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第一章 绪论 1

第一节 有机化合物和有机化学 1

一、有机化学的发展 1

二、有机化合物的特性 3

第二节 有机化合物的化学键 4

一、价键理论 4

二、分子轨道理论 7

第三节 共价键的性质 8

一、键能、键长、键角 8

二、键的极性、极化性 9

三、共价键断裂方式及其反应类型 11

第四节 电子效应 12

一、诱导效应 12

二、共轭效应 13

第五节 有机化合物结构的表示方法及分类 16

一、有机化合物结构的表示方法 16

二、有机化合物的分类 17

三、有机化合物的研究方法 19

第六节 有机酸碱理论简介 20

一、勃朗斯特酸碱理论 20

二、路易斯酸碱理论 21

三、亲电试剂和亲核试剂 22

第七节 有机化学与药学之间的关系 23

第二章 烷烃 25

第一节 烷烃的结构 25

第二节 烷烃同系列和同分异构体 26

一、同系列和同系物 26

二、同分异构现象 27

第三节 烷烃的命名 28

一、普通命名法 28

二、烷基的命名 29

三、系统命名法 29

第四节 烷烃的构象 31

一、乙烷的构象 32

二、丁烷的构象 33

第五节 烷烃的物理性质 34

第六节 烷烃的化学性质 36

一、自由基取代反应 36

二、氧化反应 42

第七节 烷烃的来源及在医药领域的应用 42

第三章 烯烃 44

第一节 烯烃的结构与异构 44

一、烯烃的结构 44

二、烯烃的异构 45

第二节 烯烃的命名 46

一、普通命名法 46

二、烯基的命名 46

三、系统命名 46

四、几何异构的表示 46

第三节 烯烃的物理性质 49

第四节 烯烃的化学性质 50

一、加成反应 51

二、α-H卤代反应 60

三、烯烃的氧化反应 61

四、烯烃的聚合反应 62

第五节 烯烃的制备及在医药领域的应用 63

一、烯烃的制备 63

二、烯烃在医药领域的应用 64

第四章 炔烃和二烯烃 66

第一节 炔烃的结构和命名 66

一、炔烃的结构 66

二、炔烃的命名 67

第二节 炔烃的物理性质 68

第三节 炔烃的化学性质 69

一、炔氢的反应 69

二、加成反应 70

三、氧化反应 73

四、聚合反应 74

第四节 炔烃的制法及在医药领域的应用 74

一、炔烃的制备 74

二、炔烃在医药领域的应用 75

第五节 二烯烃的分类和命名 76

一、二烯烃的分类 76

二、二烯烃的命名 76

第六节 共轭二烯的稳定性 77

一、氢化热 77

二、共轭效应 77

第七节 共振论 79

一、共振论的基本概念 79

二、书写共振结构式的规定 79

三、判断共振结构式稳定性的原则 80

第八节 共轭二烯烃的化学性质 81

一、亲电加成反应 81

二、狄尔斯-阿德尔反应 83

三、聚合反应 84

第五章 脂环烃 86

第一节 脂环烃的分类和命名 86

一、脂环烃的分类 86

二、脂环烃的命名 87

第二节 脂环烃的化学性质 90

一、小环的加成反应 90

二、取代反应 91

三、氧化反应 91

第三节 脂环烃的结构及其稳定性 91

一、拜尔张力学说 91

二、燃烧热与环的稳定性 92

三、影响环状化合物稳定性的因素 93

四、现代结构理论对环结构的解释 94

第四节 环己烷的构象 95

一、环己烷的船式和椅式构象 95

二、直立键和平伏键 95

三、转环作用 96

第五节 取代环己烷的构象 97

一、一取代环己烷的构象 97

二、二取代环己烷的构象 98

三、多取代环己烷的构象 99

四、十氢化萘的结构 99

第六节 脂环烃在医药领域的应用 100

第六章 芳烃 102

第一节 苯的结构 102

一、苯的凯库勒式 102

二、苯的稳定性 103

第二节 苯及其衍生物的命名 104

第三节 苯及其衍生物的物理性质 106

第四节 苯及其衍生物的化学性质 107

一、苯的亲电取代反应 107

二、苯的加成反应 113

三、烷基苯侧链的反应 113

第五节 苯环上取代反应的定位效应 115

一、定位效应 115

二、活化与钝化作用 116

三、定位效应和活性作用的解释 116

四、二取代苯的定位效应 121

五、定位效应在合成中的应用 122

第六节 多环与稠环芳烃 123

一、联苯 123

二、稠环芳烃 124

第七节 芳香性和休克尔规则 132

一、芳香性 132

二、休克尔规则 132

第八节 非苯芳香化合物 132

一、芳香离子化合物 132

二、轮烯 133

三、薁和？酚酮 134

第九节 芳烃在医药领域的应用 135

第七章 立体化学基础 137

第一节 同分异构体的分类 137

一、构造异构 137

二、立体异构 138

第二节 分子模型的表示方法 138

一、费歇尔投影式 139

二、锯架投影式 140

三、纽曼投影式 140

第三节 平面偏振光和比旋光度 141

一、偏振光 141

二、旋光仪和比旋光度 142

第四节 分子的手性和对称因素的关系 143

一、分子的手性 143

二、分子的对称因素 144

第五节 含一个手性碳原子化合物的构型 145

一、手性碳原子 145

二、对映体的构型标记 146

三、对映异构体及外消旋体 148

四、对映体过量和光学纯度 148

五、旋光异构与生理活性 149

第六节 含两个手性碳原子化合物的对映异构 149

一、含两个不相同手性碳原子化合物的对映异构 149

二、含两个相同手性碳原子化合物的对映异构 150

第七节 脂环化合物的立体异构简介 151

第八节 不含手性碳原子化合物的对映异构 153

一、含有手性轴化合物的对映异构 153

二、含有手性面化合物的对映异构 154

第九节 制备单一手性化合物的方法 155

一、由天然产物提取 155

二、外消旋体的拆分 155

三、不对称合成 156

第十节 立体化学在研究反应机理中的作用 157

一、自由基取代反应 158

二、亲电加成反应 160

第八章 卤代烃 162

第一节 卤代烃的分类和命名 162

一、卤代烃的分类 162

二、卤代烃的命名 163

第二节 卤代烃的物理性质 164

第三节 卤代烃的化学性质 165

一、亲核取代反应 165

二、消除反应 167

三、与活泼金属的反应 168

四、还原反应 170

五、芳环上的亲核取代 171

六、多卤代烃 171

第四节 亲核取代反应机理 172

一、亲核取代反应机理 172

二、影响取代反应机理及其活性的因素 175

三、SN1和SN2反应的立体化学 180

四、离子对机理 182

第五节 消除反应机理 183

一、E1和E2消除反应机理 183

二、影响消除反应机理及其反应活性的因素 185

三、消除反应的方向 185

四、E2反应的立体化学 186

第六节 取代反应和消除反应的竞争 188

一、烃基的结构 188

二、试剂的碱性和亲核性 189

三、溶剂的极性 190

四、反应温度 190

第七节 卤代烃的制备 190

一、烃类的卤代 191

二、烯烃和炔烃的加成 191

三、由醇制备 192

四、卤素交换 192

第八节 氟代烃及卤代烃在医药领域的应用 193

一、氟代烃 193

二、卤代烃在医药领域的应用 193

第九章 醇、酚、醚 195

第一节 醇 195

一、醇的结构 195

二、醇的分类和命名 196

三、醇的物理性质 197

四、醇的化学性质 199

五、醇的制备 206

第二节 酚 207

一、酚的命名和物理性质 207

二、酚的化学性质 209

三、酚的制备 214

第三节 醚 215

一、醚的命名和物理性质 215

二、醚的化学性质 217

三、醚的制备 218

四、冠醚的特性 219

五、环醚的性质 219

第四节 醇、酚、醚在医药领域的应用 221

第十章 醛、酮 224

第一节 醛、酮的结构和命名 224

一、醛、酮的结构 224

二、醛、酮的命名 225

第二节 醛、酮的物理性质 227

第三节 醛、酮的化学性质 228

一、羰基的亲核加成 228

二、羰基加成反应的立体化学——克拉姆规则 234

三、羰基α-H的反应 235

四、氧化反应 239

五、还原反应 240

六、康尼扎罗反应和安息香缩合 242

七、α，β-不饱和醛酮的反应 243

第四节 醛、酮的制备 244

一、由烯烃氧化 244

二、炔烃水合和同碳二卤代物水解 245

三、由芳香烃氧化制备 245

四、由醇氧化或脱氢制备 245

五、付-克反应 246

第五节 醛、酮类化合物在医药领域的应用 246

第十一章 羧酸 248

第一节 羧酸的结构、分类和命名 248

一、羧酸的结构 248

二、羧酸的分类与命名 249

第二节 羧酸的物理性质 251

第三节 羧酸的化学性质 254

一、羧酸的酸性 254

二、羧酸中羰基的反应 258

三、α-氢的卤代反应 261

四、脱羧反应 261

五、二元羧酸的受热分解反应 262

第四节 羧酸的制备 264

一、氧化法 264

二、腈水解 264

三、格氏试剂与CO2作用 265

第五节 羟基酸和氨基酸 265

一、羟基酸 265

二、氨基酸 268

第六节 羧酸在医药中的应用 273

第十二章 羧酸衍生物 275

第一节 羧酸衍生物的结构和命名 275

一、羧酸衍生物的结构 275

二、羧酸衍生物的命名 276

第二节 羧酸衍生物的物理性质 278

第三节 羧酸衍生物的化学性质 279

一、羧酸衍生物的取代反应 279

二、羧酸衍生物的相互转化 283

三、羧酸衍生物的还原反应 284

四、羧酸衍生物与格氏试剂的反应 285

五、酰胺的特性 287

第四节 亲核取代反应机理和反应活性 288

一、亲核取代反应机理 288

二、反应活性 290

第五节 碳酸衍生物 291

第六节 羧酸衍生物在医药领域的应用 292

第十三章 碳负离子的反应及在合成中的应用 295

第一节 碳负离子的形成和稳定性 295

一、碳负离子的形成和α-氢的酸性 295

二、碳负离子的稳定性和互变异构 296

第二节 碳负离子反应 299

一、碳负离子对羰基的亲核加成反应 299

二、负离子对酰基的亲核取代反应 303

三、碳负离子对卤代烃的亲核取代反应 306

第三节 碳负离子在合成中的应用 309

一、β-二羰基化合物的烷基化、酰基化在合成中的应用 309

二、羟醛缩合和酯缩合反应在合成中的应用 313

第四节 碳负离子反应在医药领域的应用 316

第十四章 糖类化合物 319

第一节 糖的分类 319

第二节 单糖 320

一、单糖的结构 320

二、单糖的性质 328

三、重要的单糖 334

第三节 寡糖 335

一、非还原性双糖 335

二、还原性双糖 336

三、环糊精 338

第四节 多糖 339

第十五章 胺类化合物 346

第一节 胺的分类、命名和结构 346

一、胺的分类 346

二、胺的命名 347

三、胺的结构 348

第二节 胺的物理性质 350

第三节 化学性质 351

一、碱性和成盐反应 351

二、酰化和磺酰化反应 353

三、与亚硝酸的反应 354

四、胺的氧化 355

五、胺的烷基化和季铵化合物 356

六、芳香胺环上的反应 359

第四节 胺的制备 361

一、卤代烃氨解 361

二、含氮化合物的还原 361

三、盖布瑞尔合成法 363

四、霍夫曼降解 363

第五节 重氮化反应和重氮盐在合成中的应用 363

一、重氮化反应 363

二、重氮基被取代的反应及在合成中的应用 364

三、偶合反应及偶氮染料 366

第六节 胺在医药领域的应用 369

第十六章 杂环化合物 372

第一节 芳杂环化合物的分类和命名 373

一、芳杂环化合物的分类 373

二、芳杂环化合物的命名 373

第二节 五元单杂环化合物 379

一、呋喃、噻吩和吡咯 379

二、咪唑、吡唑和噻唑 384

第三节 六元杂环化合物 388

一、吡喃 388

二、吡啶 389

三、嘧啶 392

第四节 苯稠杂环化合物 394

一、吲哚 394

二、苯并吡喃 395

三、喹啉和异喹啉 396

第五节 稠杂环化合物 399

一、嘌呤 399

二、蝶啶 401

第六节 生物碱 401

一、一般性质 402

二、几种常见重要的生物碱 402

第十七章 萜类和甾族化合物 406

第一节 萜类化合物 406

一、定义和分类 406

二、萜及其含氧衍生物 408

第二节 甾族化合物 417

一、定义、结构和位置编号 417

二、甾族化合物的命名 418

三、甾族化合物的立体化学 420

四、常见的甾族化合物 421

第十八章 周环反应 428

第一节 周环反应理论基础 429

一、分子轨道对称性守恒原理 429

二、前线轨道理论 430

第二节 电环化反应 431

一、反应特点 431

二、电环化反应的理论解释 432

第三节 环加成反应 436

一、反应特点 436

二、环加成反应的解释 437

第四节 σ-迁移反应 440

一、反应类型及实例 440

二、理论解释 442

第五节 周环反应在医药领域中的应用 444

基础有机反应类型 446

思考题参考答案 451

参考文献 465