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译者的话 1

原序 2

凡例 3

单位 5

Ⅰ.总论篇 11

第一章 溶解现象 11

1.1 前言 11

1.2 各种各样的溶解现象 11

1.3 溶解机理 12

1.3.1 理想溶液 12

1.3.2 偏离理想状态 12

1.3.3 焓效应 13

1.3.4 熵效应 14

1.3.5 缔合效应 14

1.4 相分离 15

1.5 影响溶解度的因素 16

第二章 溶剂效应 18

2.1 前言 18

2.1.1 历史背景 18

2.1.2 液体和液晶 18

2.2 溶液 18

2.2.1 溶质和溶剂 18

2.2.2 溶液组成的表示方法 19

2.2.3 水溶液和非水溶液 19

2.2.4 理想溶液和正规溶液 19

2.2.5 增溶的办法 19

2.2.6 溶液的电导率和扩散 20

2.2.7 没有溶剂效应的反应 22

2.3 溶剂与溶质之间的相互作用 23

2.3.1 溶剂化作用 23

2.3.2 溶剂化数和溶剂参与次数 23

2.3.3 分子间的作用力 23

2.4 溶剂的分类 25

2.4.1 按化学性质、物理性质分类 25

2.4.2 质子溶剂 25

2.4.3 非质子传递溶剂 26

2.4.4 亲核性溶剂和亲电子性溶剂 26

2.4.5 离子化溶剂和软硬酸碱（HSAB）原则 26

2.5 溶剂对平衡和反应速度的影响 26

2.5.1 离解平衡 26

2.5.2 溶剂和反应速度 28

2.5.3 溶剂极性的参数 29

2.6 溶剂和反应机理 32

2.6.1 直线的自由能关系和焓-熵的补偿 32

2.6.2 溶液中的取代反应 32

第三章 溶剂的利用 38

3.1 纯度和精制 38

3.1.1 溶剂的纯度 38

3.1.2 溶剂的精制 38

3.2 重结晶 41

3.2.1 选择溶剂的方法 41

3.2.2 选择溶剂的注意事项 42

3.2.3 重结晶溶剂的种类和特征 42

3.3 光谱 44

3.3.1 概论 44

3.3.2 紫外吸收光谱用的溶剂 44

3.3.3 红外吸收光谱用的溶剂 45

3.3.4 拉曼光谱用的溶剂 46

3.3.5 核磁共振谱用的溶剂 46

3.4 色谱法 47

3.4.1 纸色谱法 47

3.4.2 纸电泳法 49

3.4.3 薄层色谱法 50

3.4.4 柱色谱法 50

3.5 非水滴定和电化学测定 58

3.5.1 非水滴定 58

3.5.2 电化学测定 60

3.6 提取分离 63

3.6.1 金属离子的分离 63

3.6.2 有机化合物的提取 66

3.7 高分子的溶解 72

3.7.1 焓变化（ΔH） 72

3.7.2 熵变化（ΔS） 77

3.8 熔融盐 77

3.8.1 熔融盐作为反应介质的特点 77

3.8.2 熔融盐的物理性质和结构 78

3.8.3 溶解度 78

3.8.4 熔融盐在有机反应中的催化作用 79

3.8.5 反应实例 80

第四章 溶剂的处理 82

4.1 前言 82

4.2 溶剂的危险性 82

4.3 着火危险性 94

4.3.1 引起着火的条件 94

4.3.2 着火的能量条件 96

4.3.3 防止着火的办法 97

4.3.4 法律规定 99

4.4 有害溶剂的危险性 100

4.4.1 溶剂侵入体内的途径 100

4.4.2 有害溶剂危险性的主要原因 100

4.4.3 有害溶剂危险性的标准 101

4.4.4 法律规定 103

4.5 废溶剂的处理 104

4.5.1 原则 104

4.5.2 废溶剂的处理方法 104

4.5.3 废弃方法分论 105

4.5.4 法律的规定 107

Ⅱ.分论篇 111

第一章 烃 111

1.丙烷 111

2.丁烷 112

3.戊烷 112

4.2-甲基丁烷 113

5.己烷 114

6.2-甲基戊烷 117

7.2，2-二甲基丁烷 118

8.2，3-二甲基丁烷 119

9.庚烷 120

10.庚烷异构体 121

11.辛烷 122

12.2，2，3-三甲基戊烷 125

13.异辛烷 126

14.壬烷 127

15.2，2，5-三甲基己烷 129

16.癸烷 130

17.十二烷 131

18.不饱和脂肪族烃 132

19.苯 137

20.甲苯 140

21.二甲苯 144

22.邻二甲苯 147

23.间二甲苯 149

24.对二甲苯 150

25.乙苯 152

26.枯烯 153

27.莱 154

28.萘 155

29.1，2，3，4-四氢化萘 156

30.丁苯 157

31.对伞花烃 159

32.环己基苯 160

33.二乙基苯 161

34.戊基苯 162

35.二戊基苯 163

36.十二烷基苯 163

37.联苯 164

38.苯乙烯 165

39.环戊烷 166

40.甲基环戊烷 167

41.环己烷 168

42.甲基环己烷 171

43.乙基环己烷 172

44.对？烷 173

45.联二环己烷 174

46.环己烯 175

47.α-蒎烯 176

48.二聚戊烯 176

49.萘烷 177

50.石油醚 178

51.石油挥发油 179

52.石脑油 180

53.溶剂汽油 181

54.工业汽油 181

55.煤油 183

56.溶剂石脑油 183

57.樟脑油 184

58.松节油 185

59.松油 186

第二章 卤代烃 187

60.氯代甲烷 187

61.二氯甲烷 188

62.氯仿 190

63.四氯化碳 192

64.乙基氯 194

65.1，1-二氯乙烷 195

66.1，2-二氯乙烷 196

67.1，1，1-三氯乙烷 198

68.1，1，2-三氯乙烷 199

69.1，1，1，2-四氯乙烷 200

70.1，1，2，2-四氯乙烷 200

71.五氯乙烷 202

72.六氯乙烷 202

73.1，1-二氯乙烯 203

74.1，2-二氯乙烯 204

75.三氯乙烯 206

76.四氯乙烯 208

77.丙基氯 210

78.异丙基氯 211

79.1，2-二氯丙烷 212

80.1，2，3-三氯丙烷 213

81.烯丙基氯 213

82.丁基氯 214

83.仲丁基氯 215

84.异丁基氯 216

85.叔丁基氯 217

86.1-氯戊烷 218

87.氯苯 218

88.邻二氯苯 220

89.间二氯苯 221

90.对二氯苯 222

91.1，2，4-三氯苯 223

92.邻氯甲苯 224

93.对氯甲苯 225

94.1-氯萘 225

95.氯化萘 226

96.甲基溴 227

97.溴仿 228

98.乙基溴 229

99.1，2-二溴乙烷 229

100.1，1，2，2-四溴乙烷 230

101.丙基溴 231

102.异丙基溴 232

103.溴苯 233

104.邻二溴苯 234

105.1-溴萘 235

106.氟苯 236

107.三氟甲苯 237

108.六氟苯 238

109.氯溴甲烷 239

110.三氯氟甲烷 239

111.1-溴-2-氯乙烷 240

112.1，1，2-三氯-1，2，2-三氟乙烷 241

113.1，1，2，2-四氯-1，2-二氟乙烷 241

第三章 醇类 243

114.甲醇 243

115.乙醇 248

116.1-丙醇 258

117.2-丙醇 259

118.1-丁醇 264

119.2-丁醇 266

120.异丁醇 267

121.叔丁醇 268

122.1-戊醇 269

123.2-戊醇 270

124.3-戊醇 271

125.2-甲基-1-丁醇 272

126.异戊醇 273

127.叔戊醇 274

128.3-甲基-2-丁醇 275

129.新戊醇 276

130.1-己醇 276

131.2-甲基-1-戊醇 277

132.4-甲基-2-戊醇 278

133.2-乙基-1-丁醇 279

134.1-庚醇 280

135.2-庚醇 280

136.3-庚醇 281

137.1-辛醇 282

138.2-辛醇 283

139.2-乙基-1-己醇 284

140.1-壬醇 285

141.3，5，5-三甲基-1-己醇 286

142.1-癸醇 287

143.1.-十一醇 288

144.1-十二醇 288

145.烯丙醇 289

146.炔丙醇 290

147.苄醇 292

148.环己醇 293

149.1-甲基环己醇 295

150.2-甲基环己醇 296

151.3-甲基环己醇 296

152.4-甲基环己醇 297

153.α-萜品醇 297

154.松香醇 298

155.杂醇油 299

156.1，2-乙二醇 299

157.1，2-丙二醇 303

158.1，3-丙二醇 305

159.1，2-丁二醇 306

160.1，3-丁二醇 307

161.1，4-丁二醇 307

162.2，3-丁二醇 308

163.1，5-戊二醇 309

164.2-丁烯-1，4-二醇 309

165.2-甲基-2，4-戊二醇 310

166.2-乙基-1，3-己二醇 311

167.丙三醇 312

168.2-乙基-2-（羟甲基）1，3-丙二醇 316

169.1，2，6-己三醇 317

第四章 酚类 318

170.苯酚 318

171.甲酚 319

172.邻甲酚 321

173.间甲酚 322

174.对甲酚 324

175.二甲酚类 326

第五章 醚类和醛缩醇 329

176.乙醚 329

177.丙醚 333

178.异丙醚 333

179.丁醚 335

180.己醚 336

181.乙基乙烯基醚 337

182.丁基乙烯基醚 338

183.苯甲醚 339

184.苯乙醚 340

185.丁基苯基醚 341

186.戊基苯基醚 342

187.甲氧基甲苯 343

188.苄基乙基醚 344

189.苯醚 344

190.二苄醚 345

191.藜芦醚 346

192.氧化丙烯 347

193.1，2-环氧丁烷 349

194.二噁烷 350

195.三噁烷 354

196.呋喃 355

197.2-甲基呋喃 356

198.四氢呋喃 357

199.四氢吡喃 360

200.桉树脑 361

201.1，2-二甲氧基乙烷 362

202.1，2-二乙氧基乙烷 365

203.1，2-二丁氧基乙烷 366

204.二甘醇二甲醚 367

205.二甘醇二乙醚 368

206.二甘醇二丁醚 368

207.甘油醚 369

208.冠醚 370

209.甲醛缩二甲醇 375

210.乙醛缩二乙醇 376

第六章 酮类 378

211.丙酮 378

212.甲基乙基酮 381

213.2-戊酮 383

214.3-戊酮 384

215.2-己酮 385

216.甲基异丁基酮 386

217.2-庚酮 388

218.4-庚酮 389

219.二异丁基酮 390

220.丙酮基丙酮 391

221.异亚丙基丙酮 391

222.佛尔酮 392

223.异佛尔酮 393

224.环己酮 395

225.甲基环己酮 397

226.苯乙酮 398

227.樟脑 399

第七章 脂肪酸和酸酐 401

228.甲酸 401

229.乙酸 402

230.丙酸 404

231.丁酸 404

232.异丁酸 405

233.新戊酸 406

234.戊酸 406

235.异戊酸 407

236.己酸 407

237.2-乙基丁酸 408

238.辛酸 408

239.2-乙基己酸 409

240.油酸 410

241.乙酸酐 410

242.丙酸酐 412

243.丁酸酐 412

第八章 酯类 414

244.甲酸甲酯 414

245.甲酸乙酯 415

246.甲酸丙酯 415

247.甲酸丁酯 416

248.甲酸异丁酯 417

249.甲酸戊酯 418

250.乙酸甲酯 419

251.乙酸乙酯 420

252.乙酸丙酯 422

253.乙酸异丙酯 423

254.乙酸丁酯 424

255.乙酸异丁酯 426

256.乙酸仲丁酯 427

257.乙酸戊酯 428

258.乙酸异戊酯 428

259.乙酸-3-甲氧基丁酯 430

260.乙酸仲己酯 431

261.乙酸-2-乙基丁酯 431

262.乙酸-2-乙基己酯 432

263.乙酸环己酯 433

264.乙酸苄酯 433

265.丙酸甲酯 434

266.丙酸乙酯 435

267.丙酸丁酯 435

268.丙酸异戊酯 436

269.丁酸酯 437

270.异丁酸酯 438

271.异戊酸酯 439

272.硬脂酸酯 441

273.苯甲酸酯 441

274.肉桂酸乙酯 444

275.松香酸酯 444

276.己二酸二辛酯 445

277.γ-丁内酯 446

278.草酸酯 447

279.丙二酸二乙酯 448

280.顺丁烯二酸酯 449

281.酒石酸二丁酯 450

282.柠檬酸三丁酯 450

283.癸二酸酯 451

284.邻苯二甲酸酯 452

285.乙二醇单乙酸酯 455

286.乙二醇二乙酸酯 455

287.乙二醇酯 457

288.二甘醇单乙酸酯 458

289.甘油单乙酸酯 458

290.甘油二乙酸酯 458

291.甘油三乙酸酯 459

292.甘油单丁酸酯 460

293.碳酸二乙酯 460

294.碳酸亚乙酯 461

295.碳酸亚丙酯 462

296.硼酸酯 463

297.磷酸酯 464

第九章 氮化合物 466

298.硝基甲烷 466

299.硝基乙烷 469

300.1-硝基丙烷 470

301.2-硝基丙烷 471

302.硝基苯 472

303.乙腈 473

304.丙腈 478

305.丁二腈 479

306.丁腈 479

307.异丁腈 480

308.戊腈 480

309.苄腈 481

310.α-苄乙腈 482

311.甲胺 482

312.二甲胺 484

313.三甲胺 485

314.乙胺 487

315.二乙胺 488

316.三乙胺 489

317.丙胺 490

318.异丙胺 491

319.二丙胺 491

320.二异丙胺 492

321.丁胺 493

322.异丁胺 494

323.仲丁胺 495

324.叔丁胺 495

325.二丁胺 496

326.二异丁胺 497

327.三丁胺 497

328.戊胺 498

329.二戊胺 499

330.三戊胺 500

331.2-乙基己胺 500

332.烯丙胺 501

333.苯胺 501

334.N-甲基苯胺 503

335.N，N-二甲基苯胺 504

336.N，N-二乙基苯胺 506

337.邻甲苯胺 507

338.间甲苯胺 508

339.对甲苯胺 509

340.环己胺 511

341.二环己胺 511

342.吡咯 512

343.哌啶 513

344.吡啶 514

345.α-甲基吡啶 518

346.β-甲基吡啶 519

347.γ-甲基吡啶 521

348.2，4-二甲基吡啶 522

349.2，6-二甲基吡啶 523

350.喹啉 524

351.异喹啉 526

352.乙二胺 527

353.丙邻二胺 529

354.二亚乙基三胺 530

355.四亚乙基五胺 531

356.甲酰胺 532

357.N-甲基甲酰胺 533

358.N，N-二甲基甲酰胺 535

359.N，N-二乙基甲酰胺 538

360.乙酰胺 539

361.N-甲基乙酰胺 541

362.N，N-二甲基乙酰胺 541

363.N-甲基丙酰胺 543

364.N，N，N’，N’-四甲基脲 544

365.α-吡咯烷酮 545

366.N-甲基吡咯烷酮 546

367.ε-己内酰胺 548

368.氨基甲酸酯 549

第十章 硫化物 551

369.二硫化碳 551

370.二甲硫 552

371.二乙硫 553

372.噻吩 554

373.四氢噻吩 555

374.二甲亚砜 556

375.四氢噻吩砜 558

376.1，3-丙磺酸内酯 559

第十一章 具有两个以上官能团的化合物 560

377.2-甲氧基乙醇 560

378.2-乙氧基乙醇 561

379.2-（甲氧基甲氧基）乙醇 563

380.2-异丙氧基乙醇 563

381.2-丁氧基乙醇 564

382.2-异戊氧基乙醇 565

383.2-己氧基乙醇 565

384.2-苯氧基乙醇 566

385.2-苄氧基乙醇 566

386.糠醇 567

387.四氢糠醇 568

388.二甘醇 569

389.二甘醇一甲醚 570

390.二甘醇一乙醚 571

391.二甘醇一丁醚 572

392.三甘醇 572

393.三甘醇一甲醚 573

394.四甘醇 574

395.聚乙二醇 574

396.1-甲氧基-2-丙醇 575

397.1-乙氧基-2-丙醇 576

398.二丙二醇 576

399.二丙二醇一甲醚 577

400.二丙二醇一乙醚 578

401.三丙二醇一甲醚 578

402.聚丙二醇 578

403.聚（氧化乙烯-氧化丙烯）衍生物 579

404.双丙酮醇 580

405.2-氯乙醇 581

406.1-氯-2-丙醇 582

407.3-氯-1，2-丙二醇 583

408.1，3-二氯-2-丙醇 583

409.2，2，2-三氟乙醇 584

410.3-羟基丙腈 584

411.丙酮合氰化氢 585

412.2-氨基乙醇 585

413.2-（二甲氨基）乙醇 587

414.2-（二乙氨基）乙醇 587

415.二乙醇胺 588

416.N-丁二（羟乙基）胺 589

417.三乙醇胺 590

418.三异丙醇胺 591

419.异丙醇胺（混合物） 591

420.2，2’-二羟基二乙硫 592

421.糠醛 592

422.二（2-氯乙基）醚 594

423.表氯醇 595

424.邻硝基茴香醚 596

425.吗啉 597

426.N-乙基吗啉 598

427.N-苯基吗啉 599

428.乳酸 600

429.乳酸酯 601

430.水杨酸甲酯 602

431.乙酸-（2-甲氧基乙）酯 602

432.乙酸-（2-乙氧基乙）酯 603

433.乙酸-（2-丁氧基乙）酯 604

434.乙酸-（2-苯氧基乙）酯 605

435.乙氧乙氧基乙醇乙酸酯 605

436.丁氧乙氧基乙醇乙酸酯 606

437.乙酰乙酸甲酯 606

438.乙酰乙酸乙酯 607

439.氰基乙酸甲酯 608

440.氰基乙酸乙酯 608

441.氯乙酸 609

442.二氯乙酸 610

443.三氯乙酸 611

444.三氟乙酸 612

445.邻氯苯胺 612

446.六甲基磷酰胺 613

447.六氟丙酮水合物 615

448.对称二氯四氟丙酮水合物 615

449.硅油 616

第十二章 无机溶剂 619

450.水 619

451.液体二氧化碳 621

452.液体氨 622

453.液体二氧化硫 626

454.亚硫酰氯 632

455.硫酰氯 633

456.硫酰氯氟 634

457.铜铵溶液 634

458.超强酸 635

459.强酸 636

附表 639

表1 主要溶剂的沸点 639

表2 主要溶剂的介电常数 640

索引 641

主题索引 641

溶剂名称索引 643

溶剂名称英文索引 650