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第一章绪论 1

第一节有机化学的研究对象及其发展简史 1

目录 1

第二节有机化合物的特点 4

第三节共价键 5

一、共价键的本质 5

二、共价键的基本属性 7

三、共价键的断裂方式和有机反应的基本类型 11

第四节研究有机化合物的一般过程 12

一、分离和提纯 12

二、元素分析 12

四、测定分子量、确定分子式 14

三、确定实验式 14

五、构造式的确定 15

第五节有机化合物的分类 16

一、按碳胳不同的分类 16

二、按官能团不同的分类 18

问题与习题 19

第二章烷烃 21

第一节烷烃的同系列和异构现象 21

一、通式和同系列 21

二、同分异构现象 23

一、普通命名法 26

第二节烷烃的命名法 26

三、碳原子和氢原子的类型 26

二、系统命名法 27

第三节烷烃的分子结构 31

一、甲烷的结构 31

二、其它烷烃的分子结构 35

三、烷烃的构象 36

第四节烷烃的性质 39

一、物理性质 39

二、化学性质 42

第五节烷烃卤代反应历程 46

一、烷烃的氯代反应历程 46

二、过渡态与能量曲线 48

三、游离基的稳定性和卤代反应的取向 51

第六节烷烃的来源和重要的烷烃 52

一、烷烃的来源 52

二、重要的烷烃——甲烷 53

三、沼气 53

问题与习题 55

第三章烯烃 59

第一节烯烃的结构 59

一、乙烯的结构 59

二、其它烯烃的结构 62

二、顺反异构 63

一、构造异构 63

第二节烯烃的同分异构现象 63

第三节烯烃的命名 64

一、系统命名法 64

二、顺反异构体的命名 65

第四节烯烃的性质 67

一、物理性质 67

二、化学性质 68

第五节亲电加成反应历程 78

一、烯烃的亲电加成反应历程 78

二、马氏定则的理论解释，诱导效应和碳正离子的稳定性 81

一、乙烯 84

第六节重要的烯烃 84

二、丙烯 86

问题与习题 87

第四章炔烃和二烯烃 93

第一节炔烃的分子结构 93

第二节炔烃的异构和命名 95

第三节炔烃的性质 96

一、物理性质 96

二、化学性质 97

第四节乙炔 103

一、乙炔的性质 103

一、分类和命名 104

第五节二烯烃 104

二、乙炔的用途 104

二、共轭二烯的结构 107

三、共轭效应 109

四、共轭二烯的化学特性 111

五、重要的共轭二烯 115

问题与习题 117

第五章脂环烃 122

第一节脂环烃的定义和分类 122

第二节脂环烃的同分异构和命名 123

一、单环脂环烃的异构和命名 123

二、多环脂环烃的命名 127

一、物理性质 128

第三节环烷烃的性质 128

二、化学性质 129

第四节环烷烃的分子结构和环的稳定性 132

一、张力学说 132

二、近代结构理论的解释 133

三、环烷烃的构象 135

问题与习题 141

第六章芳香烃 147

第一节芳香烃的分类和命名 147

一、芳香烃的分类 147

二、单环芳香烃的构造异构和命名 148

一、凯库勒构造式 149

第二节苯的结构 149

二、苯分子结构的现代观点 150

第三节单环芳烃的性质 154

一、取代反应 155

二、加成反应 161

三、侧链反应 162

第四节苯环上亲电取代的定位规律 163

一、两类定位基 163

二、二元取代苯的定位规律 166

三、定位规律的理论解释 167

四、定位规律的应用 170

第五节重要芳烃 173

一、“三苯” 173

二、苯乙烯 174

三、萘 174

四、三苯甲烷 177

五、足球烯 178

第六节非苯芳烃简介 179

一、休克尔（H？ckel）规则 179

二、非苯芳烃示例 179

问题与习题 182

第一节物质的旋光性 188

一、平面偏振光和旋光性 188

第七章对映异构 188

二、旋光仪和比旋光度 190

第二节对映异构和分子结构的关系 193

一、对映异构现象的发现 193

二、手性和对称因素 194

第三节含有手性碳原子化合物的对映异构 196

一、含有一个手性碳原子化合物的对映异构 196

二、构型的表示方法——费歇尔投影式 197

三、构型的标记——D/L法和R/S法 198

四、含两个手性碳原子化合物的对映异构 202

一、环丙烷衍生物 205

第四节环状化合物的立体异构 205

二、环己烷衍生物 206

第五节立体化学在研究反应历程中的应用 207

一、烷烃游离基取代反应 207

二、烯烃与卤素的亲电加成反应 209

问题与习题 210

第八章卤代烃 216

第一节 卤代烃的分类、同分异构和命名 216

一、卤代烃的分类 216

二、同分异构和命名 217

第二节卤代烃的性质 218

一、物理性质 218

二、化学性质 219

一、两种亲核取代反应历程 225

第三节饱和碳原子上的亲核取代反应历程 225

二、影响亲核取代反应活性的因素 229

第四节重要的卤代烃 233

一、氯乙烯 233

二、氯苯 233

三、苄基氯 234

四、三氯甲烷、卡宾 234

五、四氯化碳 235

六、二氟二氯甲烷 235

七、四氟乙烯 236

问题与习题 237

第九章测定有机物结构的近代物理方法 243

第一节分子吸收光谱概述 244

一、电磁波谱 244

二、分子运动方式和光谱的分类 246

三、紫外光谱 248

第二节红外光谱 251

一、基本原理 251

二、重要基团的红外吸收频率 255

三、红外光谱图例 257

第三节核磁共振谱 261

一、基本原理 261

二、化学位移 263

三、自旋偶合和自旋裂分 268

四、核磁共振图谱解析举例 270

第四节质谱简介 273

问题与习题 275

第十章醇、酚、醚 282

第一节醇的分类、异构、命名与结构 282

一、醇的分类和异构 282

二、醇的命名 284

三、醇的结构 286

第二节醇的物理性质和光谱性质 286

一、醇的沸点和水溶性 286

二、光谱性质 290

第三节醇的化学性质 291

一、与活泼金属的反应 292

二、与氢卤酸的反应 293

三、与无机酸的反应 293

四、脱水反应 295

五、氧化与脱氢 295

六、多元醇的特有反应 297

第四节消除反应历程 298

一、两种消除反应历程 299

二、消除反应与亲核取代的竞争 302

第五节重要的醇 304

一、甲醇 304

二、乙醇 305

三、正三十醇 306

五、丙三醇 307

四、乙二醇 307

第六节酚 308

一、酚的结构与命名 308

二、酚的物理性质 310

三、酚的化学性质 310

四、重要的酚 316

第七节醚 318

一、醚的分类、命名和同分异构 318

二、醚的性质 320

三、重要的醚 322

问题与习题 325

一、醛、酮的结构 331

第十一章醛和酮 331

第一节醛和酮的结构、分类与命名 331

二、醛、酮的分类与命名 332

第二节醛、酮的物理性质和光谱特征 334

一、物理性质 334

二、光谱特征 335

第三节醛、酮的化学性质 337

一、羰基上的亲核加成反应 338

二、a-氢的反应 345

三、氧化反应 348

四、还原反应 349

五、歧化反应 351

六、醛的显色反应 352

第四节亲核加成反应历程 352

一、亲核加成反应历程 352

二、影响亲核加成反应活性的因素 353

第五节重要的醛、酮 357

一、甲醛 357

二、乙醛 358

三、三氯乙醛 359

四、苯甲醛 360

五、丙酮 360

七、环己酮 361

六、丁二酮 361

第六节不饱和羰基化合物 362

一、乙烯酮 363

二、α，β-不饱和醛、酮的特性 364

三、醌 366

问题与习题 368

第十二章羧酸及其衍生物 374

第一节羧酸的结构、分类和命名 374

一、羧酸的结构 374

二、羧酸的分类和命名 375

第二节羧酸的性质 377

一、物理性质 377

二、光谱性质 378

三、化学性质 381

第三节重要的羧酸 390

一、甲酸 390

二、乙酸 391

三、丙烯酸 392

四、苯甲酸 392

五、a-萘乙酸 393

六、乙二酸 393

七、己二酸 394

八、丁烯二酸 395

九、苯二甲酸 397

一、羧酸衍生物的命名 399

第四节羧酸衍生物 399

二、物理性质 401

三、化学性质 403

第五节 乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯在有机合成中的应用 412

一、乙酰乙酸乙酯 412

二、丙二酸二乙酯 417

第六节碳酸衍生物 419

一、光气 420

二、尿素 422

第七节油脂、蜡和表面活性剂 424

一、油脂 424

二、蜡 429

三、肥皂和表面活性剂 430

问题与习题 433

第十三章含氮有机化合物 440

第一节硝基化合物 440

一、硝基化合物的命名和结构 440

二、硝基化合物的性质 441

三、重要硝基化合物 446

第二节胺 447

一、胺的分类与命名 447

二、胺的结构与性质 449

三、胺的制法 458

四、季铵盐和季铵碱 462

五、重要的胺 464

第三节重氮和偶氮化合物 466

一、重氮盐的制备——芳伯胺的重氮化反应 466

二、重氮盐的性质 467

三、重要化合物 473

第四节有机染料简介 474

一、有机物的颜色和结构的关系 474

二、有机染料分类 476

三、偶氮染料和指示剂 479

问题与习题 480

第十四章含硫和含磷有机化合物 488

第一节含硫有机化合物 488

一、硫醇和硫酚 489

二、硫醚 493

三、亚砜和砜 496

四、磺酸及其衍生物 497

第二节含磷有机物 503

一、分类和命名 503

二、膦的结构和性质 505

三、维狄希（Wittig）试剂及其反应 506

第三节有机农药 508

一、农药的基本知识 509

二、有机磷农药 511

三、其它有机农药简介 512

问题与习题 514

第一节杂环化合物的分类和命名 519

第十五章杂环化合物 519

第二节五元杂环化合物 522

一、吡咯、呋喃、噻吩的结构和性质 522

二、呋喃、吡咯的重要衍生物 528

三、五元杂环药物简介 533

第三节六元杂环化合物 536

一、吡啶 536

二、咪啶 540

第四节稠杂环化合物 541

一、吲哚 541

二、喹啉 542

三、嘌呤 544

四、苯骈吡喃衍生物——花色素 545

第五节生物碱简介 547

一、生物碱的一般性质 548

二、生物碱的提取方法 548

三、重要生物碱简介 548

问题与习题 552

第十六章萜类和甾族化合物 557

第一节萜类化合物 557

三、倍半萜 562

四、其它萜类 563

第二节甾族化合物 564

一、甾醇 565

二、胆酸 566

三、甾体激素 566

问题与习题 568

第十七章碳水化合物 571

第一节碳水化合物的含义及分类 571

一、含义 571

二、分类 572

第二节单糖 572

一、单糖的结构 572

二、单萜 577

一、萜的含义和分类 577

二、单糖的化学性质 579

三、重要的单糖 584

一、麦芽糖 586

第三节双糖 586

二、纤维二糖 588

三、乳糖 588

四、蔗糖 589

第四节多糖 590

一、淀粉 590

二、纤维素 592

问题与习题 595

第一节氨基酸 599

一、a-氨基酸的结构、分类和命名 599

第十八章蛋白质和核酸 599

二、氨基酸的性质 600

三、a-氨基酸的制备 607

第二节多肽 609

一、多肽结构的测定 610

二、多肽合成简介 612

第三节蛋白质 614

一、蛋白质的分类和组成 614

二、蛋白质的结构 615

三、蛋白质的性质 619

第四节核酸 622

一、核酸的组成 622

二、核酸的结构 625

三、核酸的生物功能 627

问题与习题 628

第十九章合成高分子化合物 631

第一节概述 631

一、高分子的含义 631

二、高分子化合物的分类 631

三、高分子化合物的命名 633

第二节高分子化合物的合成 634

一、加聚反应 635

二、缩聚反应 638

一、高分子化合物的基本结构 641

第三节高分子化合物的结构与性能的关系 641

二、高分子化合物的聚集状态 642

第四节塑料 645

一、塑料的组成 645

二、几种常见的塑料 645

第五节合成纤维 650

一、成纤的基本条件 650

二、几种重要的合成纤维 651

第六节橡胶 653

一、天然橡胶 654

二、合成橡胶 655

第七节离子交换树脂 657

问题与习题 658