有机化学 第4版PDF电子书下载

第1章 绪论 1

1.1 有机化合物和有机化学 1

1.1.1 有机化合物 1

1.1.2 有机化学 2

1.2 有机化合物的结构特征 4

1.2.1 分子的构造和构造式 4

1.2.2 分子的结构和结构式 5

1.2.3 共价键 6

1.3 有机反应中的共价键断裂 13

1.3.1 共价键的断裂方式和有机反应的类型 13

1.3.2 有机反应中的活泼中间体 14

1.4 有机反应的酸碱概念 15

1.5 有机化合物的分类 16

1.5.1 按碳架分类 17

1.5.2 按官能团分类 17

习题 18

第2章 饱和烃 20

Ⅰ 链烷烃 20

2.1 烷烃的结构 20

2.1.1 sp3杂化碳原子和碳碳σ键 20

2.1.2 烷烃的构造异构 21

2.1.3 烷烃的构象 21

2.2 烷烃的命名 23

2.2.1 普通命名法 24

2.2.2 系统命名法 24

2.3 烷烃的物理性质 25

2.4 烷烃的化学性质 27

2.4.1 烷烃的燃烧 27

2.4.2 烷烃的热裂解 27

2.4.3 烷烃的卤代反应 28

Ⅱ 环烷烃 32

2.5 环烷烃的分类和命名 32

2.5.1 单环烷烃 33

2.5.2 双环烷烃 33

2.6 单环烷烃的性质 35

2.6.1 物理性质 35

2.6.2 化学性质 35

2.7 单环烷烃的结构 36

2.7.1 单环烷烃的稳定性 36

2.7.2 单环烷烃的结构 38

习题 42

第3章 对映异构 44

3.1 对映异构 44

3.1.1 对映异构现象 44

3.1.2 手性和对称因素 45

3.1.3 物质的旋光性 46

3.2 含有一个手性碳原子的对映异构 48

3.2.1 对映异构体的性质 48

3.2.2 构型的表示方法 49

3.2.3 构型和旋光方向的标记 50

3.3 含有两个手性碳原子的对映异构 52

3.3.1 含有两个构造不同的手性碳原子的对映异构 52

3.3.2 含有两个构造相同的手性碳原子的对映异构 52

3.4 脂环化合物的对映异构 53

3.5 不含手性中心化合物的对映异构 55

3.6 有机反应中的对映异构现象 55

3.7 外消旋体的拆分 57

习题 58

第4章 不饱和烃 60

Ⅰ 烯烃 60

4.1 烯烃的结构 60

4.1.1 sp2杂化碳原子和碳碳双键 60

4.1.2 π键的特性 61

4.1.3 烯烃的同分异构现象 62

4.2 烯烃的分类和命名 63

4.2.1 烯烃的分类 63

4.2.2 烯烃的命名 64

4.3 烯烃的物理性质 65

4.4 烯烃的化学性质 66

4.4.1 催化加氢 66

4.4.2 亲电加成 68

4.4.3 烯烃的自由基型反应 74

4.4.4 烯烃的氧化 76

Ⅱ 炔烃 78

4.5 炔烃的结构和命名 79

4.5.1 sp杂化碳原子和碳碳叁键 79

4.5.2 炔烃的命名 79

4.6 炔烃的物理性质 80

4.7 炔烃的化学性质 80

4.7.1 炔烃的加氢和氧化 80

4.7.2 加成反应 81

4.7.3 炔氢的酸性 84

Ⅲ 共轭二烯烃 85

4.8 共轭二烯烃的结构 85

4.9 共轭二烯烃的化学性质 86

4.9.1 1，4-加成反应 87

4.9.2 双烯合成 88

4.9.3 电环化反应 89

4.10 共轭体系和共轭效应 90

4.10.1 π-π共轭体系 90

4.10.2 p-π共轭体系 91

4.10.3 超共轭体系 92

4.11 不饱和烃的聚合 93

4.12 共振论简介 95

习题 97

第5章 芳烃 101

5.1 芳烃的分类和命名 101

5.1.1 芳烃的分类 101

5.1.2 芳烃的命名 101

5.2 苯的结构和芳香性 102

5.3 单环芳烃的物理性质 104

5.4 单环芳烃的化学性质 104

5.4.1 亲电取代反应概述 104

5.4.2 亲电取代反应的类型 106

5.4.3 取代苯亲电取代反应的定位规律 110

5.4.4 苯环的氧化和加成反应 116

5.4.5 烷基苯侧链上的反应 116

5.5 稠环芳烃与多环芳烃 118

5.5.1 稠环芳烃的结构 118

5.5.2 萘的性质 119

5.5.3 蒽和菲的性质 123

5.5.4 联苯和三苯甲烷 123

5.6 非苯芳烃 125

习题 126

第6章 有机化合物的波谱分析 129

6.1 红外光谱 130

6.1.1 分子的两类振动与红外吸收 130

6.1.2 有机化合物的红外光谱特征频率区域 131

6.2 核磁共振氢谱 136

6.2.1 核磁共振原理概述 136

6.2.2 化学位移 137

6.2.3 影响化学位移的因素 139

6.2.4 自旋耦合与自旋裂分 141

6.2.5 1HNMR谱图解析 144

习题 148

第7章 卤代烃 150

7.1 卤代烃的分类和命名 150

7.1.1 卤代烃的分类 150

7.1.2 卤代烃的命名 151

7.2 卤代烃的结构 152

7.2.1 卤代烷的结构 152

7.2.2 卤代烯烃的结构 152

7.2.3 卤代芳烃的结构 153

7.3 卤代烃的物理性质 153

7.3.1 一般物理性质 153

7.3.2 波谱性质 154

7.4 卤代烷的化学性质 155

7.4.1 亲核取代反应 155

7.4.2 消除反应 165

7.5 卤代烯烃和芳卤 170

7.5.1 卤乙烯型卤代烃 170

7.5.2 烯丙型卤代烃及苄卤 171

7.5.3 芳卤 173

7.6 多卤代烃 175

7.6.1 多卤代烷烃 175

7.6.2 多卤代芳烃 177

7.6.3 重要的含氟化合物 177

7.7 卤代烃与金属的反应 178

7.7.1 卤代烃与镁的反应 178

7.7.2 卤代烃与锂、钠的反应 180

7.7.3 卤代烃与铜、锌的反应 182

习题 182

第8章 醇、酚、醚 186

Ⅰ 醇 186

8.1 醇的结构、分类、命名 186

8.1.1 醇的结构 186

8.1.2 醇的分类 186

8.1.3 醇的命名 187

8.2 醇的物理性质 188

8.2.1 一般物理性质 188

8.2.2 波谱性质 190

8.3 醇的化学性质 190

8.3.1 弱酸性和弱碱性 190

8.3.2 醇与氢卤酸的反应 191

8.3.3 醇与无机含氧酸的反应 192

8.3.4 醇的脱水反应 193

8.3.5 醇的氧化和脱氢 195

Ⅱ 酚 196

8.4 酚的结构和命名 196

8.4.1 酚的结构 196

8.4.2 酚的命名 196

8.5 酚的物理性质 197

8.5.1 一般物理性质 197

8.5.2 波谱性质 197

8.6 酚的化学性质 198

8.6.1 酚羟基上的反应 198

8.6.2 酚环上的反应 200

8.6.3 酚的氧化和还原 202

Ⅲ 醚 203

8.7 醚的结构、分类、命名 203

8.7.1 醚的结构 203

8.7.2 醚的分类 203

8.7.3 醚的命名 203

8.8 醚的物理性质 204

8.8.1 一般物理性质 204

8.8.2 波谱性质 204

8.9 醚的化学性质 205

8.9.1 醚的碱性 205

8.9.2 醚键断裂 206

8.9.3 生成过氧化物 207

8.10 环醚 207

8.10.1 环氧乙烷 207

8.10.2 冠醚 208

习题 210

第9章 醛和酮 213

9.1 醛和酮的结构、分类、命名 213

9.1.1 结构与分类 213

9.1.2 命名 214

9.2 醛和酮的物理性质 215

9.2.1 一般物理性质 215

9.2.2 波谱性质 216

9.3 醛和酮的化学性质 216

9.3.1 亲核加成 216

9.3.2 α-氢的反应 224

9.3.3 缩合反应 225

9.3.4 氧化反应 228

9.3.5 还原反应 230

9.4 α，β-不饱和醛、酮 232

9.4.1 亲电加成 232

9.4.2 亲核加成 233

9.4.3 乙烯酮 234

9.5 二羰基化合物 235

9.5.1 乙二醛 235

9.5.2 α-二酮 236

9.5.3 β-二酮 236

9.6 醌 237

9.6.1 苯醌 238

9.6.2 萘醌 239

9.6.3 蒽醌 240

习题 241

第10章 羧酸和取代羧酸 245

10.1 羧酸的结构与命名 245

10.1.1 羧酸的结构 245

10.1.2 羧酸的命名 246

10.2 羧酸的物理性质 246

10.2.1 一般物理性质 246

10.2.2 波谱性质 247

10.3 羧酸的化学性质 247

10.3.1 酸性与成盐 248

10.3.2 羧酸衍生物的生成 250

10.3.3 氧化和还原反应 253

10.3.4 脱羧反应和脱水反应 253

10.4 取代羧酸 254

10.4.1 卤代酸 254

10.4.2 羟基酸 255

10.4.3 羰基酸 258

10.4.4 氨基酸 259

习题 263

第11章 羧酸衍生物 266

11.1 羧酸衍生物的结构和命名 266

11.1.1 羧酸衍生物的结构 266

11.1.2 羧酸衍生物的命名 267

11.2 羧酸衍生物的物理性质 268

11.2.1 一般物理性质 268

11.2.2 波谱性质 268

11.3 羧酸衍生物的化学性质 269

11.3.1 水解、醇解和氨解 269

11.3.2 与有机金属化合物反应 272

11.3.3 还原反应 272

11.3.4 酯缩合反应 273

11.3.5 酰胺的特性反应 274

11.4 β-二羰基化合物 275

11.4.1 β-二羰基化合物的酸性和烯醇式 276

11.4.2 乙酰乙酸乙酯合成法的应用 277

11.4.3 丙二酸二乙酯合成法的应用 278

11.5 类脂 279

11.5.1 油脂和蜡 279

11.5.2 磷脂 282

11.6 碳酸衍生物 284

11.6.1 碳酰氯和碳酸酯 284

11.6.2 脲和胍 285

习题 287

第12章 有机含氮化合物 290

Ⅰ 硝基化合物 290

12.1 硝基化合物的分类、结构和命名 290

12.2 硝基化合物的物理性质 291

12.3 硝基化合物的化学性质 292

12.3.1 脂肪族硝基化合物的化学性质 292

12.3.2 芳香族硝基化合物的化学性质 292

Ⅱ 胺 294

12.4 胺的结构、分类、命名 295

12.4.1 胺的结构 295

12.4.2 胺的分类 295

12.4.3 胺的命名 296

12.5 胺的物理性质 296

12.5.1 一般物理性质 296

12.5.2 波谱性质 297

12.6 胺的化学性质 298

12.6.1 碱性 298

12.6.2 氮上的烷基化和酰基化 299

12.6.3 与亚硝酸反应 300

12.6.4 芳环上的亲电取代反应 301

12.6.5 胺的氧化 302

12.7 季铵盐和季铵碱 302

Ⅲ 重氮、偶氮及腈类化合物 304

12.8 重氮及偶氮化合物 304

12.8.1 重氮盐的制备 304

12.8.2 重氮盐的结构 305

12.8.3 重氮盐在有机合成中的应用 305

12.9 腈类化合物 308

12.9.1 腈的结构、分类、命名 308

12.9.2 腈的性质 309

12.9.3 异腈和异氰酸酯 310

习题 312

第13章 杂环化合物 314

13.1 杂环化合物的分类和命名 314

13.2 单杂环化合物的结构和芳香性 315

13.2.1 五元单杂环 315

13.2.2 六元单杂环 316

13.3 五元杂环化合物 317

13.3.1 五元杂环化合物的化学性质 317

13.3.2 重要的五元杂环化合物 318

13.4 六元杂环化合物 320

13.4.1 吡啶 320

13.4.2 喹啉 322

13.4.3 嘧啶和嘌呤 324

习题 325

第14章 碳水化合物 327

14.1 碳水化合物的来源和分类 327

14.2 单糖 327

14.2.1 单糖的结构 328

14.2.2 单糖的性质 332

14.2.3 脱氧单糖 335

14.2.4 氨基糖 335

14.3 二糖 335

14.3.1 蔗糖 336

14.3.2 麦芽糖 336

14.3.3 纤维二糖 337

14.3.4 乳糖 337

14.4 多糖 338

14.4.1 淀粉 338

14.4.2 纤维素 339

习题 340

第15章 蛋白质及核酸 342

15.1 蛋白质 342

15.1.1 肽的结构和命名 342

15.1.2 多肽 343

15.1.3 蛋白质的组成、性质及结构 346

15.2 核酸 349

15.2.1 核酸的组成和结构 349

15.2.2 核糖核酸和脱氧核糖核酸 351

习题 354