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第1章 绪论 1

1.1 有机化合物和有机化学 1

1.2 有机化学的发展 1

1.3 有机结构理论基础 5

1.4 有机化合物的分类 11

第2章 脂肪烃和脂环烃 13

2.1 脂肪烃的分类和构造异构 13

2.2 脂肪烃的命名 15

2.3 脂肪烃的结构和顺反异构 20

2.4 烷烃的构象 26

2.5 脂肪烃的物理性质 29

2.6 炔氢的酸性 33

2.7 脂环烃的命名 35

2.8 环烷烃的构象 37

习题 41

第3章 对映异构 45

3.1 物质的旋光性和比旋光度 45

3.2 分子的手性与对称性 47

3.3 含有一个手性碳原子的化合物 48

3.4 含两个手性碳原子的化合物 52

3.5 环状化合物的立体异构 54

3.6 不含手性碳原子的化合物的立体异构 55

3.7 不对称合成 56

习题 58

第4章 碳碳重键的加成 62

4.1 亲电加成反应 62

4.2 与乙硼烷的加成 72

4.3 双烯合成 73

4.4 与氢的加成反应 76

4.5 炔烃的亲核加成反应 77

4.6 氧化反应 78

4.7 自身加成——聚合反应 80

4.8 小环的加成反应 83

习题 84

5.1 自由基的产生 88

第5章 自由基反应 88

5.2 自由基的结构及稳定性 89

5.3 烷烃的自由基取代反应 90

5.4 不饱和烃的α-H卤代 93

5.5 自由基加成反应 94

5.6 烷烃的热裂 96

习题 97

第6章 芳香烃及亲电取代反应 99

6.1 单环芳烃的同分异构和命名 99

6.2 苯的结构 101

6.3 单环芳烃的物理性质 103

6.4 苯环上的亲电取代反应 104

6.5 亲电取代反应的定位规律 109

6.6 芳烃侧链的反应 115

6.7 多环芳烃 116

6.8 非苯芳烃 120

习题 122

7.1 电磁波谱的概念 127

第7章 有机波谱分析基础 127

7.2 红外光谱 128

7.3 核磁共振谱 131

7.4 紫外吸收光谱 142

7.5 质谱 144

习题 145

第8章 卤代烃及亲核取代反应 150

8.1 卤代烃的分类和命名 150

8.2 卤代烷的物理性质及波谱特征 151

8.3 卤代烷的制备 153

8.4 卤代烷的化学性质 153

8.5 饱和碳原子上的亲核取代反应机理 156

8.6 影响亲核取代反应速度的因素 160

8.7 卤代烯烃和卤代芳烃 163

8.8 卤代烃与有机金属化合物的交叉偶联反应 167

习题 170

9.1 醇 175

第9章 醇、酚、醚及消除反应 175

9.2 消除反应的机理 183

9.3 酚 187

9.4 醚 196

9.5 硫醇、硫酚和硫醚 202

习题 204

第10章 醛、酮及亲核加成反应 209

10.1 醛、酮的结构和命名 209

10.2 醛、酮的物理性质和光谱性质 210

10.3 醛、酮的制备 212

10.4 醛、酮的亲核加成反应 214

10.5 羰基的还原反应 217

10.6 醛酮的氧化反应 220

习题 220

第11章 羧酸及其衍生物 223

11.1 羧酸及其衍生物的结构和命名 223

11.2 羧酸及其衍生物的物理性质和波谱特征 225

11.3 羧酸的酸性 228

11.4 羧酸及其衍生物的制备 230

11.5 羧酸衍生物的水解、氨解和醇解 234

11.6 羧酸及其衍生物的还原反应 235

11.7 羧酸衍生物与金属有机试剂的反应 236

11.8 羧酸及其衍生物的其他反应 237

11.9 碳酸和原酸的衍生物 238

习题 239

第12章 活泼亚甲基反应 243

12.1 羰基化合物的α-卤化 244

12.2 酯缩合反应 246

12.3 羟醛缩合反应 249

12.4 与羟醛缩合相关的反应 250

12.5 烷基化反应 252

12.6 磷和硫叶立德与醛、酮的缩合反应 255

习题 256

13.1 胺的命名和结构 259

第13章 胺、重氮和偶氮化合物 259

13.2 胺的物理性质和波谱特征 261

13.3 胺的碱性和酸性 263

13.4 胺的制备 265

13.5 胺的反应 271

13.6 季铵盐和季铵碱 275

13.7 重氮化合物 277

13.8 芳基重氮盐 279

习题 282

第14章 杂环化合物 286

14.1 杂环化合物的分类与命名 286

14.2 呋喃、噻吩和吡咯 287

14.3 咪唑、噻唑和噁唑 291

14.4 吡啶和嘧啶 293

14.5 稠杂环化合物 296

习题 300

15.1 单糖的结构和命名 302

第15章 碳水化合物 302

15.2 单糖的反应 305

15.3 寡糖 309

15.4 多糖 312

习题 314

第16章 氨基酸、多肽、蛋白质及核酸 316

16.1 氨基酸 316

16.2 多肽和蛋白质的结构 321

16.3 氨基酸序列测定 324

16.4 多肽的合成 325

16.5 核酸 328

习题 332

第17章 周环反应 334

17.1 电环化反应 334

17.2 环加成反应 339

17.3 σ-迁移反应 341

习题 344

主要参考文献 346