有机化学实验 第3版PDF电子书下载

第一部分　有机化学实验的一般知识 1

1.1　实验须知 1

1.2　实验室的安全，事故的预防、处理与急救 2

1.2.1　着火 2

1.2.2　爆炸 3

1.2.3 中毒 4

1.2.4　灼伤 5

1.2.5　割伤 6

1.2.6　实验室常用急救药品 6

1.3　实验预习、记录和实验报告 6

1.3.1　实验预习 6

1.3.2　实验记录 7

1.3.3　实验报告 7

1.4　实验产率的计算 10

1.5　有机化学实验常用仪器、设备和应用范围 11

1.5.1　玻璃仪器 11

1.5.2　金属用具 15

1.5.3　常用电器与设备 16

1.5.4　其他仪器设备 17

1.6　有机实验常用装置 23

1.6.1　回流装置 23

1.6.2　蒸馏装置 23

1.6.3　气体吸收装置 24

1.6.4　搅拌装置 25

1.6.5　微量反应装置 28

1.6.6　仪器装置方法 28

1.7　仪器的清洗、干燥和塞子的配置 29

1.7.1　仪器的清洗 29

1.7.2　仪器的干燥 29

1.7.3　塞子的配置与钻孔 30

1.8　化学试剂的取用和转移 31

1.8.1　化学试剂的规格 31

1.8.2　化学试剂的称量 31

1.8.3　液体试剂的量取 31

1.8.4　微量液体试剂的计量和转移 32

1.9　手册的查阅和有机化学文献简介 33

1.9.1　常用工具书 34

1.9.2　常用期刊文献 37

1.9.3　化学文摘 38

1.9.4　网络资源 39

第二部分 有机化学实验基本操作 41

2.1　简单玻璃工操作 41

2.1.1　玻璃管的洁净和切割 41

2.1.2　拉玻璃管 42

2.1.3　拉制熔点管、沸点管、点样管及玻璃沸石 42

2.1.4　玻璃钉的制备 43

2.1.5　玻璃管（棒）的弯曲 43

2.2　加热和冷却 45

2.2.1　加热 45

2.2.2　冷却 47

2.3　干燥和干燥剂 47

2.3.1　基本原理 48

2.3.2　液体有机化合物的干燥 48

2.3.3 固体有机化合物的干燥 52

2.3.4　气体的干燥 53

2.4　有机化合物物理常数测定 54

2.4.1　熔点测定及温度计校正 54

2.4.2　沸点及其测定 62

2.4.3　液体化合物折射率的测定 63

2.4.4　相对密度及其测定 67

2.4.5　旋光度及其测定 67

2.5　固体有机化合物的分离与提纯 70

2.5.1　重结晶 70

2.5.2　升华 81

2.6　液体有机化合物的分离和提纯 84

2.6.1　常压蒸馏 84

2.6.2　分馏 89

2.6.3　减压蒸馏 95

2.6.4　水蒸气蒸馏 102

2.7　萃取 106

2.8　色谱分离技术 114

2.8.1　薄层色谱 115

2.8.2　柱色谱 126

2.8.3　纸色谱 135

2.8.4　气相色谱 138

2.8.5　高效液相色谱 145

2.9　鉴别结构的波谱方法 154

2.9.1　红外光谱 154

2.9.2　核磁共振谱 161

2.9.3　二维核磁共振及相关技术 172

2.9.4　紫外与可见光谱 176

2.9.5　质谱 183

2.9.6 X射线单晶结构分析在有机化学中的应用简介 192

2.10　无水无氧操作技术 194

第三部分　有机化合物的制备与反应 198

3.1　烯烃的制备 198

实验一　环己烯 199

3.2　卤代烃的制备 201

实验二　溴乙烷 204

实验三　正溴丁烷 206

实验四　叔丁基氯 208

实验五　1，2-二溴乙烷 209

实验六　溴苯 211

3.3　卤代烃SN1/SN2反应活性的比较 213

实验七 卤代烃SN1/SN2的反应活性 214

3.4　醇的制备　Grignard反应 215

实验八　2-甲基-2-己醇 217

实验九　三苯甲醇 219

实验十　二苯甲醇 222

实验十一　樟脑的还原 224

实验十二　9-芴醇 226

3.5　醚的制备　Williamson反应 228

实验十三　正丁醚 230

实验十四　苯乙醚 231

实验十五　甲基叔丁基醚 233

3.6　脂肪族醛和酮的制备 234

实验十六　环己酮 235

实验十七　环戊酮 238

3.7　羧酸的制备 239

实验十八　己二酸 240

实验十九　对硝基苯甲酸 242

实验二十　烟酸 244

3.8　羧酸酯的制备　酯化反应 245

实验二十一　乙酸乙酯 247

实验二十二　乙酸异戊酯 249

实验二十三　苯甲酸乙酯 251

实验二十四　乙酰水杨酸 253

实验二十五　邻苯二甲酸二丁酯 256

实验二十六　五乙酸葡萄糖酯 258

3.9　Friedel-Crafts反应 260

实验二十七　苯乙酮 261

实验二十八　二苯酮 263

实验二十九　乙酰二茂铁 265

实验三十　2-叔丁基对苯二酚 268

3.10　芳香族硝基化合物 270

实验三十一　硝基苯 270

实验三十二　邻硝基苯酚和对硝基苯酚 272

实验三十三　2-硝基-1，3-苯二酚 274

实验三十四　3-硝基邻苯二甲酸 275

实验三十五　对硝基溴苯 277

3.11　芳香族硝基化合物的还原 278

实验三十六　苯胺 279

实验三十七　间硝基苯胺 281

实验三十八　偶氮苯 283

3.12　羟醛缩合　Claisen-Schmidt反应 284

实验三十九　2-乙基-2-己烯醛 285

实验四十　苯亚甲基丙酮（4-苯基-3-丁烯-2-酮）和二苯亚甲基丙酮（1，5-二苯-1，4-戊二烯-3-酮） 286

实验四十一　苯亚甲基苯乙酮 287

实验四十二　反式对甲氧基苯亚甲基苯乙酮 289

3.13 乙酰乙酸乙酯的制备、性质及在合成中的应用 290

实验四十三　乙酰乙酸乙酯 291

实验四十四　4-苯基-2-丁酮 295

实验四十五　2-庚酮 296

3.14　重氮盐及其反应 297

实验四十六　对氯甲苯（或邻氯甲苯） 298

实验四十七　间硝基苯酚 301

3.15　染料与偶氮化合物 302

实验四十八　甲基橙 303

实验四十九　甲基红 305

3.16　Perkin反应 305

实验五十　肉桂酸 306

实验五十一　香豆素-3-羧酸 308

3.17　Cannizzaro反应 310

实验五十二　苯甲醇和苯甲酸 311

实验五十三　呋喃甲醇与呋喃甲酸 314

3.18　Skraup反应 317

实验五十四　喹啉 317

实验五十五　8-羟基喹啉 318

3.19　Diels-Alder反应 319

实验五十六 内型双环［2.2.1］-2-庚烯-5，6-二羧酸酐 321

实验五十七 ［3，6］-亚甲基-4-环己烯-1，2-对苯二醌 322

实验五十八　3，6-氧桥-1，2，3，6-四氢苯-1，2-二甲酸酐 324

3.20　Hofmann和Beckmann重排 324

实验五十九　邻氨基苯甲酸 326

实验六十　ε-己内酰胺 327

3.21　多步骤有机合成 329

［系列一］磺胺药物 330

实验六十一　乙酰苯胺 331

实验六十二　对氨基苯磺酰胺 333

［系列二］局部麻醉剂 336

实验六十三　对氨基苯甲酸 337

实验六十四　对氨基苯甲酸乙酯 339

［系列三］安息香缩合及安息香的转化 340

实验六十五　安息香的辅酶合成 343

实验六十六　二苯乙二酮 344

实验六十七　二苯乙醇酸 346

实验六十八　5，5-二苯基乙内酰脲 348

3.22　光化学反应 349

实验六十九　偶氮苯的光化异构化 350

实验七十　苯频哪醇和苯频哪酮 351

实验七十一 鲁米诺与化学发光 353

3.23　Wittig反应 355

实验七十二　反-1，2-二苯乙烯 356

3.24　烯胺在合成中的应用 359

实验七十三　2-乙酰基环己酮 360

3.25　卡宾的反应和相转移催化剂 362

实验七十四 7，7-二氯双环［4.1.0］庚烷 364

实验七十五　扁桃酸 365

3.26　苯炔的制备和反应 367

实验七十六　三蝶烯 368

3.27　催化氢化 369

实验七十七　氢化肉桂酸 370

3.28　外消旋化合物的拆分 372

实验七十八　外消旋苦杏仁酸的拆分 373

实验七十九　α-苯乙胺制备　Leuchart反应 375

实验八十　外消旋α-苯乙胺的拆分 377

3.29　动力学与热力学控制 378

实验八十一　环己酮、呋喃甲醛与氨基脲的竞争反应 379

3.30　烯烃与溴亲电加成反应的立体化学 382

实验八十二 溴对反式肉桂酸加成的立体化学 383

3.31　天然产物的提取 384

实验八十三　从茶叶中提取咖啡因 384

实验八十四 菠菜色素的提取和分离 387

实验八十五　从烟叶中提取烟碱 390

实验八十六　从红辣椒中提取红色素 391

实验八十七　黄连素的提取 393

3.32　植物生长调节剂 394

实验八十八　2，4-二氯苯氧乙酸 395

3.33　聚合反应 396

实验八十九　聚苯乙烯 397

实验九十　聚己内酰胺 399

3.34　微波辐射合成实验 401

实验九十一　9，10-二氢蒽-9，10-α，β-马来酸酐 403

实验九十二　对氨基苯磺酸 403

实验九十三　苯甲酸甲酯 405

3.35　微型有机制备实验 406

实验九十四　间二硝基苯 406

实验九十五　马尿酸 407

实验九十六　对溴乙酰苯胺 408

3.36　文献实验 409

第四部分 有机化合物的鉴定 411

4.1　未知物鉴定的一般步骤和初步观察 411

4.1.1　未知物鉴定的一般步骤 411

4.1.2　未知物的初步观察 412

4.2　元素定性分析 413

4.2.1　钠熔法 413

4.2.2　元素的鉴定 413

4.3　溶解度试验 415

4.4　官能团的鉴定和衍生物的制备 418

4.4.1　烷、烯、炔的鉴定 418

4.4.2　芳香烃的鉴定 420

4.4.3　卤代烃的鉴定 420

4.4.4　醇的鉴定 420

4.4.5　酚的鉴定 422

4.4.6　醛和酮的鉴定 423

4.4.7　胺的鉴定 427

4.4.8　羧酸的鉴定 430

4.4.9　羧酸衍生物的鉴定 431

4.4.10　糖的鉴定 433

4.4.11　氨基酸及蛋白质的鉴定 436

4.5　近代光谱分析法 437

附录 442

Ⅰ．常用元素相对原子质量表（附表1） 442

Ⅱ．常用酸碱溶液相对密度及组成表（附表2—附表13） 442

Ⅲ．常用有机溶剂沸点、相对密度表（附表14） 448

Ⅳ．水的蒸气压力表（0～100℃）（附表15） 448

Ⅴ．压力换算表（附表16） 449

Ⅵ．常用有机溶剂的纯化 449

Ⅶ．有机化学文献和手册中常见的英文缩写 455

Ⅷ．多步骤合成及配套实验目录 459

主要参考书目 461