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讲授部分 1

第一章 绪论 1

1.1 有机化学的研究对象 1

1.2 分子结构与化学键 2

1.2.1 共价键的饱和性和方向性 2

1.2.2 共价键的键参数 3

1.3 分子间的力 4

1.3.1 偶极-偶极作用 5

1.3.2 范德华力 5

1.3.3 氢键 5

1.4 有机化合物的一般特点 6

1.5 有机化学反应的基本类型 8

1.6 研究有机化学的方法 8

1.7 有机化合物的分类 9

1.7.1 开链化合物 9

1.7.2 碳环化合物 9

1.7.3 杂环化合物 10

第二章 饱和脂肪烃(烷烃) 12

2.1 同系列和同分异构 12

2.2 命名 13

2.2.1 普通命名法 13

2.2.2 系统命名法 13

2.3 烷烃的结构 14

2.4 乙烷和丁烷的构象 18

2.5 物理性质 21

2.6 化学性质 22

2.6.1 氯代 22

2.6.2 氧化和燃烧 23

2.7 自然界的烷烃 24

第三章 不饱和脂肪烃 25

Ⅰ.烯烃 25

3.1 乙烯的结构 25

3.2 命名和异构 26

3.3 物理性质 27

3.4 化学性质 28

3.4.1 加成反应 28

3.4.2 聚合 30

3.4.3 氧化 31

3.5 自然界的烯烃 31

Ⅱ.炔烃 31

3.6 乙炔的结构 32

3.7 命名和异构 33

3.8 物理性质 33

3.9 化学性质 33

3.9.1 加成反应 33

3.9.2 金属炔化物的生成 34

Ⅲ.双烯烃 35

3.10 1，3-丁二烯的结构 35

3.11 1，4-加成作用 36

3.12 异戊二烯和橡胶 37

第四章 环烃 38

Ⅰ.脂环烃 38

4.1 环烷的结构 39

4.2 环已烷及其衍生物的构象 40

4.3 脂环烃的性质 41

4.3.1 催化氢化 41

4.3.2 与溴的作用 42

Ⅱ.芳香烃 43

4.4 芳香烃的分类及命名 43

4.4.1 单环芳香烃 43

4.4.2 多环芳香烃 44

一、单环芳烃 45

4.5 苯的结构 45

4.6 物理性质 46

4.7 化学性质 46

4.7.1 取代反应 47

4.7.2 加成反应 49

4.7.3 氧化 49

4.8 苯环上取代基的定位规律(定位效应) 50

二、稠环芳烃 51

Ⅲ.煤焦油和石油 53

第五章 卤代烃 54

5.1 命名 54

5.2 物理性质 55

5.3 化学性质 56

5.3.1 卤原子的取代反应 56

5.3.2 消除反应 57

5.3.3 与金属镁的反应 57

5.4 不同类型卤代烃的活性 57

5.5 卤代烃的生理活性 58

5.6 重要代表物 59

5.6.1 三氯甲烷 59

5.6.2 四氯化碳 59

5.6.3 氯乙烯及聚氯乙烯 59

5.6.4 几种重要的含氟化合物 60

第六章 醇、酚、醚 61

Ⅰ.醇 61

6.1 命名 61

6.2 物理性质 62

6.3 化学性质 64

6.3.1 似水性 64

6.3.2 酯化 64

6.3.3 脱水 65

6.3.4 氧化或脱氢 66

6.4 重要代表物 66

6.4.1 甲醇 66

6.4.2 乙醇 67

6.4.3 乙二醇 67

6.4.4 丙三醇 68

6.4.5 环已六醇 68

Ⅱ.酚 68

6.5 命名 69

6.6 物理性质 70

6.7 化学性质 70

6.7.1 酸性 70

6.7.2 酚醚的生成 72

6.7.3 与三氯化铁的显色反应 72

6.7.4 氧化 72

6.7.5 芳环上的取代反应 73

6.8 重要代表物 74

6.8.1 苯酚 74

6.8.2 甲苯酚 75

6.8.3 苯二酚 75

6.8.4 萘酚 76

6.8.5 2，4，6-三硝基酚 76

Ⅲ.醚 76

6.9 命名 76

6.10 物理性质 77

6.11 化学性质 78

6.11.1 形成样盐 78

6.11.2 醚键的断裂 79

6.11.3 形成过氧化物 79

Ⅳ.硫醇、硫酚、硫醚 79

6.12 物理性质 79

6.13 化学性质 80

6.13.1 硫醇、硫酚的酸性 80

6.13.2 氧化 80

6.14 自然界的硫醇和硫醚 81

第七章 醛、酮、醌 82

Ⅰ.醛和酮 82

7.1 命名 83

7.2 物理性质 84

7.3 化学性质 85

7.3.1 羰基上的加成反应 85

7.3.2 还原 88

7.3.3 氧化 88

7.3.4 歧化反应 90

7.3.5 烃基上的反应 90

7.4 重要代表物 92

7.4.1 甲醛 92

7.4.2 乙醛及三氯乙醛 94

7.4.3 丙酮 95

7.4.4 苯甲醛 95

Ⅱ.醌 96

7.5 命名 96

7.6 性质 97

7.6.1 羰基的加成 97

7.6.2 烯键的加成 97

7.6.3 1，4-加成作用 97

7.6.4 还原 97

7.7 自然界的醌 98

第八章 羧酸及其衍生物 100

Ⅰ.羧酸 100

8.1 命名 100

8.2 物理性质 101

8.3 化学性质 103

8.3.1 酸性 103

8.3.2 羧基中羟基的取代反应 104

8.3.3 还原 105

8.3.4 烃基上的反应 105

8.4 重要代表物 106

8.4.1 甲酸 107

8.4.2 乙酸 107

8.4.3 苯甲酸 108

8.4.4 乙二酸 108

8.4.5 丁二酸 108

8.4.6 邻苯二甲酸 108

8.4.7 丁烯二酸 109

Ⅱ.羧酸的衍生物 110

8.5 命名 110

8.6 物理性质 111

8.7 化学性质 111

8.7.1 水解 111

8.7.2 醇解和氨解 112

8.7.3 酯综合反应 113

8.7.4 酰胺的酸碱性 114

8.8 自然界的羧酸衍生物 114

Ⅲ.碳酸的衍生物 116

8.9 尿素 116

8.10 胍 117

第九章 取代酸 118

Ⅰ.羟基酸 118

一、醇酸 118

9.1 物理性质 119

9.2 化学性质 119

9.2.1 酸性 119

9.2.2 a-羟基酸的氧化 120

9.2.3 a-羟基酸的分解反应 120

9.2.4 失水反应 120

9.3 自然界的醇酸 121

9.3.1 乳酸 121

9.3.2 苹果酸 121

9.3.3 酒石酸 122

9.3.4 柠檬酸 122

二、酚酸 122

9.4 水杨酸 123

9.5 五倍子酸和五倍子丹宁 123

Ⅱ.羰基酸 124

9.6 乙醛酸 124

9.7 丙酮酸 125

9.8 乙酰乙酸 125

9.9 乙酰乙酸乙酯的互变异构现象 126

第十章 胺及含磷有机化合物 127

Ⅰ.胺 127

10.1 固氮及氮的循环 127

10.2 结构与命名 128

10.3 物理性质 130

10.4 化学性质 131

10.4.1 碱性 131

10.4.2 烷基化 132

10.4.3 酰基化 132

10.4.4 磺酰化 133

10.4.5 与亚硝酸的作用 133

10.4.6 氧化 135

10.5 重要代表物 135

10.5.1 甲胺、二甲胺、三甲胺 136

10.5.2 已二胺 136

10.5.3 胆碱 136

10.5.4 苯胺 136

Ⅱ.染料及指示剂 137

10.6 颜色与结构的关系 137

10.7 染料和指示剂举例 138

10.7.1 甲基橙 139

10.7.2 刚果红 139

10.7.3 酚酞 139

10.7.4 甲基紫和结晶紫 140

10.7.5 荧光素及曙红 141

Ⅲ.含磷有机化合物 141

10.8 分类 141

10.9 有机磷杀虫剂举例 143

第十一章 旋光异构现象 146

11.1 偏振光和旋光活性 146

11.2 旋光度和比旋光度 147

11.3 分子的手性和旋光活性 148

11.4 含一个手性碳原子的化合物 149

11.5 含两个不相同手性碳原子的化合物 151

11.6 含两个相同手性碳原子的化合物 152

11.7 环状化合物的立体化学 153

11.8 构型的标定 153

11.9 旋光异构体的性质 155

第十二章 碳水化合物 156

Ⅰ.单糖 157

12.1 单糖的构型 157

12.2 单糖的环形结构 160

12.3 物理性质 164

12.4 化学性质 164

12.4.1 氧化 164

12.4.2 成脎反应 166

12.4.3 差向异构化 167

12.4.4 莫利施试验 168

12.5 重要的单糖及其衍生物 168

12.5.1 D-核糖及D-2-脱氧核糖 168

12.5.2 D-葡萄糖 168

12.5.3 D-果糖 169

12.5.4 D-半乳糖 169

12.5.5 D-甘露糖 169

12.5.6 维生素C 169

12.5.7 氨基已糖 170

Ⅱ.糖苷 171

Ⅲ.双糖 173

12.6 还原性双糖 173

12.6.1 麦芽糖和纤维二糖 173

12.6.2 乳糖 174

12.7 非还原性双糖 174

Ⅳ.多糖 175

12.8 淀粉 175

12.9 糖元 177

12.10 纤维素 177

12.11 半纤维素 178

第十三章 脂类 179

Ⅰ.油脂 179

13.1 物理性质 181

13.2 化学性质 181

13.2.1 皂化 181

13.2.2 加成 182

13.2.3 干性 182

13.2.4 酸败 182

13.3 肥皂的组成及乳化作用 183

13.4 合成表面活性剂举例 184

13.4.1 阴离子型表面活性剂 184

13.4.2 阳离子型表面活性剂 184

13.4.3 非离子型表面活性剂 185

Ⅱ.蜡 185

Ⅲ.磷脂 186

Ⅳ.萜 188

13.5 单萜 189

13.5.1 开链萜 189

13.5.2 单环萜 190

13.5.3 双环萜 190

13.6 倍半萜 192

13.7 二萜 193

13.8 三萜 193

13.9 四萜 194

Ⅴ.甾体化合物 196

13.10 胆固醇(胆甾醇) 196

13.11 7-脱氢胆固醇、麦角固醇和维生素D 197

13.12 胆酸 197

13.13 甾体激素(类固醇激素) 198

13.13.1 肾上腺皮质激素 198

13.13.2 性激素 199

13.14 强心苷、蟾毒与皂角苷 199

第十四章 杂环化合物 201

14.1 分类和命名 202

14.2 几种重要环系的结构与性质 204

14.2.1 呋喃、噻吩、吡咯、吡啶的结构 204

14.2.2 呋喃、噻吩、吡咯、吡啶的性质 205

14.3 与生物有关的杂环化合物及其衍生物举例 206

14.3.1 a-呋喃甲醛 206

14.3.2 叶绿素、血红素及维生素B12 207

14.3.3 吡啶、维生素PP、维生素B6 209

14.3.4 嘧啶的衍生物 210

14.3.5 吲哚及β-吲哚乙酸 210

14.3.6 花色素--苯并吡喃的衍生物 210

14.3.7 嘌呤及核酸 211

14.3.8 维生素B2及叶酸 213

14.4 生物碱 215

14.4.1 烟碱 216

14.4.2 颠茄碱 216

14.4.3 麻黄碱 217

14.4.4 金鸡纳碱 217

14.4.5 喜树碱 217

14.4.6 吗啡碱 217

14.4.7 小蘖碱 218

14.4.8 咖啡碱 218

实验部分 220

Ⅰ.实验室的基本知识与要求 220

1.实验须知 220

2.安全问题 220

3.玻璃仪器的清洗与干燥 221

4.加热方法 221

Ⅱ.基本操作 223

实验1 毛细管的制备 223

实验2 塞子的配置与打孔 223

实验3 熔点测定 224

实验4 蒸馏 226

Ⅲ.官能团性质试验 228

实验5 烃的性质 228

实验6 醇、酚、醚的性质 229

实验7 醛、酮的性质 230

实验8 羧酸及其衍生物的性质 231

实验9 胺和尿素的性质 232

实验10 糖的性质 233

Ⅳ.合成实验 235

实验11 乙酸丁酯的合成 235

习题 236

部分习题参考答案 254