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第一章绪论 1

第一节有机化合物和有机化学 1

一、有机化合物和有机化学 1

二、有机化合物的特性 1

目 录 1

三、有机化合物的分类 2

四、研究有机化合物的一般步骤和方法 4

五、有机化合物结构的表示方法 5

六、有机化学与药学的关系 5

二、共价键理论 6

第二节有机化合物的结构和共价键理论 6

一、有机化合物的结构 6

三、共价键的键参数 9

第三节有机化合物分子中的电子效应 11

一、诱导效应 11

二、共轭效应 12

第四节共价键的断裂方式与有机化学反应类型 12

一、共价键的断裂方式 12

二、有机化学反应类型 13

习题 14

第一节烷烃 15

一、烷烃的定义、同系列和同分异构现象 15

第二章链烃 15

二、烷烃的命名 16

三、烷烃的结构 18

四、烷烃的物理性质 20

五、烷烃的化学性质 22

六、烷烃卤代反应的反应机理 23

七、重要的烷烃 24

一、烯烃的结构和命名 25

第二节烯烃 25

二、烯烃的物理性质 27

三、烯烃的化学性质 27

四、烯烃加成反应的反应机理 31

五、重要的烯烃 33

第三节炔烃 34

一、乙炔的分子结构 34

二、炔烃的异构现象和命名 35

三、炔烃的物理性质 35

四、炔烃的化学性质 36

五、重要的炔烃——乙炔 40

第四节二烯烃 41

一、二烯烃的分类 41

二、二烯烃的命名 41

三、共轭二烯烃的结构 42

四、1,3－丁二烯的性质 43

习题 46

第三章脂环烃 49

第一节脂环烃的分类和命名 49

一、单环脂烃 49

二、多环脂烃 50

第二节脂环烃的性质 51

一、脂环烃的物理性质 51

二、脂环烃的化学性质 51

第三节脂环烃的稳定性 53

习题 54

第四章芳香烃 56

第一节苯的结构 57

第二节苯的同系物的异构现象和命名 58

第三节苯及其同系物的性质 59

一、物理性质 59

二、化学性质 60

一、正离子的形成 62

第四节苯环上亲电取代反应历程 62

二、苯环上亲电取代反应历程 63

第五节苯环上亲电取代反应的定位规律 64

一、两类定位基及苯环上亲电取代反应的定位规律 64

二、苯环上亲电取代反应定位规律的理论解释 65

三、苯环上亲电取代反应定位规律的应用 66

一、本 68

二、甲苯 68

第六节重要的单环芳烃 68

三、二甲苯 69

四、苯乙烯 69

第七节多环芳烃、稠环芳烃和非苯芳烃 69

一、多环芳烃 69

二、稠环芳烃 70

三、休克尔规则与非苯芳烃 75

习题 77

第五章卤代烃 79

第一节卤代烃的分类和命名 79

二、卤代烃的化学性质 80

第二节卤代烃的性质 80

一、卤代烃的物理性质 80

第三节亲核取代反应和消除反应机理 83

一、亲核取代反应机理 83

二、消除反应机理 86

第四节常见卤代烃 88

一、三氯甲烷 88

二、四氯化碳 88

三、二氟二氯甲烷 88

四、四氟乙烯 88

七、血防846 89

五、氟烷 89

六、敌敌畏（DDVP） 89

习题 90

第六章醇、酚、醚 92

第一节醇 92

一、醇的结构、分类、命名和同分异构 92

二、醇的制法 94

三、醇的物理性质 96

四、醇的化学性质 98

五、重要的醇 102

第二节酚 104

一、酚的分类、命名和结构 104

二、酚的制法 105

三、酚的物理性质 106

四、酚的化学性质 106

五、重要的酚 111

第三节醚 112

一、醚的分类和命名 112

三、醚的性质 113

二、醚的制法 113

四、重要的醚 114

五、冠醚 116

第四节硫醇和硫醚 116

一、硫醇 116

二、硫醚 117

习题 118

第七章醛、酮、醌 120

第一节醛和酮 120

一、醛和酮的结构、分类及命名 120

二、醛和酮的制法 122

三、醛和酮的物理性质 123

四、醛和酮的化学性质 124

五、不饱和的醛和酮 135

六、重要的醛和酮 138

第二节醌 140

一、醌的结构和命名 140

二、醌的物理性质 141

三、醌的化学性质 141

四、重要的醌 142

习题 143

第八章羧酸及其衍生物 146

第一节羧酸 146

一、羧酸的分类和命名 146

二、羧酸的结构 147

三、羧酸的制法 148

四、羧酸的物理性质 148

五、羧酸的化学性质 149

六、重要的羧酸 154

一、羧酸衍生物的分类和命名 156

第二节羧酸衍生物 156

二、羧酸衍生物的物理性质 157

三、羧酸衍生物的化学性质 158

四、重要的羧酸衍生物 160

习题 162

第九章取代羧酸 165

第一节羟基酸 165

一、羟基酸的分类和命名 165

二、醇酸的性质 166

三、酚酸的性质 168

四、羟基酸的制法 169

五、重要的羟基酸及其衍生物 171

第二节羰基酸 173

一、羰基酸的分类和命名 173

二、酮酸的化学性质 174

三、乙酰乙酸乙酯及酮式—烯醇式互变异构现象 175

四、重要的羰基酸 179

习题 181

第十章立体异构 184

第一节构象异构 185

一、乙烷的构象和构象异构 185

二、丁烷的构象 186

三、环己烷的构象 187

四、十氢萘的构象 189

第二节顺反异构 190

一、碳碳双键化合物的顺反异构 190

二、脂环烃及其衍生物的顺反异构 192

第三节对映异构 193

一、物质的旋光性 193

二、旋光性与分子结构的关系 194

三、含一个手性碳原子的化合物 196

四、含两个手性碳原子的化合物 203

五、外消旋体的拆分 206

习题 207

第十一章有机含氮、含磷化合物 210

第一节硝基化合物 210

一、硝基化合物的结构和命名 210

二、硝基化合物的物理性质 211

三、硝基化合物的化学性质 211

四、重要的硝基化合物 212

第二节胺 213

一、胺的分类和命名 213

二、胺的制法 214

三、胺的化学性质 215

四、重要的胺 217

第三节酰胺 218

一、酰胺的化学性质 218

二、重要的酰胺及其衍生物 219

第四节重氮化合物与偶氮化合物 221

一、重氮化反应 221

二、重氮盐的性质 222

三、偶氮化合物 223

一、有机含磷化合物的分类和命名 224

第五节有机含磷化合物 224

二、有机含磷化合物的结构 225

三、有机含磷化合物的性质 225

四、有机磷农药 225

习题 227

第十二章有机金属化合物 229

第一节有机金属化合物的基本概念 229

一、有机金属化合物的定义及分类 229

二、有机金属化合物的命名 230

一、有机锂化合物 231

三、有机金属化合物的制备 231

第二节常见的有机金属化合物 231

二、有机锌化合物 233

三、有机铝化合物 235

四、有机锗化合物 236

五、有机镁、钙、锶、钡化合物 237

六、有机铅化合物 239

七、二茂铁 239

习题 241

第三节有机金属配合物 241

第十三章糖类 243

第一节单糖 243

一、单糖的组成及结构 245

二、单糖的化学性质 249

三、重要的单糖 253

第二节低聚糖 255

一、蔗糖 255

二、麦芽糖 256

三、乳糖 256

一、淀粉 257

第三节多糖 257

二、糖原 259

三、右旋糖酐 259

四、纤维素及其衍生物 260

五、菊糖 262

习题 263

第十四章氨基酸蛋白质核酸 265

第一节氨基酸 265

一、氨基酸的分类、命名和构型 265

二、氨基酸的性质 268

三、常见的氨基酸 271

第二节多肽 272

一、多肽的结构 272

二、多肽的命名 272

三、多肽结构的测定 273

四、多肽的生理作用 274

第三节蛋白质 274

一、蛋白质的组成和分类 274

二、蛋白质的结构 275

三、蛋白质的性质 277

四、酶 278

第四节核酸 279

一、核酸的水解 279

二、核酸的化学组成 279

三、核酸分子的空间结构 281

习题 281

第十五章杂环化合物与生物碱 283

第一节杂环化合物 283

一、杂环化合物的分类 283

二、杂环化合物的命名 283

三、五元杂环化合物 288

四、六元杂环化合物 298

五、稠杂环化合物 306

第二节生物碱 313

一、生物碱的分类和命名 314

二、生物碱的一般性质…………………………………………………………？ 316

三、几种常见的生物碱………………………………………………………………？习题 316

第十六章脂类、萜类和甾族化合物 320

第一节脂类 320

一、油脂 320

二、类脂 323

一、萜类的结构 326

第二节萜类 326

二、萜类的分类 327

第三节甾族化合物 332

一、甾族化合物的基本结构 332

二、甾族化合物的立体结构 332

三、甾族化合物的命名 333

四、重要的甾族化合物 338

习题 344

第一节高分子化合物概述 345

一、高分子化合物的一般概念 345

第十七章医药用合成高分子化合物 345

二、高分子化合物的命名和分类 346

三、高分子化合物的合成方法 349

第二节高分子化合物的性质 351

一、高分子化合物的物理性质 351

二、高分子化合物的化学性质 352

第三节合成医用高分子材料 355

一、聚氯乙烯（PVC） 355

二、聚乙烯（PE） 355

六、环氧树脂 356

五、聚对苯二甲酸乙二酯（PET） 356

三、聚四氟乙烯（PTFE） 356

四、聚甲基丙烯酸甲酯（PMMA） 356

七、有机硅 357

第四节合成药用高分子材料 358

一、聚丙烯酸和聚丙烯酸钠（PAA,PAA-Na） 358

二、卡波沫（Carbomer） 359

三、丙烯酸树脂 360

四、聚乙烯醇（PVA） 360

五、聚乙烯吡咯烷酮（PVP） 361

七、泊洛沙姆（Poloxamer） 362

六、聚乙二醇（PEG） 362

八、聚乳酸（PLA） 363

第五节合成高分子药物 363

一、具药理活性的高分子药物 364

二、高分子载体药物 364

习题 365

第十八章波谱基础知识 367

第一节电磁辐射与吸收光谱 367

一、电磁波谱 367

二、分子光谱学 368

第二节红外光谱（IR） 369

一、分子振动与红外光谱 369

二、红外光谱的主要区段和特征吸收峰 370

三、红外光谱的应用 371

第三节紫外光谱（UV） 374

一、电子跃迁与紫外光谱 375

二、紫外光谱和有机化合物分子结构的关系 376

三、紫外光谱的应用 377

一、核磁共振的基本原理 378

第四节核磁共振谱（NMR） 378

二、化学位移 380

三、相对峰面积与质子数 382

四、自旋偶合与吸收峰的裂分 382

第五节质谱（MS） 383

一、质谱的基本原理 383

二、质谱图 384

三、离子的主要类型及其形成 385

四、质谱的应用 386

习题 387