含氟、溴、碘精细化学品 功能元素精细有机化学品结构、性质与合成PDF电子书下载

序篇 含氟、溴、碘精细化学品概论 3

第1章　含氟、溴、碘精细化学品概论 3

1.1　氟、溴、碘精细化学品概述 3

1.1.1　氟精细化学品概述 3

1.1.2　溴精细化学品概述 3

1.1.3　碘精细化学品概述 4

1.2　氟、溴、碘精细化学品的分类 4

1.2.1　按氟、溴、碘精细化学品用途分类 4

1.2.2　按氟、溴、碘精细化学品特征元素分类 4

1.3　氟、溴、碘及其精细化学品的特征 5

1.3.1 氟的原子结构特性和引发含氟精细化学品特性的原因 5

1.3.2　溴原子的结构特征与成键特性 8

1.3.3　碘原子的结构特征与成键特性 9

1.4　含氟、溴、碘精细化学品的命名 9

1.4.1　普通命名法 9

1.4.2　系统命名法 10

1.4.3　商品名称命名法 12

1.4.4　全氟命名法 13

1.5　氟、溴、碘精细化学品的应用 14

1.6　氟、溴、碘精细化学品的发展前景 14

1.6.1　具有发展前景的氟精细化学品 14

1.6.2　具有发展前景的溴精细化学品 16

1.6.3　具有发展前景的碘精细化学品 17

参考文献 17

第一篇 含氟精细化学品 21

第2章 引入氟原子的反应原理 21

2.1　利用加成反应引入氟原子 21

2.1.1　氟分子（或替代物）作加成试剂 21

2.1.2　氟化氢或氟离子作加成试剂 22

2.1.3　卤素氟化物 25

2.1.4　亲电氟化试剂 26

2.1.5　其他氟化试剂 27

2.2　利用取代反应引入氟原子 28

2.2.1　氟取代氢的反应 28

2.2.2　氟取代其他卤素 30

2.2.3　氟取代硝基反应 32

2.2.4　氟取代氧的反应 32

2.2.5　通过重氮盐的氟化 34

2.2.6　氟取代金属的反应 34

2.3　电解氟化反应 34

2.3.1 电解氟化反应的影响因素 35

2.3.2　反应机理 35

2.3.3　不同化合物的电解全氟化反应 36

2.3.4　选择性电解氟化合成 37

2.4　通过其他含氟小分子合成含氟精细化学品 38

2.4.1　热解反应 38

2.4.2　调聚反应 38

2.4.3　低聚反应 41

参考文献 42

第3章　脂肪族氟碳精细化学品 45

3.1　脂肪族氟碳精细化学品的物理性质及热力学数据 45

3.2　脂肪族氟碳精细化学品的化学性质 48

3.2.1　还原反应 48

3.2.2　氧化反应 49

3.2.3　水解反应 49

3.2.4　亲电取代反应 50

3.2.5　亲核取代反应 50

3.2.6 与金属精细化学品的反应 50

3.2.7　加成反应 51

3.2.8　热分解 53

3.2.9　分子重排 53

3.3　脂肪族氟碳精细化学品的合成原理与工艺 53

3.3.1　卤素氟交换法 53

3.3.2 电解氟化（电化氟化）法 56

3.3.3　直接氟化法 56

3.3.4　金属氟化物氟化法 57

3.3.5　加成法 58

3.3.6　热裂解法 58

3.3.7　歧化法 61

3.3.8　调聚法 61

3.3.9　低聚法 61

3.4　脂肪族氟碳精细化学品的用途 62

3.4.1　氟烷烃的用途 62

3.4.2　氟烯烃的用途 62

3.5　脂肪族氟碳精细化学品的毒性 62

3.5.1　氟烷烃的毒性 62

3.5.2　氟烯烃的毒性 63

参考文献 64

第4章　氟芳杂环精细化学品 66

4.1　氟芳杂环精细化学品的物理性质及热力学数据 66

4.2　氟芳杂环精细化学品的化学性质 68

4.2.1　亲电取代反应 68

4.2.2　亲核取代反应 69

4.2.3　水解反应 70

4.2.4　加氢还原反应 71

4.2.5　氧化反应 71

4.2.6 与金属精细化学品的反应 71

4.2.7 自由基加成反应 73

4.2.8　分子重排反应 73

4.3　氟芳杂环精细化学品的合成原理与生产工艺 73

4.3.1　重氮盐分解法 73

4.3.2　卤素交换法 77

4.3.3　侧链的氟化 80

4.3.4　选择性氟化 81

4.3.5　合成工艺实例 83

4.4　氟芳杂环精细化学品的用途 84

4.4.1　在染料中的应用 84

4.4.2　在农药中的应用 85

4.4.3　在医药中的应用 86

4.4.4　在化学试剂中的应用 87

4.4.5　在高聚物和其他行业中的应用 87

4.5　氟芳杂环精细化学品的毒性 89

参考文献 89

第5章　氟烃基硅烷精细化学品 92

5.1　氟烃基硅烷精细化学品的物理性质 92

5.2　氟烃基硅烷精细化学品的化学性质 93

5.3　氟烃基硅烷精细化学品的合成原理与生产工艺 94

5.3.1　金属精细化学品法 94

5.3.2　加成法 95

5.3.3　其他方法 95

5.4　氟烃基硅烷精细化学品的用途和毒性 96

5.4.1　制取耐油耐溶剂的硅橡胶 96

5.4.2　制取高效消泡剂及织物防水、防油、防污整理剂 96

5.4.3　制备硅烷偶联剂 96

5.4.4　制备高透氧率共聚物等 96

5.4.5　氟烃基硅烷精细化学品的毒性 96

参考文献 97

第6章　氟醇精细化学品 98

6.1　氟醇精细化学品的物理性质及热力学数据 98

6.2　氟醇精细化学品的化学性质 99

6.2.1　酯化反应 99

6.2.2　氧化反应 99

6.2.3　加成反应 99

6.2.4　全氟醇盐的反应平衡 99

6.3　氟醇精细化学品的合成原理与生产工艺 99

6.3.1　含羰基有机化学品的还原 99

6.3.2　甲醇-四氟乙烯调聚反应 100

6.3.3　全氟烷与发烟硫酸反应 100

6.3.4　催化剂氧化法 100

6.4　氟醇精细化学品的用途 100

6.4.1　三氟乙醇的应用 100

6.4.2　六氟异丙醇的用途 102

6.5　脂肪族氟醇精细化学品的毒性 102

参考文献 102

第7章　氟醚精细化学品 104

7.1　氟醚精细化学品的物理性质及热力学数据 104

7.1.1　全氟醚精细化学品的物理性质及热力学数据 104

7.1.2　全氟环氧丙烷的物理性质 105

7.1.3　全氟聚醚精细化学品的物理性质 105

7.2　氟醚精细化学品的化学性质 106

7.2.1　全氟醚精细化学品的化学性质 106

7.2.2　全氟环氧丙烷的化学性质 106

7.2.3　全氟聚醚精细化学品的化学性质 107

7.3　氟醚精细化学品的合成原理与生产工艺 108

7.3.1　全氟醚精细化学品的合成原理与生产工艺 108

7.3.2　全氟环氧丙烷的合成原理与生产工艺 109

7.3.3　全氟聚醚精细化学品的合成原理与生产工艺 109

7.4　氟醚精细化学品的用途和毒性 111

7.4.1　全氟醚精细化学品的用途和毒性 111

7.4.2　全氟环氧丙烷的用途和毒性 111

7.4.3　全氟聚醚精细化学品的用途和毒性 111

7.5　特种氟醚精细化学品简介 112

7.5.1　全氟乙烯基醚 112

7.5.2　部分氟化醚 114

参考文献 116

第8章　氟酸精细化学品 118

8.1　氟酸精细化学品的物理性质及热力学数据 118

8.1.1 氟乙酸精细化学品的物理性质及热力学数据 118

8.1.2　氟高级脂肪酸精细化学品的物理性质及热力学数据 118

8.1.3　氟苯甲酸精细化学品的物理性质 118

8.2　氟酸精细化学品的化学性质 119

8.2.1　氟乙酸精细化学品的化学性质 119

8.2.2　氟高级脂肪酸精细化学品的化学性质 120

8.2.3　氟苯甲酸精细化学品的化学性质 120

8.3　氟酸精细化学品的合成原理与生产工艺 121

8.3.1　氟乙酸精细化学品的合成原理与生产工艺 121

8.3.2　氟高级脂肪酸精细化学品的合成原理与生产工艺 122

8.3.3　氟苯甲酸精细化学品的合成原理与生产工艺 124

8.4　氟酸精细化学品的用途和毒性 128

8.4.1　氟乙酸精细化学品的用途和毒性 128

8.4.2　氟高级脂肪酸精细化学品的用途和毒性 129

8.4.3　氟苯甲酸精细化学品的用途和毒性 130

参考文献 130

第9章　氟烷磺酸精细化学品 132

9.1　氟烷磺酸精细化学品的物理性质及热力学数据 132

9.2　氟烷磺酸精细化学品的化学性质 133

9.3　氟烷磺酸精细化学品的合成原理与生产工艺 133

9.3.1 电解氟化法 133

9.3.2　其他方法 134

9.4　氟烷磺酸精细化学品的用途 135

9.5　氟烷磺酸精细化学品的毒性 135

参考文献 136

第10章　氟酮和氟醛精细化学品 137

10.1 氟酮和氟醛精细化学品的物理性质及热力学数据 137

10.1.1　氟酮的物理性质及热力学数据 137

10.1.2　氟醛的物理性质及热力学数据 137

10.2　氟酮和氟醛精细化学品的化学性质 138

10.2.1　与亲核试剂的反应 138

10.2.2　与不饱和烃的反应 139

10.2.3　与芳烃的反应 139

10.2.4　还原反应 139

10.2.5　光化学反应和自由基加成 140

10.3　氟酮和氟醛精细化学品的合成原理与生产工艺 140

10.3.1　氟酮精细化学品的合成原理与生产工艺 140

10.3.2　氟醛精细化学品的合成原理与生产工艺 146

10.4　氟酮和氟醛精细化学品的用途 148

10.5　氟酮和氟醛精细化学品的毒性 149

参考文献 149

第11章　氟氮精细化学品 151

11.1　氟氮精细化学品的物理性质及热力学数据 151

11.1.1 全氟烷基胺类精细化学品的物理性质及热力学数据 151

11.1.2　氟胺类精细化学品的物理性质及热力学数据 152

11.1.3　氟硝基苯类精细化学品的物理性质及热力学数据 152

11.2　氟氮精细化学品的化学性质 152

11.2.1 全氟烷基胺类精细化学品的化学性质 152

11.2.2　氟胺类精细化学品的化学性质 153

11.2.3　氟硝基苯类精细化学品的化学性质 153

11.3　氟氮精细化学品的合成原理与生产工艺 154

11.3.1　全氟烷基胺类精细化学品的合成原理与生产工艺 154

11.3.2　氟胺类精细化学品的合成原理与生产工艺 154

11.3.3　氟硝基苯类精细化学品的合成原理与生产工艺 162

11.4　氟氮精细化学品的用途 166

11.4.1　全氟烷基胺类精细化学品的用途 166

11.4.2　氟胺类精细化学品的用途 167

11.4.3　氟硝基苯类精细化学品的用途 167

11.5　氟氮精细化学品的毒性 168

11.5.1　全氟烷基胺类精细化学品的毒性 168

11.5.2　氟胺类精细化学品的毒性 168

11.5.3　氟硝基苯类精细化学品的毒性 168

参考文献 168

第12章　氟卤素精细化学品 169

12.1　氟卤素精细化学品的物理性质及热力学数据 169

12.1.1　氟氯烷的物理性质及热力学数据 169

12.1.2　氟溴烷的物理性质及热力学数据 171

12.1.3　氟碘烷的物理性质及热力学数据 171

12.2　氟卤素精细化学品的化学性质 173

12.2.1　氟氯烷的化学性质 173

12.2.2　氟溴烷的化学性质 173

12.2.3　氟碘烷的化学性质 174

12.2.4　亚磺化脱卤反应 174

12.3　氟卤素精细化学品的合成原理与生产工艺 177

12.3.1　氟氯烷的合成原理与生产工艺 177

12.3.2　氟溴烷的合成原理与生产工艺 184

12.3.3　氟碘烷的合成原理与生产工艺 184

12.4　氟卤素精细化学品的用途 184

12.4.1　氟氯烷的用途 184

12.4.2　氟溴烷的用途 185

12.4.3　氟碘烷的用途 186

12.4.4　氟氯（溴、碘）烷亚磺化产物的用途 186

12.5　氟卤素精细化学品的毒性 187

12.5.1　氟氯烷的毒性 187

12.5.2　氟溴烷的毒性 187

12.5.3　氟碘烷的毒性 187

参考文献 188

第13章　含氟精细高分子 189

13.1　氟乙烯类精细高分子 189

13.1.1　氟乙烯类精细高分子的物理性质 189

13.1.2　氟乙烯类精细高分子的化学性质 196

13.1.3　氟乙烯类精细高分子的合成原理与生产工艺 199

13.1.4　氟乙烯类精细高分子的加工方法 202

13.1.5　氟乙烯类精细高分子的用途 205

13.1.6　氟乙烯类精细高分子的毒性 209

13.2　三氟氯乙烯类精细高分子 210

13.2.1　三氟氯乙烯类精细高分子的物理性质 210

13.2.2　三氟氯乙烯类精细高分子的化学性质 212

13.2.3　三氟氯乙烯类精细高分子的合成原理与生产工艺 213

13.2.4　三氟氯乙烯类精细高分子的加工方法 213

13.2.5　三氟氯乙烯类精细高分子的用途和毒性 214

13.3　氟烷氧基磷氮烯精细高分子 215

13.3.1　氟烷氧基磷氮烯精细高分子的物理性质 215

13.3.2　氟烷氧基磷氮烯精细高分子的化学性质 216

13.3.3　氟烷氧基磷氮烯精细高分子的合成原理与生产工艺 216

13.3.4　氟烷氧基磷氮烯精细高分子的用途和毒性 218

参考文献 218

第二篇 含溴精细化学品 223

第14章　脂肪族溴碳精细化学品 223

14.1　脂肪族溴碳精细化学品的物理性质及热力学数据 223

14.1.1 甲烷溴化物的物理性质及热力学数据 223

14.1.2　乙烷溴化物的物理性质及热力学数据 224

14.1.3　丙烷溴化物的物理性质及热力学数据 225

14.1.4　溴烃基硅烷的物理性质及热力学数据 226

14.1.5　其他脂肪族溴化物的物理性质及热力学数据 227

14.2　脂肪族溴碳精细化学品的化学性质 229

14.2.1　取代反应 229

14.2.2　还原反应 231

14.2.3　消除反应 231

14.2.4　加成反应 231

14.3　脂肪族溴碳精细化学品的合成原理与生产工艺 232

14.3.1　不饱和精细化学品与溴或溴化氢的加成反应 232

14.3.2　脂肪醇与氢溴酸或溴的取代反应 236

14.3.3　饱和脂肪烃的溴化反应 244

14.3.4　脂肪烃氯化物与溴化氢或溴的取代反应 244

14.3.5　次溴酸盐溴化法 245

14.3.6　氧化法 246

14.4　脂肪族溴碳精细化学品的用途 246

14.4.1　在农业中的应用 246

14.4.2　在医药中的应用 246

14.4.3　在有机合成及催化剂中的应用 247

14.4.4　助剂及其他应用 247

14.5　脂肪族溴碳精细化学品的毒性 247

14.5.1 甲烷溴化物的毒性 247

14.5.2　乙烷溴化物的毒性 248

14.5.3　丙烷溴化物的毒性 248

14.5.4　其他脂肪族溴化物的毒性 249

参考文献 249

第15章　芳香族溴碳精细化学品 250

15.1　芳香族溴碳精细化学品的物理性质及热力学数据 250

15.2　芳香族溴碳精细化学品的化学性质 252

15.2.1　水解与溴代反应 252

15.2.2　亲电子取代反应 252

15.3　芳香族溴碳精细化学品的合成原理与生产工艺 253

15.3.1　溴苯的合成原理与生产工艺 253

15.3.2　溴甲苯的合成原理与生产工艺 256

15.3.3　溴萘的合成原理与生产工艺 260

15.3.4　溴苄的合成原理与生产工艺 262

15.4　芳香族溴碳精细化学品的用途和毒性 264

参考文献 264

第16章　脂肪族溴酸精细化学品 266

16.1　脂肪族溴酸精细化学品的物理性质和热力学数据 266

16.2　脂肪族溴酸精细化学品的化学性质 267

16.2.1　与碱反应 267

16.2.2　α-氢的溴代反应 267

16.2.3　亲核取代和消除反应 268

16.3　脂肪族溴酸精细化学品的合成原理与生产工艺 268

16.3.1　溴乙酸的合成原理与生产工艺 268

16.3.2　2-溴丙酸的合成原理与生产工艺 269

16.3.3　3-溴丙酸的合成原理与生产工艺 269

16.3.4　2,3-二溴丙酸的合成原理与生产工艺 270

16.3.5　2-溴丁酸的合成原理与生产工艺 270

16.3.6　溴丁二酸的合成原理与生产工艺 271

16.3.7　2,3-二溴丁二酸的合成原理与生产工艺 271

16.3.8　溴己酸的合成原理与生产工艺 272

16.3.9　10-溴癸酸的合成原理与生产工艺 272

16.3.10　溴代丙酮酸的合成原理与生产工艺 273

16.3.11 乙酰溴的合成原理与生产工艺 273

16.3.12　丙酰溴的合成原理与生产工艺 273

16.3.13　2-溴丙酰氯的合成原理与生产工艺 275

16.3.14　2-溴丙酰溴的合成原理与生产工艺 275

16.3.15　溴乙酸甲酯的合成原理与生产工艺 275

16.3.16　溴乙酸乙酯的合成原理与生产工艺 276

16.3.17　2-溴丙酸乙酯的合成原理与生产工艺 277

16.3.18　3-溴丙酸乙酯的合成原理与生产工艺 277

16.3.19　4-溴-2-甲氧亚胺乙酰乙酸乙酯的合成原理与生产工艺 278

16.4　脂肪族溴酸精细化学品的用途与毒性 279

参考文献 279

第17章　芳香族溴酸精细化学品 280

17.1　芳香族溴酸精细化学品的物理性质和热力学数据 280

17.2　芳香族溴酸精细化学品的化学性质 281

17.2.1 与碱反应 281

17.2.2　脱羧反应 281

17.2.3　与Grignard试剂的反应 281

17.3　芳香族溴酸精细化学品的合成原理与生产工艺 281

17.3.1 间溴苯甲酸的合成原理与生产工艺 281

17.3.2　4-（溴甲基）苯甲酸的合成原理与生产工艺 281

17.3.3　3-溴-2,6-二甲氧基苯甲酸的合成原理与生产工艺 282

17.3.4　对溴扁桃酸的合成原理与生产工艺 283

17.3.5　2,4-二溴苯甲酸的合成原理与生产工艺 283

17.3.6　2,5-二溴苯甲酸的合成原理与生产工艺 283

17.3.7　3,5-二溴苯甲酸的合成原理与生产工艺 284

17.3.8　2,5-二溴对苯二甲酸的合成原理与生产工艺 284

17.3.9　3,5-二溴邻氨基苯甲酸的合成原理与生产工艺 285

17.3.10　4-溴-3,5-二甲氧基苯甲酸的合成原理与生产工艺 285

17.3.11　4-氨基-3,5-二溴苯甲酸的合成原理与生产工艺 285

17.3.12　对溴苯甲酰氯的合成原理与生产工艺 286

17.3.13　α-溴代苯乙酸乙酯的合成原理与生产工艺 286

17.3.14 1-氨基-4-溴蒽醌-2-磺酸（溴氨酸）的合成原理与生产工艺 286

17.4　芳香族溴酸精细化学品的用途 288

17.5　芳香族溴酸精细化学品的毒性 288

参考文献 289

第18章　溴酚精细化学品 290

18.1　溴酚精细化学品的物理性质及热力学数据 290

18.2　溴酚精细化学品的化学性质 291

18.3　溴酚精细化学品的合成原理与生产工艺 291

18.3.1　对溴苯酚的合成原理与生产工艺 291

18.3.2　邻溴苯酚的合成原理与生产工艺 291

18.3.3　间溴苯酚的合成原理与生产工艺 292

18.3.4　2,4-二溴苯酚的合成原理与生产工艺 292

18.3.5　2,6-二溴苯酚的合成原理与生产工艺 293

18.3.6　2,4,6-三溴苯酚的合成原理与生产工艺 293

18.3.7　2-溴-4-甲基苯酚的合成原理与生产工艺 294

18.3.8　2,6-二溴-4-硝基酚的合成原理与生产工艺 296

18.3.9　4-溴-2,6-二氯酚的合成原理与生产工艺 296

18.3.10　五溴苯酚的合成原理与生产工艺 297

18.3.11 1-溴-2-萘酚的合成原理与生产工艺 297

18.3.12　6-溴-2-萘酚的合成原理与生产工艺 297

18.3.13 四溴双酚A的合成原理与生产工艺 297

18.3.14 四溴双酚S的合成原理与生产工艺 298

18.3.15　2-［（5-溴-2-吡啶）-偶氮］-5-二乙氨基苯酚的合成原理与生产工艺 299

18.4　溴酚精细化学品的用途 300

18.5　溴酚精细化学品的毒性 300

参考文献 300

第19章　溴醚精细化学品 302

19.1　溴醚精细化学品的物理性质及热力学数据 302

19.2　溴醚精细化学品的化学性质 302

19.2.1　？盐的形成 302

19.2.2　醚键的断裂 302

19.3　溴醚精细化学品的合成原理与生产工艺 303

19.3.1　2-溴乙基乙基醚的合成原理与生产工艺 303

19.3.2　邻溴苯甲醚的合成原理与生产工艺 303

19.3.3　对溴苯甲醚的合成原理与生产工艺 303

19.3.4　间溴苯甲醚的合成原理与生产工艺 304

19.3.5　4-溴-3-甲基苯甲醚的合成原理与生产工艺 304

19.3.6　4,4＇-二溴二苯醚的合成原理与生产工艺 305

19.3.7　十溴二苯醚的合成原理与生产工艺 305

19.3.8　八溴醚的合成原理与生产工艺 305

19.3.9　八溴二苯醚的合成原理与生产工艺 306

19.4　溴醚精细化学品的用途 306

19.5　溴醚精细化学品的毒性 306

参考文献 307

第20章　溴酮精细化学品 308

20.1　溴酮精细化学品的物理性质和热力学数据 308

20.2　溴酮精细化学品的化学性质 309

20.2.1　α-卤代及卤仿反应 309

20.2.2　氧化反应 309

20.3　溴酮精细化学品的合成原理与生产工艺 310

20.3.1　1,3-二溴丙酮的合成原理与生产工艺 310

20.3.2　5-溴-2-戊酮的合成原理与生产工艺 310

20.3.3　6-溴-2-己酮的合成原理与生产工艺 310

20.3.4　2,5-二溴-3,4-己二酮的合成原理与生产工艺 311

20.3.5　3-溴-5,5-二甲基海因的合成原理与生产工艺 311

20.3.6　1-溴-3-氯-5,5-二甲基海因的合成原理与生产工艺 311

20.3.7　3-溴-1-氯-5,5-二甲基海因的合成原理与生产工艺 312

20.3.8　1,3-二溴-5,5-二甲基海因的合成原理与生产工艺 312

20.3.9　8-（4-溴丁基）-8-氮杂螺［4.5］癸烷-7,9-二酮的合成原理与生产工艺 313

20.3.10　2,4,4,6-四溴-2,5-环己二烯酮的合成原理与生产工艺 313

20.3.11　2-溴苯丙酮的合成原理与生产工艺 313

20.3.12　3-溴苯丙酮的合成原理与生产工艺 313

20.3.13　α-溴代苯乙酮的合成原理与生产工艺 314

20.3.14　α-溴-2,5-二甲氧基苯乙酮的合成原理与生产工艺 314

20.3.15　对溴苯乙酮的合成原理与生产工艺 314

20.3.16　间溴苯乙酮的合成原理与生产工艺 314

20.3.17　2-溴-2-甲基苯丙酮的合成原理与生产工艺 315

20.3.18　4-氨基-3,5-二氯-2＇-溴苯乙酮的合成原理与生产工艺 315

20.3.19　3-溴二苯甲酮的合成原理与生产工艺 315

20.3.20　2-溴-1-（6-甲氧基-2-萘基）丙-1-酮的合成原理与生产工艺 316

20.3.21　3-溴苯绕蒽酮的合成原理与生产工艺 316

20.3.22　3,9-二溴苯绕蒽酮的合成原理与生产工艺 316

20.3.23　溴敌隆的合成原理与生产工艺 317

20.3.24　溴麦角隐亭的合成原理与生产工艺 318

20.4　溴酮精细化学品的用途和毒性 318

参考文献 319

第21章　溴氮精细化学品 320

21.1 溴氮精细化学品的物理性质及热力学数据 320

21.1.1　硝基溴精细化学品 320

21.1.2　溴胺精细化学品 320

21.1.3　溴腈（氰）精细化学品 321

21.2　溴氮精细化学品的化学性质 322

21.2.1　溴硝基精细化学品 322

21.2.2 溴胺精细化学品 322

21.2.3　溴腈（氰）精细化学品 322

21.3　溴氮精细化学品的合成原理与生产工艺 323

21.3.1　溴硝基精细化学品的合成原理与生产工艺 323

21.3.2 溴胺精细化学品的合成原理与生产工艺 328

21.3.3　溴腈（氰）精细化学品 336

21.4　溴氮精细化学品的用途 341

21.4.1　溴硝基精细化学品的用途 341

21.4.2　溴胺精细化学品的用途 341

21.4.3　溴腈（氰）精细化学品的用途 342

21.5　溴氮精细化学品的毒性 342

21.5.1　溴硝基精细化学品的毒性 342

21.5.2　溴胺精细化学品的毒性 342

21.5.3　溴腈（氰）精细化学品的毒性 342

参考文献 343

第三篇 含碘精细化学品 347

第22章　脂肪族碘碳精细化学品 347

22.1　脂肪族碘碳精细化学品的物理性质及热力学数据 347

22.1.1　碘甲烷的物理性质及热力学数据 347

22.1.2　其他脂肪族碘碳精细化学品的物理性质及热力学数据 348

22.2　脂肪族碘碳精细化学品的化学性质 350

22.2.1　碘甲烷的化学性质 350

22.2.2　其他脂肪族碘碳精细化学品的化学性质 351

22.3　脂肪族碘碳精细化学品的合成原理与生产工艺 352

22.3.1　脂肪族碘碳精细化学品的合成方法 352

22.3.2　典型脂肪族碘碳精细化学品的合成原理与生产工艺 352

22.3.3　其他脂肪族碘碳精细化学品的合成简介 355

22.4　脂肪族碘碳精细化学品的用途 358

22.5　脂肪族碘碳精细化学品的毒性 358

参考文献 359

第23章　芳香族碘碳精细化学品 360

23.1　芳香族碳碘精细化学品的物理性质及热力学数据 360

23.2　芳香族碘碳精细化学品的化学性质 361

23.3　芳香族碘碳精细化学品的合成原理与生产工艺 362

23.3.1　碘代苯的合成原理与生产工艺 362

23.3.2　间二碘苯的合成原理与生产工艺 362

23.3.3　对二碘苯的合成原理与生产工艺 362

23.3.4 卤普罗近的合成原理与生产工艺 363

23.3.5　溴碘代苯的合成原理与生产工艺 363

23.3.6　4-叔丁基碘苯的合成原理与生产工艺 364

23.3.7　4,4＇-二碘-对-三联苯的合成原理与生产工艺 365

23.3.8　1,4-二碘-2,3-二乙氧基苯的合成原理与生产工艺 365

23.3.9　3,5-二甲基-4-溴碘苯及2,6-二甲基-4-溴碘苯的合成原理与生产工艺 366

23.4　芳香族碘碳精细化学品的用途和毒性 366

参考文献 367

第24章　碘酸精细化学品 368

24.1　碘酸精细化学品的物理性质及热力学数据 368

24.2　碘酸精细化学品的化学性质 369

24.2.1　与碱反应 369

24.2.2　还原反应 369

24.2.3　水解反应 369

24.3　碘酸精细化学品的合成原理与生产工艺 369

24.3.1　碘乙酸的合成 369

24.3.2　碘代乙酰胺的合成 369

24.3.3　邻碘苯甲酸的合成 370

24.3.4　3-（4-碘苯甲酰基）丙酸的合成 370

24.3.5　对碘苯甲酸的合成 370

24.3.6　3,3＇,5-三碘甲状丙酸的合成 370

24.3.7　5-氨基-2,4,6-三碘异酞酸的合成 371

24.3.8 ω-对碘苯代十五烷酸的合成 372

24.3.9　间碘苯甲酸的合成 372

24.3.10　3,5-二碘酪氨酸的合成 372

24.3.11　邻碘苯甲酰氯的合成 373

24.3.12　4-碘苯氧乙酸的合成 373

24.3.13　3,5-二碘水杨酸的合成 373

24.3.14　2-氨基-5-碘苯甲酸的合成 373

24.3.15　3-氨基-2,4,6-三碘苯甲酸的合成 374

24.3.16　N-碘琥珀酰亚胺的合成 374

24.3.17　碘番酸的合成 374

24.3.18　碘泊酸的合成 375

24.3.19　对碘苯甲酰谷氨酸的合成 375

24.3.20　5-氨基-2,4,6-三碘异酞酰氯的合成 375

24.3.21　醋碘苯酸的合成 375

24.3.22　5-碘水杨酸的合成 376

24.3.23　4-碘-2-甲基苯甲酸的合成 376

24.3.24　5-氨基-N-（2-羟基乙基）-2,4,6-三碘间甲酰胺苯甲酸的合成 376

24.4　碘酸精细化学品的用途 377

24.5　碘酸精细化学品的毒性 377

参考文献 378

第25章　碘氧精细化学品 379

25.1　碘氧精细化学品的基本性质 379

25.2　碘氧精细化学品的合成原理与生产工艺 379

25.2.1　对碘酚的合成 379

25.2.2　三碘间苯二酚的合成 380

25.2.3　对碘苯甲醚的合成 380

25.2.4　5-碘吲哚醌的合成 380

25.2.5　喹碘方的合成 380

25.2.6　碘8-羟基喹啉的合成 381

25.2.7　反-3-苯基-1-碘-1-丙烯-3-醇的合成 381

25.2.8　2-碘乙基甲基醚的合成 382

25.2.9　2,3-二氟-4-碘苯甲醚的合成 382

25.2.10　3-氟-4-碘苯甲醚的合成 383

25.2.11　2-氟-4-碘苯甲醚的合成 383

25.3　碘氧精细化学品的用途 384

25.4　其他碘氧精细化学品的毒性 385

参考文献 385

第26章　碘氮精细化学品 386

26.1　碘氮精细化学品的基本性质 386

26.2　碘氮精细化学品的合成原理与生产工艺 386

26.2.1　苄基三甲基碘化铵的合成 386

26.2.2　4-羟基-3-碘-5-硝基苯甲腈的合成 386

26.2.3　碘苯腈的合成 387

26.2.4　硝碘酚腈的合成 387

26.2.5　硝碘酚苯甲醛的合成 388

26.2.6　N,N-二苯基-4-碘代苯胺的合成 388

26.2.7　对碘苯胺的合成 389

26.2.8　2,6-二碘-4-硝基苯胺的合成 389

26.3　碘氮精细化学品的用途和毒性 389

参考文献 389

综合参考文献 391

附录 392

附录1　一些含氟、溴、碘精细化学品的相对密度与折射率 392

附录2 一些含氟、溴、碘精细化学品的标准生成热（△fH？298）、标准生成自由能（△fG？298）和标准熵（S？298） 394

附录3　部分含氟、溴、碘精细化学品的介电常数 399

附录4　一些含氟、溴、碘精细化学品的磁化率 400

附录5　一些气相含氟、溴、碘精细化学品中分子的偶极距 402

附录6　部分含氟、溴、碘精细化学品的蒸气压常数 403

附录7　部分含氟、溴、碘精细化学品的压缩系数 404

附录8　部分含氟、溴、碘精细化学品的比热容 404

附录9　部分含氟、溴、碘精细化学品的汽化热 405

附录10　部分含氟、溴、碘精细化学品的熔化热 405

附录11　一些气态含氟、溴、碘精细化学品的临界常数 405

附录12　一些含氟、溴、碘精细化学品的表面张力 406

附录13　部分含氟、溴、碘精细化学品的热膨胀系数（t0=0℃） 409