当代有机反应和合成操作 第2版PDF电子书下载

1 C—C键的形成 1

1.1亲核试剂对醛、酮、羧酸衍生物（酯和酸酐等）、α，β-不饱和羰基化合物的加成反应和羰基烯基化 2

1.1.1 （E）-4-乙酰氧基-2-甲基-2-丁烯醛 2

1.1.2 （S）-5-氧代-3，5-二苯基戊酸甲酯 8

1.1.3 8-氯-4-甲基-2-萘甲酸乙酯 14

1.1.4（±）-4-羟基-αr-雪松烷 20

1.1.5甲叉环十二烷 28

1.2醛酮，羧酸，β-二羰基化合物的烷基化反应 34

1.2.1（＋）-（S）-4-甲基-3-庚酮 34

1.2.2 （S）-2-异丙基-4-己炔-1-醇 39

1.2.3 3-氧代-5-苯基戊酸甲酯 48

1.3 Aldol和Mannich类型反应 51

1.3.1（＋）-（7aS）-7，7a-二氢-7a-甲基-1，5-（6H）-茚满二酮 51

1.3.2 2-苯甲酰氨基-2-（2-氧代环己基）乙酸环己酯 57

1.3.3 （S）-1-羟基-1，3-二苯基-3-丙酮 64

1.3.4 （1S，2R，6R）-2-羟基-4-氧代-2，6-二苯基环己烷甲酸乙酯 72

1.4亲电和亲核的酰基化反应 79

1.4.1（一）-（1R）-1-甲基-2-氧代环戊烷-1-羧酸乙酯 79

1.4.2 （S）-和（R）-2-羟基-4-苯基丁酸乙酯 84

1.4.3萘普生（Naproxen） 91

1.4.4 3-苯甲酰基环己酮 102

1.5烯烃的碳正离子反应 107

1.5.1胡椒碱 107

1.5.2环昔酸 114

1.5.3 β-紫罗兰酮 119

1.6过渡金属催化的反应 126

1.6.1 （E）-4-氯-1，2-二苯乙烯（Stibene） 126

1.6.2 2-氰甲基-3＇，4＇-二甲氧基联苯 132

1.6.3 （2-苯乙炔基）苯胺 140

1.6.4 3-环戊烯-1，1-二甲酸二乙酯和1，8-二氧杂环十四碳-11-炔-2，7-二酮 144

1.7周环反应 152

1.7.1苯基环丙胺 152

1.7.2 11，11-二氟-1，6-桥亚甲基［10］轮烯 158

1.7.3 1，2-庚塔烯二甲酸二甲酯 163

1.7.4 1，8-双高-4，6-立方烷二甲酸二甲酯 169

1.7.5 α-萜品醇 175

1.7.6双环［2.2.2］辛烯衍生物 186

1.8自由基反应 191

1.8.1 4，6，6，6-四氯-3，3-二甲基己酸乙酯 191

1.8.2 3-溴菲 195

2 氧化与还原 200

2.1 C ＝C的环氧化 200

2.1.1 Sharp Iess-Katsuki环氧化 200

2.1.2 Jacobsen环氧化 203

2.2 C＝C的二羟基化反应 212

2.2.1 Sharpless二羟基化反应 213

2.3醇氧化成羰基化合物 216

2.3.1 Swern氧化 218

2.3.2 Dess-Martin氧化剂 220

2.3.3高钌酸盐氧化 224

2.3.4 TEMPO氧化 226

2.4酮的对映选择性还原 228

2.4.1 BINAL-H还原苯丁酮 231

2.4.2 CBS还原苯乙酮 232

2.5仿生还原氨化 238

2.5.1苄基-4-甲氧基苯胺合成 238

2.6对映选择性的Wacker法氧化 242

2.6.1 （S）-5-甲氧基-2，7-二甲基-2-乙烯基色满 242

3 杂环化合物 255

3.1三元和四元杂环 256

3.1.1 （S）-心得宁 256

3.1.2氧杂环丁烷衍生物 262

3.1.3氮杂环丁-2-酮衍生物 266

3.2五元杂环 271

3.2.1 2，4-二苯基呋喃 271

3.2.2 3，4-二甲基吡咯 277

3.2.3 4，6-二甲氧基苯并［b］噻吩 284

3.2.4 2-苯基吲哚 291

3.2.5褪黑激素 295

3.2.6 3-（4-甲基苯甲酰氨基）-1-苯基-4，5-二氢吡唑 302

3.2.7 Camalexin（卡马来星，植物抗毒素） 307

3.3六元杂环 313

3.3.1乙酰乙酸乙酯合成吖嗪和二吖嗪 313

3.3.2 （R）-猪毛菜定碱 320

3.3.3甲嘧啶唑 327

3.3.4 Ras法尼基转移酶抑制剂 332

3.3.5±-二受体激动剂 341

3.4稠杂环化合物 352

3.4.1 6-乙氧羰基萘并［2，3-a］吲哚嗪-7，12-醌 352

3.4.2 EGF-R-吡咯［2，3-d］嘧啶 361

3.4.3 7-苯基-1，6-奈啶 367

3.4.4咖啡因 371

3.4.5奈多罗米类似物 377

3.4.6高压反应 387

3.5其他杂环体系，杂环染料 394

3.5.1二苯并吡啶并-18-冠-6 394

3.5.2靛蓝 400

3.5.3扑蛲灵磺（碘化吡维铵） 404

3.5.4 2，3，7，8，12，13，17，18-八甲基卟啉 411

3.5.5轮烷的合成 415

4 天然产物选例 421

4.1类异戊二烯 421

4.1.1橙花醇 425

4.1.2（一）-薄荷醇 432

4.1.3蒿酮 437

4.1.4 Veticadinol 441

4.1.5全反式维生素A乙酸酯 452

4.2碳水化合物 459

4.2.1葡萄糖基供体的合成 462

4.2.2环戊醇葡糖基糖基供体 468

4.3氨基酸和肽 472

4.3.1 N-BocN-甲基-（S）-丙氨酰核苷碱基氨基酸 476

4.3.2氨基酰化转移酶拆分氨基酸 482

4.3.3 γ，δ-不饱和α-氨基酸 487

4.3.4 Passerini羟基酰胺 494

4.3.5天冬甜素（阿斯巴甜） 501

4.3.6 Ugi 二肽酯 509

4.3.7β-肽的固相合成 514

4.4核苷酸和低聚核苷酸 520

4.4.1 2＇， 3＇-二苯甲酰基-6＇-O-DMTr-β-D-吡喃葡萄糖基尿嘧啶4＇-O-亚磷酰胺 524

4.4.2核酸的固相合成 535

5 多米诺反应 541

5.1多米诺反应的合成方法学 544

5.1.1 （R）-甲基-4-［ （R）-1， 2-二苯乙氧基］-4-甲基庚烷-6-烯醇 544

5.1.2人造珍珠醇 551

5.2多米诺反应在生物碱合成中的应用 555

5.2.1毛钩藤碱 559

5.2.2 rac-2，3-二甲氧基小檗碱 571

5.2.3 Buflavine 578

5.3多米诺反应在类异戊二烯类化合物合成中的应用 584

5.3.1（±）-trans-菊酸 584

5.4用于色满和二噁英合成的多米诺反应 592

5.4.1甲基［（S）-5-甲氧基-2，7-二甲基-2-色满-2-基］醋酸 592

5.4.2 （rac）-（E）-5-（2-甲基-2，3-二氢苯并［b］［1，4］二噁英）-3-戊烯-2-酮 598

5.5多米诺反应合成手性光学开关 602

5.5.1 1-（9H-氧杂葸-9-亚基）-2，3-二氢-1 H-茚-2-醇 602

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主题索引 639