二、羧酸衍生物的光谱性质 35

第二节 酰卤和酸酐 37

第三节 羧酸酯 39

一、羧酸酯的物理性质 40

二、羧酸酯的化学性质 40

三、个别化合物 45

第四节 油脂和合成洗涤剂 46

一、油脂 46

二、肥皂和合成洗涤剂 48

三、磷脂和生物膜 50

第五节 乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯在有机合成上的应用 51

一、乙酰乙酸乙酯 51

二、丙二酸二乙酯 54

三、C-烷基化和O-烷基化 56

第六节 酰胺 57

一、酰胺的物理性质 58

二、酰胺的化学性质 58

第七节 羧酸衍生物的水解、氨解、醇解历程 59

一、酯的水解历程 60

二、羧酸衍生物的水解、氨解、醇解 63

第八节 碳酸衍生物 64

一、碳酰氯（光气） 64

二、碳酸的酰胺 64

第九节 有机合成路线 66

一、碳骼的形成 67

二、官能团的引入 71

三、立体构型的要求 72

四、合成路线的选择 75

习题 77

第十四章 含氮有机化合物 79

第一节 硝基化合物 79

一、硝基化合物的命名和结构 79

二、硝基化合物的性质 80

三、硝基化合物的用途 82

第二节胺 82

一、胺的分类、结构和命名 83

二、胺的物理性质和光谱性质 85

三、胺的化学性质 86

四、胺的制法和苯炔 96

五、烯胺 102

六、个别化合物 103

第三节 重氮化合物和偶氮化合物 104

一、芳香族重氮化反应 105

二、芳香族重氮盐的性质 105

三、重氮甲烷 109

四、偶氮染料 111

【知识拓展】几种偶氮染料 113

第四节 分子重排 115

一、亲核重排 115

二、亲电重排 124

三、芳香族重排 126

四、其他重排反应 127

习题 127

第十五章 含硫、含磷和含硅有机化合物 132

第一节硫、磷、硅原子的成键特征 132

第二节 含硫有机化合物 134

一、有机硫化合物的结构类型和命名 134

二、硫醇和硫酚 136

三、硫醚、亚砜和砜 139

第三节 有机硫试剂在有机合成上的应用 142

一、瑞尼Ni脱硫反应 142

二、含硫碳负离子在有机合成上的应用 143

第四节 磺酸及其衍生物 146

一、磺酸 146

二、磺酸衍生物 147

第五节 含磷有机化合物 151

一、有机磷化合物的分类 151

二、有机磷化合物的命名 152

三、膦及季磷盐 153

四、有机磷农药 157

第六节 含硅有机化合物 158

一、有机硅化合物的类型和命名 158

二、有机硅化合物的制备 159

三、有机硅化合物的重要反应 160

四、硅油、硅橡胶和硅树脂 162

习题 163

第十六章 过渡金属π配合物及其在有机合成中的应用 166

第一节 过渡金属元素的价电子层构型和成键特征 166

第二节 过渡金属与不饱和烃形成的π配合物 166

一、蔡塞盐 167

二、其他不饱和烃π配合物 167

第三节 夹心结构π配合物 169

一、二茂铁 169

二、其他夹心结构的π配合物 170

第四节 过渡金属π配合物在有机合成中的应用 171

一、乙烯的催化氢化 171

二、乙烯氧化合成乙醛 172

三、丙烯的羰基化反应 173

习题 173

第十七章 周环反应 175

第一节 电环化反应 175

一、电环化反应 175

二、电环化反应机理 176

三、电环化反应的应用 179

【知识拓展】福井谦一 180

第二节 环加成反应 181

一、环加成反应 181

二、环加成反应机理 181

三、环加成反应的应用 183

第三节σ迁移反应 183

一、σ迁移反应 183

二、σ迁移反应机理 185

习题 186

第十八章 杂环化合物 189

第一节 杂环化合物的分类和命名 189

第二节 五元杂环化合物 191

一、呋喃、噻吩、吡咯的结构 191

二、呋喃、噻吩、吡咯的性质 192

三、糠醛 197

四、呋喃、噻吩、吡咯的制法 198

五、噻唑和咪唑 199

六、吲哚 201

七、卟啉化合物 202

第三节 六元杂环化合物 203

一、吡啶 203

二、嘧啶 208

三、喹啉和异喹啉 209

四、嘌呤 212

第四节 生物碱 213

一、生物碱的一般性质 214

二、生物碱的提取方法 214

第五节 改变人行为的药物 217

一、兴奋剂 217

二、幻觉剂 219

三、抑制剂 220

习题 221

第十九章 糖类化合物 224

第一节 单糖 225

一、单糖的构造式 225

二、单糖的构型 226

三、单糖的反应 构型的测定 231

四、单糖的环状结构 239

五、重要单糖及其衍生物 244

第二节 双糖 247

一、概说 247

二、重要的双糖 248

第三节 多糖 251

一、纤维素及其应用 251

二、淀粉 254

三、糖原 256

【知识拓展】糖类化合物衍生的糖代用品 257

习题 257

第二十章 蛋白质和核酸 259

第一节 氨基酸 259

一、氨基酸的结构、命名和分类 259

二、氨基酸的构型 261

三、氨基酸的性质 262

四、氨基酸的制备方法 265

第二节 多肽 267

一、肽和肽键 267

二、多肽结构测定和端基分析 269

三、多肽的合成 271

第三节 蛋白质 274

一、蛋白质的分类 274

二、蛋白质的结构 274

三、蛋白质的性质 280

第四节 核酸 283

一、核酸的组成 283

二、核酸的结构 288

三、核酸的生物功能 291

【知识拓展】真核基因的转录过程 293

四、DNA重组技术和基因工程 294

五、人类基因组计划 295

六、基因治疗 295

习题 295

第二十一章 萜类和甾族化合物 297

第一节 萜类 297

一、萜类的涵义和异戊二烯规律 297

二、萜类的分类和命名 298

三、单萜 300

四、倍半萜 303

五、双萜 304

六、三萜 305

七、四萜 306

第二节 甾族化合物 307

一、甾族化合物的基本结构和命名 307

二、甾族化合物的立体结构 308

三、甾醇类 309

四、胆酸 310

五、甾型激素 310

习题 312

附录 314

一、ChemOffice2008在有机化学绘图中的应用 314

二、有机化学网络学习资源 317