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第一章 绪论 1

一、有机化学的研究对象 1

二、有机化合物的结构特点 2

三、分子的极性 5

四、有机化合物的分类、官能团和反应类型 6

五、有机酸碱概念 8

六、确定有机化合物结构的步骤与方法 9

本章小结 9

习题 10

第二章 链烃 11

第一节 烷烃 11

一、烷烃的结构 11

二、烷烃的同分异构现象 12

三、烷烃的命名法 13

四、烷烃的物理性质 15

五、烷烃的化学性质 17

六、与医学有关的烷烃混合物 20

第二节 烯烃和炔烃 20

一、烯烃和炔烃的结构 20

二、烯烃和炔烃的同分异构现象 21

三、烯烃和炔烃的命名法 22

四、烯烃和炔烃的物理性质 23

五、烯烃和炔烃的化学性质 23

六、烯烃的亲电加成反应机制 26

七、诱导效应 27

第三节 二烯烃 29

一、二烯烃的分类和命名 29

二、共轭二烯烃的结构 29

三、共轭体系和共轭效应 30

四、共轭二烯烃的化学性质 31

本章小结 32

习题 32

第三章 环烃 34

第一节 脂环烃 34

一、脂环烃的分类和命名 34

二、环烷烃的结构及其稳定性 36

三、环烷烃的物理性质 37

四、环烷烃的化学性质 37

五、环烷烃的立体异构 38

第二节 芳香烃 43

一、苯的结构 43

二、苯同系物的异构和命名 44

三、苯及其同系物的物理性质 45

四、苯及其同系物的化学性质 45

五、亲电取代反应机制 47

六、苯环亲电取代反应的活性及定位规律 48

七、稠环芳香烃 51

八、非苯芳香烃 53

本章小结 55

习题 56

第四章 立体化学 59

第一节 顺反异构 59

一、顺反异构的产生条件 59

二、顺反异构体的命名法 60

三、顺反异构体的性质 61

第二节 对映异构 62

一、物质的旋光性 62

二、手性分子与对映体 63

三、对映异构体的表示方法和构型命名 65

四、具有2个手性碳原子化合物的对映异构 67

五、不具有手性碳原子化合物的对映异构 68

六、外消旋体的拆分 69

本章小结 70

习题 70

第五章 卤代烃 72

第一节 卤代烃的分类和命名 72

一、卤代烃的分类 72

二、卤代烃的命名 72

第二节 卤代烃的性质 73

一、卤代烃的物理性质 73

二、卤代烃的化学性质 74

三、亲核取代反应机制 75

四、消除反应机制 78

五、双键位置对卤素活泼性的影响 79

本章小结 80

习题 80

第六章醇、酚、醚、硫醇、硫醚 82

第一节醇 82

一、醇的分类和命名 82

二、醇的制备 84

三、醇的结构 85

四、醇的物理性质 85

五、醇的化学性质 86

六、与医学有关的醇 89

第二节酚 90

一、酚的分类和命名 90

二、酚的结构 91

三、酚的物理性质 91

四、酚的化学性质 92

五、与医学有关的酚 93

第三节醚 95

一、醚的分类和命名 95

二、醚的物理性质 95

三、醚的化学性质 96

第四节 硫醇和硫醚 97

一、硫醇的结构和性质 98

二、硫醚的结构和性质 99

本章小结 99

习题 100

第七章醛、酮、醌 101

第一节 醛和酮 101

一、醛和酮的分类和命名 101

二、醛和酮的制备 102

三、羰基的结构 103

四、醛和酮的物理性质 103

五、醛和酮的化学性质 104

六、与医学有关的醛和酮 112

第二节醌 113

一、醌的结构 113

二、醌的化学性质 113

三、与医学有关的醌 114

本章小结 114

习题 115

第八章 羧酸及其衍生物 117

第一节 羧酸 117

一、羧酸的结构 117

二、羧酸的分类和命名 118

三、羧酸的制备 119

四、羧酸的物理性质 120

五、羧酸的化学性质 121

六、与医学有关的羧酸 127

第二节 羧酸衍生物 128

一、羧酸衍生物的命名 128

二、羧酸衍生物的物理性质 129

三、羧酸衍生物的化学性质 130

四、与医学有关的羧酸衍生物 134

本章小结 135

习题 136

第九章 取代羧酸 138

第一节 羟基酸 138

一、羟基酸的分类和命名 138

二、羟基酸的制备 139

三、羟基酸的物理性质 140

四、羟基酸的化学性质 140

五、与医学有关的羟基酸 142

第二节 羰基酸 144

一、羰基酸的命名 144

二、酮酸的化学性质 144

三、酮式-烯醇式互变异构现象 145

四、与医学有关的酮酸 146

五、前列腺素和白三烯 148

本章小结 149

习题 149

第十章 含氮有机化合物 151

第一节胺 151

一、胺的分类和命名 151

二、胺的结构 152

三、胺的物理性质 153

四、胺的化学性质 154

五、与医学有关的胺类 158

第二节 重氮化合物和偶氮化合物 160

一、重氮化合物的制备和结构 160

二、重氮化合物的化学性质 160

三、偶合反应在医学检验中的应用 162

四、偶氮化合物和偶氮染料 164

五、重氮甲烷 164

第三节 酰胺 165

一、酰胺的分类与命名 165

二、物理性质 165

三、化学性质 166

四、与医学有关的酰胺和酰胺衍生物 166

本章小结 169

习题 169

第十一章 芳杂环化合物 172

第一节 芳杂环化合物的分类和命名 172

第二节 六元芳杂环化合物 174

一、吡啶及其衍生物 174

二、嘧啶及其衍生物 176

第三节 五元芳杂环化合物 177

一、吡咯、呋喃和噻吩 177

二、吡咯衍生物 178

第四节 稠杂环化合物 179

一、喹啉、异喹啉及其衍生物 179

二、嘌呤及其衍生物 180

三、吲哚及其衍生物 181

第五节 生物碱 182

一、生物碱概述 182

二、生物碱的一般性质 183

三、生物碱的提取与分离 184

本章小结 184

习题 185

第十二章 脂类 186

第一节 油脂和蜡 186

一、油脂的组成、结构和命名 186

二、油脂的物理性质 187

三、油脂的化学性质 188

四、油脂的乳化、水解和吸收 190

五、肥皂与表面活性剂 190

六、蜡 192

第二节 磷脂和糖脂 192

一、磷脂 192

二、糖脂 194

第三节 甾族化合物 194

一、固醇类 195

二、胆甾酸 197

三、甾体激素 197

本章小结 199

习题 199

第十三章 糖类 201

第一节 单糖 201

一、单糖的分类 201

二、单糖的结构 201

三、单糖的物理性质 204

四、单糖的化学性质 204

五、与医学有关的单糖 208

第二节 低聚糖 209

一、二糖的结构与性质 209

二、血型物质中的低聚糖 211

三、环糊精 211

第三节 多糖 212

一、淀粉 212

二、糖原 213

三、纤维素 214

四、右旋糖酐 214

五、黏多糖 215

本章小结 215

习题 216

第十四章 氨基酸和蛋白质 218

第一节 氨基酸 218

一、氨基酸的分类和命名 218

二、氨基酸的结构和构型 220

三、氨基酸的物理性质 220

四、氨基酸的化学性质 220

五、氨基酸的分离和鉴定 223

第二节肽 226

一、肽的分类和命名 226

二、肽键的结构 227

三、多肽结构的测定 227

第三节 蛋白质 228

一、蛋白质的分类 228

二、蛋白质的分子结构 228

三、蛋白质的性质 232

四、蛋白质的分离和提纯 233

五、酶 234

六、重要的结合蛋白质 235

本章小结 235

习题 236

第十五章 核酸 237

第一节 核酸的化学组成 237

一、戊糖 237

二、碱基 238

三、核苷 238

四、核苷酸 239

第二节 核酸的结构 240

一、核酸的一级结构 240

二、DNA的空间结构 241

三、RNA的空间结构 242

四、遗传信息的传递与控制 242

本章小结 244

习题 245

第十六章 波谱学在有机化学中的应用 246

第一节 吸收光谱的基本概念 246

第二节 紫外光谱 247

一、紫外光谱的表示方法 247

二、电子跃迁和吸收谱带 248

三、紫外光谱的应用 250

第三节 红外光谱 251

一、红外吸收及红外光谱图 251

二、分子的振动 252

三、各类化合物的特征吸收 252

四、红外光谱的解析和应用 254

第四节 核磁共振谱 256

一、核磁共振基本原理 256

二、化学位移 257

三、峰面积 258

四、自旋偶合与峰的裂分 258

五、核磁共振谱的解析 260

第五节 质谱 261

一、基本原理 261

二、质谱图的组成 261

三、质谱图的解析 262

第六节 多谱联用 263

本章小结 265

习题 265

第十七章 生物元素有机化合物 268

第一节 生命元素 268

第二节 生物体的配位化合物 269

一、配位化合物的组成和立体异构 269

二、金属离子和配体的分类 270

三、生物配体 271

四、螯合物 272

第三节 生物体内微量元素的作用 274

一、铁 274

二、锌 275

三、铜 275

四、钴 276

五、锰 276

六、铬 276

七、硒 277

本章小结 277

习题 277

第十八章 有机化合物的分析和检验 278

第一节 有机试样的预处理 278

一、有机试样的分解 278

二、有机试样的溶解 279

三、有机试样的沉淀 279

四、有机试样的萃取 280

五、色谱分析法 281

六、化学衍生化法 282

第二节 有机官能团的定性检验 285

一、烃类的检验 286

二、卤代烃的检验 287

三、醇类的检验 288

四、酚类的检验 289

五、硫醇、硫酚类的检验 290

六、醛和酮的检验 290

七、羧酸的检验 291

八、磺酸的检验 292

九、胺类的检验 292

十、尿素的检验 294

十一、甾体类化合物的检验 295

十二、糖类的检验 296

十三、氨基酸的检验 296

第三节 衍生物的制备与鉴定 297

第四节 有机化合物的定量分析 297

一、有机元素定量分析 297

二、官能团定量分析 297

本章小结 297

习题 298

问题与习题参考答案 300

中英文对照索引 332