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第一章 绪论 1

第一节 有机化合物和有机化学 1

第二节 有机化合物的结构 3

一、凯库勒结构式理论 3

二、经典共价键理论 4

三、现代共价键理论 4

四、共价键的性质 7

五、分子间作用力 9

六、共价键的断裂方式 10

第三节 有机化合物的分类和构造式的表示 11

一、根据官能团分类 11

二、根据碳架分类 12

三、有机化合物构造式的表示法 12

第四节 有机化合物的结构确证 13

一、分离提纯 13

二、元素定性和定量分析 13

三、实验式和分子式的确定 14

四、有机化合物的结构测定 14

第五节 有机酸碱的概念 14

一、布朗斯特酸碱理论 15

二、路易斯酸碱理论 15

习题 17

第二章 烷烃和环烷烃 18

第一节 烷烃 18

一、烷烃的结构 18

二、烷烃的异构和命名 19

三、烷烃的物理性质 25

四、烷烃的化学性质 27

第二节 环烷烃 28

一、环烷烃的分类和命名 29

二、环烷烃的结构和稳定性 30

三、环烷烃的构象 30

四、十氢萘的构型和构象 33

五、环烷烃的性质 34

习题 36

第三章 烯烃和炔烃 38

第一节 烯烃 38

一、烯烃的结构 38

二、烯烃的命名和异构现象 39

三、烯烃的物理性质 42

四、烯烃的化学性质 43

五、共轭烯烃 49

六、诱导效应和共轭效应 50

第二节 炔烃 53

一、炔烃的结构和命名 53

二、炔烃的物理性质 54

三、炔烃的化学性质 54

习题 56

第四章 立体化学基础 58

第一节 同分异构现象的分类 58

一、构造异构 58

二、立体异构 59

第二节 手性分子与对映异构体 59

一、手性及对映异构体 59

二、分子的对称性和不对称碳原子 60

第三节 对映异构体的表示方法和构型标记 61

一、费歇尔投影式 61

二、对映异构体的构型标记 62

第四节 对映异构体的光学性质 65

一、平面偏振光 65

二、旋光性和比旋光度 65

第五节 含一个手性碳原子的分子 66

第六节 含多个手性碳原子的分子 67

一、含2个不相同的手性碳原子的分子 67

二、含2个相同手性碳原子的分子 68

三、含n个手性碳原子的分子 69

四、不含手性碳原子的手性分子 69

五、环状化合物的旋光异构 70

第七节 手性有机化合物的制备 71

一、外消旋体的拆分 71

二、不对称合成 72

第八节 立体异构的重要性 72

习题 73

第五章 芳香烃 75

第一节 苯及其同系物 76

一、苯的结构 76

二、苯同系物的异构现象和命名 77

三、苯及其同系物的性质 78

四、苯环上亲电取代反应的定位规律 84

五、苯及其主要同系物 87

第二节 多环芳香烃 88

一、萘 88

二、蒽和菲 89

三、致癌芳香烃 90

第三节 非苯芳香烃和休克尔规则 91

一、环丙烯基正离子 91

二、1,3-环戊二烯基负离子 91

三、1,3,5-环庚三烯基正离子 91

四、环丁烯基二价正离子及1,3,5,7-环辛四烯基二价负离子 92

五、薁 92

六、轮烯 92

习题 93

第六章 卤代烃 96

第一节 卤代烃的分类和命名 96

一、分类 96

二、命名 97

第二节 卤代烃的性质 98

一、卤代烃的物理性质 98

二、卤代烃的化学性质 99

第三节 亲核取代反应历程 103

一、双分子亲核取代历程（SN2） 103

二、单分子亲核取代历程（SN1） 104

三、卤代烃的类型与卤原子的种类对反应活性的影响 105

第四节 β-消除反应历程 106

一、双分子消除反应（E2） 106

二、单分子消除反应（E1） 107

三、消除反应与取代反应的竞争 108

第五节 重要的卤代烃 108

一、三氯甲烷 108

二、氯乙烷 108

三、二氟二氯甲烷 108

四、氟烷 109

五、四氟乙烯 109

六、氟尿嘧啶 109

七、氟康唑 109

习题 109

第七章 醇、酚、醚 112

第一节 醇 112

一、醇的分类和命名 112

二、醇的物理性质 114

三、醇的化学性质 115

四、重要的醇 122

第二节 酚 123

一、酚的分类和命名 124

二、酚的物理性质 124

三、酚的化学性质 125

四、重要的酚 128

第三节 醚 129

一、醚的结构、分类和命名 129

二、醚的物理性质 130

三、醚的化学性质 130

四、1,2-环氧化物 131

五、冠醚 132

第四节 含硫有机化合物 132

一、硫醇 133

二、硫醚 135

三、磺酸及其衍生物 137

习题 139

第八章 醛、酮、醌 141

第一节 醛和酮 141

一、醛和酮的结构和分类 141

二、醛和酮的命名 142

三、醛和酮的物理性质 143

四、醛和酮的化学性质 144

五、重要的醛和酮 155

第二节 醌 156

一、醌的命名 157

二、醌的结构 157

三、醌的性质 157

习题 158

第九章 羧酸、羧酸衍生物及取代羧酸 162

第一节 羧酸 162

一、羧酸的结构和分类 162

二、羧酸的命名 163

三、羧酸的物理性质 164

四、羧酸的结构 165

五、羧酸的化学性质 166

六、重要的羧酸 173

第二节 羧酸衍生物 175

一、羧酸衍生物的命名 175

二、羧酸衍生物的物理性质 176

三、羧酸衍生物的化学性质 176

四、重要的羧酸衍生物 180

第三节 取代羧酸 180

一、羟基酸 181

二、氧代酸 187

习题 191

第十章 含氮有机化合物 194

第一节 胺 194

一、胺的结构、分类和命名 194

二、胺的制备 196

三、胺的物理性质 196

四、胺的化学性质 197

五、重要的胺及其衍生物 201

第二节 重氮化合物和偶氮化合物 202

一、重氮化合物和偶氮化合物的结构 202

二、重氮盐的化学性质 203

第三节 酰胺 204

一、酰胺的结构和命名 204

二、酰胺的性质 205

三、重要的酰胺及其衍生物 207

习题 208

第十一章 杂环化合物和生物碱 210

第一节 杂环化合物 210

一、杂环化合物的分类和命名 211

二、杂环化合物的结构 215

三、吡咯和吡啶的性质 215

四、重要的含氮杂环化合物及其衍生物 218

第二节 生物碱 220

一、生物碱的概念 220

二、生物碱的分类和命名 220

三、生物碱的一般性质 220

四、常见的生物碱 221

习题 223

第十二章 糖类 225

第一节 单糖 226

一、单糖的开链结构及构型 226

二、单糖的环状结构和变旋光现象 228

三、葡萄糖的优势构象 231

四、果糖 231

五、单糖的物理性质 232

六、单糖的化学性质 232

第二节 低聚糖和多糖 237

一、双糖 237

二、环糊精 239

三、多糖 240

第三节 糖蛋白和血型 243

一、糖蛋白 243

二、糖与血型物质 243

习题 244

第十三章 脂类、萜类和甾族化合物 246

第一节 油脂和蜡 246

一、油脂 246

二、蜡 250

第二节 磷脂 250

一、卵磷脂 250

二、脑磷脂 252

三、（神经）鞘磷脂 252

四、糖脂 253

第三节 萜类化合物 253

第四节 甾族化合物 255

一、甾族化合物的结构和命名 255

二、重要的甾族化合物 258

习题 261

第十四章 氨基酸、多肽、蛋白质和核酸 263

第一节 氨基酸 263

一、氨基酸结构、分类和命名 263

二、氨基酸的物理性质 266

三、氨基酸的化学性质 266

第二节 多肽和蛋白质 269

一、多肽的结构和命名 269

二、蛋白质 270

第三节 核酸 274

一、核酸的组成 275

二、核酸的分类和结构 277

三、核酸的性质 280

四、三磷酸腺苷（ATP） 281

习题 281

中英文索引 284