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第1章 绪论 1

一、有机化合物和有机化学 1

二、有机化合物的特点 2

三、有机化合物构造式及表示方法 2

四、共价键的基本概念 3

五、有机化学中的酸碱理论 7

六、有机化合物的分类 9

习题 10

第2章 饱和烃 11

第一节 烷烃 11

一、烷烃的同系列和同分异构现象 11

二、烷烃的命名 12

三、烷烃的结构 14

四、烷烃的物理性质 18

五、烷烃的化学性质 20

六、自由基取代反应机理 22

七、自然界的烷烃 26

第二节 环烷烃 26

一、脂环烃的分类和单环烷烃的异构现象 26

二、脂环烃的命名 27

三、单环烷烃的物理性质 29

四、单环烷烃的化学性质 29

五、环烷烃的结构与稳定性 31

六、环己烷及取代环己烷的构象分析 33

阅读材料 可燃冰 36

习题 36

第3章 不饱和烃 38

第一节 烯烃 38

一、烯烃的结构和同分异构现象 38

二、烯烃的命名 40

三、烯烃的物理性质 41

四、烯烃的化学性质 42

五、亲电加成反应机理 47

六、重要的烯烃 50

第二节 炔烃 50

一、炔烃的结构和同分异构现象 50

二、炔烃的命名 52

三、炔烃的物理性质 52

四、炔烃的化学性质 53

第三节 二烯烃 55

一、二烯烃的分类和命名 55

二、二烯烃的结构 56

三、共轭体系与共轭效应 57

四、共轭二烯烃的化学性质 59

阅读材料 白色污染及可降解塑料 61

习题 61

第4章 芳香烃 64

第一节 单环芳烃 64

一、单环芳烃的异构现象和命名 64

二、苯的分子结构 66

三、单环芳烃的物理性质 68

四、单环芳烃的化学性质 68

五、亲电取代反应机理 72

六、亲电取代反应的定位规律及应用 74

第二节 稠环芳烃 78

一、萘及其衍生物的命名 78

二、萘的结构 79

三、萘的性质 79

四、萘环上二元取代反应的定位规律 81

五、其他稠环芳烃 82

第三节 非苯芳烃 83

一、休克尔规则 83

二、非苯芳烃离子 83

三、轮烯 84

四、足球烯 84

阅读材料 苯并芘 85

习题 86

第5章 旋光异构 88

第一节 物质的旋光性与分子结构的关系 88

一、平面偏振光与旋光性 88

二、旋光度与比旋光度 89

三、手性分子与对称因素 90

第二节 含有手性碳原子化合物的旋光异构 91

一、含有一个手性碳原子化合物的旋光异构 91

二、含有两个手性碳原子化合物的旋光异构 94

三、含手性碳原子的环状化合物的立体异构 96

第三节 不含手性碳原子化合物的旋光异构 97

一、丙二烯型化合物 97

二、联苯型化合物 98

第四节 旋光异构体的性质 98

第五节 外消旋体的拆分 99

阅读材料 手性药物：用外消旋体还是纯的对映体 100

习题 101

第6章 卤代烃 103

第一节 卤代烷烃 103

一、卤代烷烃的分类和命名 103

二、卤代烷烃的物理性质 103

三、卤代烷烃的化学性质 104

四、亲核取代反应机理 107

五、消除反应机理 110

第二节 卤代烯烃和卤代芳烃 112

一、卤代烯烃和卤代芳烃的分类和命名 112

二、三类卤代烯烃和卤代芳烃化学活性分析 113

三、重要的卤代烃 115

习题 116

第7章 醇酚醚 118

第一节 醇 118

一、醇的分类和命名 118

二、醇的物理性质 119

三、醇的化学性质 120

四、重要的醇类化合物 124

第二节 酚 125

一、酚的分类和命名 125

二、酚的物理性质 126

三、酚的化学性质 127

四、重要的酚类化合物 131

第三节 醚 132

一、醚的分类和命名 132

二、醚的物理性质 132

三、醚的化学性质 133

四、环醚 134

五、冠醚 135

阅读材料 酒的度数及表示方法 136

习题 136

第8章 醛酮醌 138

第一节 醛和酮 138

一、醛、酮的分类和命名 138

二、醛、酮的结构 139

三、醛、酮的物理性质 140

四、醛、酮的化学性质 140

五、重要的醛、酮化合物 148

第二节 醌 150

一、醌的命名 150

二、醌的物理性质 150

三、醌的化学性质 150

四、重要的醌类化合物 152

阅读材料 化学家——黄鸣龙 152

习题 153

第9章 羧酸及其衍生物 155

第一节 羧酸 155

一、羧酸的分类和命名 155

二、羧酸的物理性质 156

三、羧酸的化学性质 157

四、重要的羧酸 161

第二节 羧酸衍生物 163

一、羧酸衍生物的命名 163

二、羧酸衍生物的物理性质 163

三、羧酸衍生物的化学性质 164

四、碳酸衍生物 168

五、重要的羧酸衍生物 169

阅读材料 台湾“起云剂”事件 170

习题 170

第10章 取代酸 172

第一节 羟基酸 172

一、醇酸 172

二、酚酸 175

第二节 羰基酸 176

一、羰基酸的分类和命名 176

二、重要的羰基酸及性质 177

习题 180

第11章 含氮有机化合物 182

第一节 胺 182

一、胺的分类和命名 182

二、胺的结构 184

三、胺的物理性质 184

四、胺的化学性质 185

五、重要的胺类化合物 190

第二节 重氮和偶氮化合物 191

一、芳香族重氮盐的反应及其在合成中的应用 192

二、偶氮染料和指示剂 194

第三节 硝基化合物和腈 196

一、硝基化合物的分类和命名 196

二、硝基化合物的物理性质 196

三、硝基化合物的化学性质 196

四、腈的命名和性质 198

第四节 生物碱 198

一、生物碱概述 198

二、生物碱的一般性质和提取方法 198

三、重要的生物碱 199

阅读材料 烟草的化学成分及吸烟的危害 202

习题 203

第12章 含硫和含磷有机化合物 205

第一节 含硫有机化合物 205

一、含硫有机化合物的分类 205

二、硫醇、硫酚、硫醚的命名 205

三、硫醇、硫酚、硫醚的物理性质 206

四、硫醇、硫酚、硫醚的化学性质 206

五、磺酸 207

六、磺酰胺 208

第二节 含磷有机化合物 209

一、含磷有机化合物的分类 209

二、生物体中的含磷有机化合物 210

三、有机磷农药 211

阅读材料 大蒜和含硫化合物 213

习题 213

第13章 杂环化合物 215

一、杂环化合物的分类和命名 215

二、杂环化合物的结构与芳香性 217

三、杂环化合物的化学性质 218

四、重要的杂环化合物及其衍生物 222

阅读材料 三聚氰胺与毒奶粉事件 227

习题 228

第14章 糖类化合物 230

第一节 单糖 230

一、单糖的构型 231

二、单糖的环状结构 233

三、单糖的物理性质 237

四、单糖的化学性质 238

五、重要的单糖及衍生物 243

第二节 二糖 245

一、还原性二糖 245

二、非还原性二糖 247

第三节 多糖 248

一、淀粉 248

二、纤维素 250

三、糖原 251

四、果胶质 251

五、甲壳素 252

六、琼脂 252

阅读材料 功能性甜味剂——糖醇 253

习题 253

第15章 氨基酸、蛋白质和核酸 255

第一节 氨基酸 255

一、氨基酸的分类和命名 255

二、氨基酸的物理性质 257

三、氨基酸的化学性质 257

第二节 多肽 259

一、多肽的结构和命名 260

二、多肽结构的测定 260

三、多肽的合成 262

第三节 蛋白质 262

一、蛋白质的结构 263

二、蛋白质的性质 266

第四节 核酸 268

一、核酸的组成 268

二、核酸的结构 270

阅读材料 甜味剂——阿斯巴甜 273

习题 273

第16章 油脂和类脂化合物 275

第一节 油脂 275

一、油脂的存在和用途 275

二、油脂的结构与组成 275

三、油脂的物理性质 277

四、油脂的化学性质 278

五、肥皂及表面活性剂 280

第二节 类脂 282

一、磷脂 282

二、蜡 284

第三节 萜类化合物 284

一、萜类化合物的特点和分类 284

二、重要的萜类化合物 285

第四节 甾族化合物 289

一、甾族化合物概述 289

二、重要的甾族化合物 289

阅读材料 反式脂肪酸及危害 292

习题 292

第17章 有机化合物波谱知识 294

第一节 波谱学基础知识 294

一、光的基本性质 294

二、能级跃迁与分子吸收光谱 294

第二节 紫外光谱 295

一、紫外光谱产生的基本原理 295

二、紫外光谱图与朗伯－比尔定律 295

三、常用术语 296

四、紫外光谱在有机化学中的应用 297

第三节 红外光谱 298

一、红外光谱产生的基本原理 298

二、红外光谱图 299

三、基团频率和特征吸收峰 299

四、红外光谱图解析 300

第四节 核磁共振谱 302

一、核磁共振波谱的基本原理 302

二、核磁共振谱图的表示方法 302

三、核磁共振谱与有机化合物结构的关系 303

四、核磁共振谱的解析和应用 306

第五节 质谱 307

一、质谱基本原理 307

二、质谱仪与质谱图 308

三、分子离子峰和同位素峰 308

习题 310

主要参考文献 312