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第一章 绪论 1

一、有机化学及其与医学的关系 1

二、有机化合物结构的特点 2

三、有机化合物的特性 5

四、有机化合物结构的表示方法 6

五、共价键的断裂方式 7

六、亲电试剂和亲核试剂 8

七、有机化合物的分类 8

习题 9

第二章 链烃 11

第一节 链烃的结构 11

一、烷烃的结构 11

二、烯烃的结构 12

三、炔烃的结构 12

四、二烯烃的结构 13

第二节 链烃的异构现象和命名 15

一、链烃的构造异构 15

二、链烃的命名 16

第三节 链烃的性质 19

一、链烃的物理性质 19

二、链烃的化学性质 19

第四节 链烃的反应历程和有机反应中的电子效应 23

一、烯烃亲电加成的反应历程 23

二、诱导效应与马氏规则的解释 24

三、共轭效应 25

四、自由基反应历程 26

第五节 个别化合物 27

习题 28

第一节 脂环烃 31

一、脂环烃的分类和命名 31

第三章 环烃 31

二、脂环烃的物理性质 32

三、脂环烃的稳定性 32

四、脂环烃的化学性质 33

五、萜和挥发油 35

第二节 芳香烃 36

一、芳香烃的分类的命名 37

二、苯的结构 39

三、苯及其同系物的物理性质 40

四、苯及其同系物的化学性质 40

五、苯环上亲电取代的定位法则及其解释 42

六、稠苯芳香烃 45

习题 49

第一节 顺反异构 52

一、顺反异构的概念和形成条件 52

第四章 立体异构 52

二、顺反异构体构型的命名法 53

三、顺反异构体性质 55

第二节 旋光异构（光学异构） 56

一、旋光性物质和旋光仪 56

二、旋光度和比旋光度 57

三、物质旋光性与结构的关系 57

四、含一个手性碳原子的旋光异构体 58

五、含两个手性碳原子的旋光异构体 61

六、旋光异构体性质 62

第三节 构象异构（旋转异构） 63

一、乙烷、丁烷的构象异构 63

二、环己烷，取代环己烷的构象异构 65

三、十氢化萘的构象异构 67

四、构象异构体性质 68

习题 68

二、命名 71

一、分类 71

第五章 卤代烃 71

第一节 卤代烃的分类和命名 71

第二节 卤代烃的理化性质 72

一、物理性质 72

二、化学性质 72

第三节 亲核取代反应的历程 75

一、双分子亲核取代（SN2）反应历程 75

二、单分子亲核取代（SN1）反应历程 76

三、消去反应和亲核取代反应的竞争 78

第四节 个别化合物 78

一、三氯甲烷 78

二、氯乙烷 78

三、氟烃 78

习题 79

一、醇的分类和命名 81

第一节 醇 81

第六章 醇、酚、醚 81

二、醇的结构 83

三、醇的物理性质 83

四、醇的化学性质 84

五、个别化合物 90

第二节 酚 91

一、酚的分类和命名 91

二、酚的结构 91

三、酚的物理性质 92

四、酚的化学性质 93

五、个别化合物 95

第三节 醚 95

一、醚的分类和命名 95

二、醚的一般性质 96

三、个别化合物 97

习题 98

第七章 醛、酮、醌 101

第一节 醛和酮 101

一、醛和酮的命名 101

二、醛和酮的结构 102

三、醛和酮的物理性质 102

四、醛和酮的化学性质 102

第二节 醌 110

一、醌的结构和名称 110

二、醌的性质 111

第三节 个别化合物 111

一、甲醛 111

二、乙醛 112

五、对苯醌 113

六、维生素K 113

四、丙酮 113

三、苯甲醛 113

习题 114

第八章 羧酸及其衍生物 117

第一节 羧酸 117

一、羧酸的分类和命名 117

二、羧酸的结构 118

三、羧酸的物理性质 119

四、羧酸的化学性质 120

五、个别化合物 125

第二节 羧酸衍生物 126

一、羧酸衍生物的命名 126

二、羧酸衍生物的化学性质 127

三、个别化合物 129

习题 130

第一节 羟基酸 133

一、羟基酸的分类和命名 133

第九章 取代羧酸 133

二、羟基酸的性质 134

三、重要的羟基酸及其衍生物 138

第二节 羰基酸 140

一、羰基酸的分类和命名 140

二、丙酮酸 140

三、β—丁酮酸 141

四、β—丁酮酸乙酯和互变异构现象 142

习题 143

第十章 糖类化合物 145

第一节 单糖 145

一、单糖的结构 145

二、单糖的性质 150

一、还原性双糖 155

第二节 双糖 155

二、非还原性双糖 156

第三节 多糖 157

一、均多糖 157

二、杂多糖 159

习题 161

第十一章 脂类和甾体化合物 162

第一节 油脂 162

一、油脂的组成和命名 162

二、油脂的物理性质 164

三、油脂的化学性质 164

第二节 类脂 165

一、磷脂 165

二、糖脂 166

一、甾体化合物的基本结构与构型 167

第三节 甾体化合物 167

二、个别化合物 168

习题 172

第十二章 含硫的有机化合物 174

第一节 硫醇 175

一、硫醇的结构和命名 175

二、硫醇的物理性质 175

三、硫醇的化学性质 175

第二节 硫醚 177

一、硫醚的结构和命名 177

二、硫醚的理化性质 177

第三节 磺酸和磺胺类药物 178

一、磺酸的结构 178

二、磺酸的理化性质 178

习题 179

三、磺胺类药物 179

第十三章 含氮的有机化合物 180

第一节 胺 180

一、胺的分类和命名 180

二、胺的结构 182

三、胺的物理性质 182

四、胺的化学性质 183

五、个别的胺 188

第二节 酰胺 188

一、酰胺的命名 188

二、酰胺的物理性质 189

三、酰胺的化学性质 189

四、重要的酰胺及其衍生物 190

习题 192

一、杂环化合物的分类及命名 194

第一节 杂环化合物 194

第十四章 杂环化合物和生物碱 194

二、杂环化合物的结构 196

三、杂环化合物的性质 197

四、个别杂环化合物 200

第二节 生物碱 203

一、生物碱的概念 203

二、生物碱的性质 203

三、个别生物碱 204

习题 205

第十五章 氨基酸、蛋白质和核酸 208

第一节 氨基酸 208

一、氨基酸的分类和命名 208

二、氨基酸的性质 211

一、蛋白质的分子组成 214

第二节 蛋白质 214

二、蛋白质的结构 215

三、蛋白质的性质 218

四、蛋白质的分类 221

第三节 核酸 221

一、核酸的水解产物 221

二、核酸的化学组成 222

三、核酸的基本结构单位—单核苷酸 223

四、核酸的结构 224

五、核酸的性质 227

习题 228

第十六章 有机化合物结构的研究方法 230

第一节 有机化合物的分离纯化和结构确定 230

一、有机化合物的分离纯化 230

二、纯净物的判定 230

一、电磁波与吸收光谱 231

第二节 红外光谱（IR） 231

三、结构式的确定 231

二、红外吸收光谱 232

三、有机化合物红外吸收峰 233

四、红外光谱解析实例 234

第三节 核磁共振光谱（NMR） 235

一、基本原理 235

二、核磁共振谱解析实例 242

第四节 紫外光谱（UV） 243

一、基本原理 243

二、紫外光谱与分子结构 245

第五节 质谱（MS） 246

一、基本原理 246

二、一般裂解规则 249

三、化合物的结构分析实例 250

习题 251

二、高分子化合物的合成法 256

一、高分子化合物的一般概念 256

第十七章 医用高分子化合物 256

第一节 概述 256

三、高分子化合物的分类 257

第二节 高分子化合物物理性质和化学性质 258

一、物理性质 258

二、化学性质 260

第三节 高分子化合物在医学上的应用 262

一、聚氯乙烯 262

二、聚四氟乙烯 263

三、聚甲基丙烯酸甲酯 263

四、涤纶 263

五、硅橡胶 263

习题 263

中英文名词对照表 264