4（3H）-喹唑啉酮类Schiff碱合成与生物活性研究PDF电子书下载

第一章 引言 1

第二章 4（3H）-喹唑啉酮Schiff碱类化合物合成与生物活性研究进展 6

2.1含亚胺结构的4（3H）-喹唑啉酮类化合物 6

2.1.1 3-非芳基亚胺取代4（3H）-喹唑啉酮类化合物 6

2.1.2 3-芳基亚胺取代4（3H）-喹唑啉酮类化合物 7

2.1.3 3-芳杂环亚胺取代4（3H）-喹唑啉酮类化合物 22

2.1.4其他位置取代的亚胺4（3H）-喹唑啉酮类化合物 29

2.2 3-位含亚胺结构的4（3H）-喹唑啉酮稠环类化合物 31

2.3 2-芳乙烯-3-亚胺-4（3H）-喹唑啉酮类化合物 35

2.4结语 38

第三章4（3H）-喹唑啉亚胺类化合物设计思想 39

3.1目的和意义 39

3.2总体研究思路 39

3.3研究目标 40

3.3.1目标化合物合成与结构表征 40

3.3.2目标化合物合成方法 41

3.3.3目标化合物生物活性 41

3.4研究内容 41

3.4.1目标化合物合成路线设计 41

3.4.2目标化合物合成方法研究和谱图解析 45

3.4.3生物活性测定 45

3.4.4化合物A10的生物生化机理研究和对烟草基因表达 45

3.4.5目标化合物结构与活性关系初步研究 45

第四章 实验部分 46

4.1仪器与试剂 46

4.2 2-甲基-3-芳亚甲氨基-4（3H）-喹唑啉酮的合成 46

4.2.1中间体3-氨基-2-甲基-4（3H）-喹唑啉酮的制备 46

4.2.2第一类目标化合物的合成（化合物编号：A） 48

4.3 6-溴-2-甲基-3-芳亚甲氨基-4（3H）-喹唑啉酮的合成 54

4.3.1中间体6-溴-2-甲基-3-氨基-4（3H）-喹唑啉酮的制备 54

4.3.2第二类目标化合物的合成（化合物编号：B） 55

4.4 6-硝-2-甲基-3-芳亚甲氨基-4（3H）-喹唑啉酮的合成 60

4.4.1中间体6-硝基-2-甲基-3-氨基-4（3H）-喹唑啉酮的制备 60

4.4.2第三类目标化合物的合成（化合物编号：C） 61

4.5 2-苯基-3-芳亚甲氨基-4（3H）-喹唑啉酮的合成 64

4.5.1中间体2-苯基-3-氨基-4（3H）-喹唑啉酮的制备 64

4.5.2第四类目标化合物的合成（化合物编号：D） 66

4.6 2-（4-吡啶基-3-芳亚甲氨基-4（3H）-喹唑啉酮的合成 69

4.6.1中间体2-（4-吡啶基-3-氨基-4（3H）-喹唑啉酮的制备 69

4.6.2第五类目标化合物的合成（化合物编号：E） 71

4.7 2-芳1乙烯基-3-芳2亚甲氨基-4（3H）-喹唑啉酮的合成 72

4.7.1由二分子醛反应合成目标化合物（第六类：F1系列目标化合物） 72

4.7.2由一分子醛反应合成目标化合物（第六类：F2系列目标化合物） 77

4.8目标化合物的生物活性测试 82

4.8.1抑菌活性初步筛选 82

4.8.2体外抗癌活性的测定 83

4.8.3抗病毒活性测定 84

第五章 结果与讨论 90

5.1中间体3-氨基-2-取代基-4（3H）-喹唑啉酮的制备 90

5.1.1中间体3-氨基-2-甲基-4（3H）-喹啉酮的制备方法研究 90

5.1.2中间体3-氨基-2-苯基-4（3H）-喹唑啉酮的制备方法研究 91

5.1.3中间体3-氨基-2-（4-吡啶基-4（3H）-喹唑啉酮的制备方法研究 92

5.1.4中间体3-氨基-2-甲基-6-取代基-4（3H）-喹唑啉酮的制备方法研究 93

5.2目标化合物的合成方法研究 94

5.2.1 2-甲基-3-芳亚甲氨基-4（3H）-喹唑啉酮（A）的合成方法研究 94

5.2.2其他部分目标化合物的实验条件考察 95

5.2.3 2-芳1乙烯基-3-芳2基亚甲氨基［或6-溴（或硝基）］-4（3H）-喹唑啉酮 96

5.3目标化合物表征、谱图数据及解析 98

5.3.1红外光谱（IR） 98

5.3.2核磁共振氢谱（1H NMR） 100

5.3.3核磁共振碳谱（13C NMR） 103

5.4生物活性测定结果 112

5.4.1抑菌活性初步筛选 112

5.4.2体外抗癌活性的测定 116

5.4.3目标化合物的抗烟草花叶病毒活性初步筛选 119

5.4.4目标化合物A10对烟草防御酶系的影响 123

5.4.5烟草PR-1a基因和PR-5基因的表达 124

5.5结构与活性关系讨论 126

5.5.1 A系列化合物结构对生物活性的影响 126

5.5.2 D系列化合物结构对生物活性的影响 126

5.5.3 E系列化合物结构对生物活性的影响 126

5.5.4 B系列化合物结构对生物活性的影响 127

5.5.5 C系列化合物结构对生物活性的影响 127

5.5.6 F系列化合物结构对生物活性的影响 127

第六章 结论 128

6.1主要成果 128

6.2创新点 128

6.3存在问题 129

致谢 130

附录 131

附录1攻读博士期间发表和接收发表的论文 131

附录2攻读博士期间主持和参加的科研项目 131

附录3目标化合物编号、原始代号和化学结构 132

附录4部分谱图 153

附录4.1第一类部分目标化合物谱图 153

附录4.2第二类部分目标化合物谱图 155

附录4.3第三类部分目标化合物谱图 156

附录4.4第四类部分目标化合物谱图 158

附录4.5第五类部分目标化合物谱图 159

附录4.6第六类部分目标化合物谱图 161

附录5主题索引 164

参考文献 166