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第一章 绪论 1

第一节 有机化合物和有机化学 1

第二节 有机化合物的特点 1

第三节 共价键的类型与属性 2

一、共价键的类型 2

二、共价键的属性 2

第四节 研究有机化合物的方法 4

第五节 有机酸碱的概念 5

第六节 有机化学反应的类型 5

一、共价键的均裂 6

二、共价键的异裂 6

第七节 有机化合物的分类 6

一、按碳架分类 6

二、按官能团分类 7

习题 7

第二章 烷烃和环烷烃 9

第一节 烷烃 9

一、烷烃的结构、通式和同系列 9

二、碳原子和氢原子的类型 10

三、烷烃的构造异构 10

四、烷烃的命名 11

五、烷烃的构象 14

六、烷烃的物理性质 15

七、烷烃的化学性质 16

八、常见的烷烃化合物 18

第二节 环烷烃 18

一、单环烷烃的分类和命名 18

二、单环烷烃的结构 19

三、单环烷烃的异构现象 20

四、单环烷烃的物理性质 22

五、单环烷烃的化学性质 22

六、环己烷的制备方法、性质和用途 23

习题 24

第三章 烯烃、炔烃和二烯烃 26

第一节 烯烃和炔烃 26

一、烯烃和炔烃的结构 26

二、烯烃和炔烃的异构现象 28

三、烯烃和炔烃的命名 29

四、烯烃和炔烃的物理性质 31

五、烯烃和炔烃的化学性质 32

六、亲电加成反应机理 36

七、马氏规则的理论解释 37

第二节 二烯烃 38

一、二烯烃的分类和命名 38

二、1，3-丁二烯的结构 39

三、共轭体系及共轭效应 39

四、共轭丁二烯的化学性质 41

第三节 常见化合物 42

一、乙烯 42

二、乙炔 43

三、1，3-丁二烯 43

习题 43

第四章芳香烃和非苯芳香烃 45

第一节 单环芳香烃 46

一、单环芳香烃的异构现象和命名 46

二、苯的结构 47

三、苯及其同系物的来源和制法 48

四、单环芳香烃的物理性质 50

五、单环芳香烃的化学性质 50

六、亲电取代反应历程 53

七、苯环上亲电取代定位规律 54

第二节 稠环芳香烃 57

一、萘 57

二、蒽 59

三、菲 60

四、其他稠环芳香烃 60

第三节 非苯芳香烃 60

一、休克尔规则 61

二、非苯芳香烃 61

习题 62

第五章 旋光异构 64

第一节 物质的旋光性 64

一、偏振光 64

二、物质的旋光性与比旋光度 65

第二节 旋光性与分子结构的关系 66

一、手性和手性分子 66

二、对称因素与手性分子的判据 67

第三节 含一个手性碳原子化合物的旋光异构 68

一、对映体和外消旋体 68

二、旋光异构体构型的表示方法——费歇尔投影式 69

三、旋光异构体构型的标记方法 70

第四节 含两个手性碳原子化合物的旋光异构 72

一、含两个不同手性碳原子化合物的旋光异构 72

二、含两个相同手性碳原子化合物的旋光异构 72

第五节 环状化合物的旋光异构 73

一、环丙烷和环己烷二元取代化合物的旋光异构 73

二、不含手性碳原子化合物的旋光异构 74

第六节 外消旋体的拆分（阅读材料） 75

一、外消旋体拆分的概念 75

二、外消旋体拆分的方法 75

第七节 烯烃亲电加成反应的立体化学 77

习题 78

第六章 卤代烃 81

第一节 卤代烷烃 81

一、卤代烷烃的分类和命名 81

二、卤代烷烃的物理性质 83

三、卤代烷烃的化学性质 84

四、亲核取代反应的立体化学 92

五、消除反应中的立体化学 93

六、个别化合物 95

第二节 卤代烯烃和卤代芳烃 95

一、卤代烯烃和卤代芳烃的分类和命名 95

二、烷基结构对卤原子化学性质的影响 96

三、个别化合物 97

习题 97

第七章 醇 酚醚 100

第一节醇 100

一、醇的分类和命名 100

二、醇的物理性质 102

三、醇的化学性质 103

四、重要化合物 107

第二节酚 109

一、酚的分类和命名 109

二、酚的物理性质 110

三、酚的化学性质 110

四、重要化合物 113

第三节醚 113

一、醚的分类和命名 113

二、醚的物理性质 114

三、醚的化学性质 115

四、环醚和冠醚 116

五、重要化合物 117

第四节 硫醇、硫酚和硫醚 117

一、硫醇和硫酚 117

二、硫醚、亚砜和砜 119

习题 119

第八章 醛酮醌 122

第一节 醛和酮 122

一、醛和酮的结构 122

二、醛和酮的分类和命名 123

三、醛和酮的制备 125

四、醛和酮的物理性质 125

五、醛和酮的化学性质 126

六、重要的醛和酮 134

第二节醌 135

一、醌的结构和命名 136

二、醌的物理性质 136

三、醌的化学性质 136

四、重要的醌类化合物 137

习题 138

第九章 羧酸及其衍生物和取代酸 141

第一节 羧酸 141

一、羧酸的分类和命名 141

二、羧酸和羧酸根的结构 142

三、羧酸的制备 143

四、羧酸的物理性质 144

五、羧酸的化学性质 145

六、重要的羧酸 149

第二节 羧酸衍生物 149

一、羧酸衍生物的命名 150

二、羧酸衍生物的物理性质 150

三、羧酸衍生物的化学性质 151

第三节 取代酸 156

一、羟基酸 156

二、羰基酸 160

三、互变异构现象 162

习题 163

第十章 含氮和含磷有机化合物 166

第一节胺 166

一、胺的分类和命名 166

二、胺的结构 167

三、胺的制备 168

四、胺的物理性质 168

五、胺的化学性质 168

六、个别化合物 173

第二节 重氮盐和偶氮化合物 174

一、重氮盐 175

二、偶氮化合物 176

三、有机化合物的颜色与分子结构的关系 177

第三节 硝基化合物 178

一、硝基化合物的结构 178

二、硝基化合物的分类和命名 179

三、硝基化合物的物理性质 179

四、硝基化合物的化学性质 179

第四节 含磷有机化合物 180

习题 181

第十一章 杂环化合物和生物碱 184

第一节 杂环化合物 184

一、杂环化合物的分类和命名 184

二、五元杂环化合物 186

三、六元杂环化合物 190

四、稠杂环化合物 193

第二节 生物碱 195

一、概述 195

二、重要的生物碱 196

习题 198

第十二章 油脂和类脂化合物 200

第一节 油脂 200

一、油脂的组成和命名 200

二、油脂的物理性质 202

三、油脂的化学性质 202

第二节 类脂化合物 203

一、磷脂 203

二、蜡 205

三、糖脂 206

四、磷脂与细胞膜 206

五、甾族化合物 207

第三节 肥皂和表面活性剂 211

一、肥皂 211

二、表面活性剂 212

习题 213

第十三章 糖类化合物 214

第一节 概述 214

一、糖类化合物的定义 214

二、糖类化合物的分类 214

第二节 单糖 215

一、单糖的结构 215

二、单糖的物理性质 218

三、单糖的化学性质 219

第三节 重要的单糖及其衍生物 222

一、D-核糖和D-2-脱氧核糖 222

二、D-葡萄糖 222

三、果糖 223

四、D-半乳糖 223

五、氨基己糖 223

六、维生素C 223

七、糖苷 224

第四节 二糖 225

一、还原性二糖 225

二、非还原性二糖 226

第五节 多糖 226

一、纤维素 226

二、淀粉 227

习题 227

第十四章 氨基酸 蛋白质 核酸 229

第一节 氨基酸 229

一、氨基酸的结构、分类与命名 229

二、氨基酸的制备 230

三、氨基酸的物理性质 231

四、氨基酸的化学性质 231

第二节 多肽 234

一、多肽的组成和命名 234

二、多肽结构的测定 235

三、多肽的合成 236

第三节 蛋白质 237

一、蛋白质的组成、分类和功能 237

二、蛋白质的结构 237

三、蛋白质的性质 239

第四节 核酸 240

一、核酸的组成 240

二、核酸的结构 242

三、核酸的生物功能 243

习题 243

第十五章 有机波谱分析基础 245

第一节 电磁波谱的概念 245

第二节 红外光谱 246

一、分子的振动形式和红外光谱 246

二、有机化合物基团的特征吸收 247

三、红外谱图解析实例 248

第三节 核磁共振谱 249

一、核磁共振现象与核磁共振谱 249

二、化学位移 250

三、自旋偶合和自旋裂分 252

四、1 H NMR谱解析举例 256

第四节 紫外吸收光谱 259

一、紫外光谱的基本概念 259

二、紫外光谱图 259

第五节 质谱 261

习题 262

部分习题参考答案 266

参考文献 282