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第一章 绪论 1

1.1 有机化合物和有机化学 1

一、有机化合物 1

二、有机化合物的一般特性 1

三、有机化学的重要性 2

1.2 有机化合物的结构 2

一、凯库勒式 2

二、路易斯式 3

三、价键理论 3

四、分子轨道理论 6

五、共振式 7

1.3 共价键的性质 8

一、键长 8

二、键角 9

三、键能 9

四、偶极矩 9

五、诱导效应和共轭效应 10

六、共价键的均裂和异裂 12

1.4 有机化合物的分类 12

一、按碳架分类 12

二、按官能团分类 13

第二章 烷烃 15

2.1 烷烃的同分异构 15

2.2 烷烃的结构 17

2.3 烷烃的命名 18

一、普通命名法 18

二、系统命名法 19

2.4 烷烃的构象 21

2.5 烷烃的物理性质 24

一、物理状态 24

二、沸点 24

三、熔点 25

四、密度 25

五、溶解度 25

2.6 烷烃的卤化反应 26

一、卤化反应 26

二、烷烃卤化反应的机理 27

三、烷烃卤化反应中的能量变化 29

2.7 烷烃的来源及其重要性 30

习题 31

第三章 烯烃 32

3.1 烯烃的结构 32

3.2 烯烃的同分异构和命名 33

一、烯烃的异构 33

二、烯烃的命名 34

3.3 烯烃的物理性质 36

3.4 烯烃的化学性质 37

一、亲电加成反应 37

二、自由基加成反应 43

三、硼氢化反应 44

四、催化加氢 45

五、烯烃的氧化反应 45

六、α-氢的卤代反应 47

七、聚合反应 48

3.5 烯烃的制法和工业来源 49

一、烯烃的制法 49

二、烯烃的来源 49

习题 49

第四章 炔烃和二烯烃 51

4.1 炔烃的结构、异构、命名和物理性质 51

一、炔烃的结构 51

二、炔烃的异构和命名 51

三、炔烃的物理性质 52

4.2 炔烃的化学性质 53

一、亲电加成反应 53

二、硼氢化反应 55

三、加氢和还原 55

四、氧化 56

五、炔化物的生成 56

4.3 炔烃的制法 57

一、乙炔的生产 57

二、二卤代烷去卤化氢 57

三、炔化物的烃化 58

4.4 共轭二烯烃的结构和特性 58

一、共轭二烯烃的结构 59

二、共轭二烯烃的特性 60

4.5 共轭二烯烃的化学性质 60

一、亲电加成反应 60

二、狄耳斯-阿尔德（Diels-Alder）反应 62

三、聚合反应 65

习题 66

第五章 脂环烃 67

5.1 脂环烃的分类、异构和命名 67

一、单环脂环烃 67

二、螺环和桥环烃 68

5.2 脂环烃的物理性质和化学性质 69

一、脂环烃的物理性质 69

二、脂环烃的化学性质 70

5.3 环烷烃的结构与稳定性 71

5.4 环己烷及其衍生物的构象 73

一、椅式和船式构象 73

二、平伏键和直立键 74

三、环己烷构象的推导 74

四、一取代环己烷的构象 75

五、二取代环己烷的构象 76

六、十氢萘的构象 77

5.5 脂环烃的制法 77

一、碳烯与烯键的加成 77

二、环加成反应 78

三、RCM关环反应 79

习题 80

第六章 芳烃 82

6.1 苯的结构 82

一、凯库勒式 82

二、苯分子结构的近代观念 82

三、苯环的特殊稳定性 84

四、苯的结构的表示方法 84

6.2 单环芳烃的异构、命名及物理性质 84

一、单环芳烃的异构和命名 84

二、单环芳烃的物理性质 86

6.3 单环芳烃的化学性质 87

一、亲电取代反应 87

二、加成反应 92

三、氧化反应 93

四、侧链卤化反应 93

6.4 苯环上亲电取代反应的定位（orientation）规律 94

一、两类定位基 94

二、定位规律的理论解释 95

三、二元取代苯的定位规律 98

四、定位规律的应用 99

6.5 稠环芳烃 101

一、萘 101

二、蒽和菲 104

三、其他稠环芳烃 104

6.6 休克尔规律和非苯芳烃 105

一、休克尔（Hückel E．）规律 105

二、非苯芳烃 106

6.7 芳烃的工业来源 108

一、煤焦油的分馏 108

二、石油的芳构化 109

习题 109

第七章 对映异构 112

7.1 旋光性 113

一、偏光 113

二、旋光物质 113

三、比旋光度 113

7.2 手性和对映异构 114

7.3 对映异构体构型的标记与命名 115

一、对映体构型的表示方法 115

二、构型标记方法 117

7.4 含两个手性碳原子的化合物 119

一、含有两个不相同的手性碳原子的化合物 119

二、含有两个相同的手性碳原子的化合物 120

7.5 对映异构体的性质 121

7.6 分子的对称性与手性 122

一、分子的对称性 122

二、旋光性与构象 124

三、环状化合物的对映异构 124

四、不含手性碳原子化合物的对映异构 124

7.7 外消旋体的拆分 126

7.8 立体专一性反应 128

7.9 不对称合成 129

习题 131

第八章 卤代烃 133

8.1 卤代烃的分类、命名和结构 133

一、卤代烃的分类 133

二、卤代烃的命名 133

三、卤代烃的结构 135

8.2 卤代烃的物理性质 135

8.3 卤代烃的化学性质 136

一、亲核取代反应 136

二、消去反应 137

三、与金属反应 137

8.4 亲核取代反应的机理 138

一、SN2机理 138

二、SN1机理 140

三、影响反应速度的因素 141

8.5 消去反应的机理 144

一、消去反应的机理 144

二、消去反应与亲核取代反应的竞争 146

8.6 卤代烃的制法 147

一、烃类的卤代反应 147

二、不饱和烃与卤素或卤化氢的加成反应 147

三、由醇制备 147

四、卤化物的置换 147

8.7 多卤代烃和氟代烃 148

一、多卤代烃 148

二、氟代烃 148

习题 149

第九章 醇、酚、醚 152

9.1 醇的分类、结构、命名和物理性质 152

一、醇的分类 152

二、醇的结构 153

三、醇的命名 153

四、醇的物理性质 154

9.2 醇的化学性质 156

一、醇的酸性 156

二、取代反应 157

三、消去反应 160

四、氧化和脱氢 160

五、与无机含氧酸的反应 162

六、邻位二醇的反应 162

9.3 一元醇的制法 164

一、卤代烃水解 164

二、羰基化合物的还原 164

三、从格利雅（Grignard）试剂合成 164

9.4 酚的结构、命名、来源和物理性质 165

一、酚的结构 165

二、酚的命名 166

三、酚的来源 167

四、酚的物理性质 168

9.5 酚的化学性质 168

一、酚的酸性 168

二、与三氯化铁的显色反应 169

三、氧化反应 169

四、芳环上的取代反应 170

9.6 醚 173

一、醚的命名 173

二、醚的物理性质 173

三、醚的反应 174

四、醚的制法 177

9.7 环醚 178

一、五元和六元环醚 178

二、环氧化合物 179

三、冠醚 182

9.8 硫醇、硫酚和硫醚 183

一、硫醇、硫酚和硫醚的物理性质 184

二、硫醇、硫酚和硫醚的化学性质 184

三、硫醇、硫酚和硫醚的制法 186

习题 186

第十章 醛和酮 190

10.1 醛和酮的结构、命名和物理性质 190

一、醛、酮的结构 190

二、醛、酮的命名 190

三、醛、酮的物理性质 192

10.2 醛、酮的亲核加成反应 193

一、醛、酮亲核加成反应的活性 193

二、与碳亲核试剂的加成 194

三、与硫亲核试剂的加成 195

四、与氧亲核试剂的加成 196

五、与氮亲核试剂的加成 198

10.3 醛、酮的α-H的反应 200

一、α-H的活性 200

二、卤化和卤仿反应 201

三、羟醛缩合 203

10.4 醛、酮的氧化还原反应 204

一、氧化 204

二、还原 206

10.5 α，β-不饱和醛、酮和醌 208

一、α，β-不饱和醛、酮 208

二、醌 210

10.6 醛、酮的制备和重要的醛、酮 212

一、醛、酮的制备 212

二、重要的醛、酮 212

习题 214

第十一章 测定有机化合物结构的物理方法 218

11.1 电磁波谱的基本概念 218

11.2 红外光谱 218

一、红外光谱的基本原理 218

二、红外光谱的表示方法 220

三、基团的特征吸收频率 221

11.3 紫外-可见光谱 224

一、紫外-可见光谱的表示方法 224

二、电子跃迁 225

三、紫外-可见光谱的应用 227

11.4 核磁共振谱 228

一、基本原理 228

二、化学位移 230

三、氢原子数目 234

四、自旋偶合和自旋裂分 234

五、1HNMR谱图的解析 235

六、13C核磁共振谱 237

11.5 质谱 240

一、基本原理 240

二、质谱的表示方法 241

三、质谱峰的种类 242

四、分子式的确定 243

五、高分辨质谱 244

习题 244

第十二章 羧酸及其衍生物 246

12.1 羧酸的结构、命名和物理性质 246

一、羧酸的结构 246

二、羧酸的命名 246

三、羧酸的物理性质 248

12.2 羧酸的化学性质 249

一、酸性 249

二、羧酸衍生物的生成 250

三、羧酸的还原 252

四、α-卤代反应 253

五、脱羧反应 253

六、二元羧酸受热的反应 253

12.3 羧酸的制法 254

一、氧化法 255

二、水解法 255

三、由格利雅试剂制备 255

12.4 羧酸衍生物的命名和物理性质 256

一、羧酸衍生物的命名 256

二、羧酸衍生物的物理性质 258

12.5 羧酸衍生物的反应 259

一、亲核加成-消去反应 259

二、羧酸衍生物的还原 263

12.6 酰胺的特殊性质 264

一、酸碱性 264

二、霍夫曼（Hofmann）重排 265

三、脱水反应 266

12.7 重要的羧酸和衍生物 266

一、甲酸 266

二、乙酸 266

三、乙二酸 267

四、丁烯二酸 267

五、乙酰氯和乙酐 267

六、前列腺素（prostaglandin） 267

七、青霉素和头孢菌素 268

12.8 磺酸及其衍生物 269

一、磺酸的物理性质 269

二、磺酸的化学性质 269

三、磺酸及其衍生物的应用 271

习题 273

第十三章 取代酸和β-二羰基化合物 277

13.1 取代酸的酸性 277

13.2 羟基酸 278

一、醇酸的命名和物理性质 278

二、醇酸的制法 279

三、醇酸的反应 280

四、重要的醇酸 282

五、酚酸 283

13.3 羰基酸 284

一、羰基酸的性质 285

二、重要的羰基酸 285

13.4 β-酮酸酯 287

一、克莱森缩合 287

二、β-酮酸酯与烯醇酯的互变异构 289

三、β-酮酸酯的水解 290

13.5 β-二羰基化合物的反应 291

一、活性亚甲基的烃化和酰化 291

二、迈克尔（Michael）加成反应 293

三、诺文格尔（Knoevenagel）缩合反应 294

习题 295

第十四章 含氮化合物 298

14.1 硝基化合物 298

一、硝基化合物的结构 298

二、硝基化合物的化学性质 298

14.2 胺的结构、命名和物理性质 300

一、胺的命名 300

二、胺的结构 301

三、胺的物理性质 302

14.3 胺的化学性质 303

一、胺的碱性 303

二、胺的烃化 305

三、胺的酰化 306

四、胺的磺酰化反应 308

五、与亚硝酸反应 309

六、胺的氧化 310

七、芳胺的亲电取代反应 310

14.4 芳香族重氮盐的反应 311

一、取代反应（放出氮气） 312

二、偶联反应（保留氮） 313

三、还原反应（保留氮） 314

14.5 脲和胍 314

一、尿素 314

二、丙二酰脲 315

三、胍 316

14.6 氨基酸 316

一、α-氨基酸的构型 317

二、α-氨基酸的分类 317

三、α-氨基酸的物理性质 318

四、α-氨基酸的化学性质 318

五、α-氨基酸的制备方法 321

14.7 多肽 322

一、肽的结构和性质 322

二、活性肽 323

三、多肽的合成 324

14.8 含磷化合物 325

一、膦 326

二、磷酸酯、亚磷酯和膦酸酯 327

三、生物体中的磷酸酯 329

习题 330

第十五章 芳杂环化合物 334

15.1 杂环化合物的命名 334

一、杂环化合物的母环的编号规则 334

二、标氢 335

15.2 含一个杂原子的五元杂环 336

一、吡咯、呋喃和噻吩的结构 336

二、吡咯、呋喃和噻吩的化学性质 336

三、吲哚 339

四、卟吩环衍生物 340

15.3 含两个杂原子的五元杂环 341

一、咪唑 341

二、噻唑 342

15.4 含一个杂原子的六元杂环 343

一、吡啶的结构 343

二、吡啶的化学性质 343

三、吡啶的重要衍生物 345

四、喹啉和异喹啉 346

五、吡喃鎓盐 347

15.5 含两个和两个以上氮杂原子的六元杂环 348

一、二嗪和三嗪 348

二、嘧啶和嘌呤的衍生物 348

15.6 生物碱 352

一、生物碱的一般性质 352

二、生物碱的碱性 352

三、生物碱的结构 353

四、合成生物碱药物 356

习题 356

第十六章 碳水化合物 359

16.1 单糖的结构 359

一、单糖的构型 360

二、单糖的环状结构 360

三、单糖的构象 363

16.2 单糖的化学性质 364

一、生成糖苷 364

二、氧化反应 364

三、还原反应 366

四、成脎反应 366

五、差向异构化 367

16.3 单糖的衍生物 367

一、脱氧单糖 367

二、氨基糖 368

三、糖酸 368

四、糖醇 369

五、糖苷 369

16.4 低聚糖 370

一、还原性二糖 370

二、非还原性二糖 371

三、环糊精 372

16.5 多糖 373

一、淀粉 373

二、糖元 374

三、纤维素 374

四、果胶和琼脂 375

习题 375

第十七章 类脂、萜类和甾族化合物 377

17.1 油脂 377

一、脂肪酸 377

二、油脂的结构 378

三、油脂的性质 379

17.2 蜡、磷脂 380

一、蜡 380

二、磷脂 380

17.3 萜类化合物 381

一、单萜 382

二、倍半萜 383

三、双萜 383

四、三萜和四萜 384

17.4 甾族化合物 385

一、甾族化合物的结构 385

二、甾族化合物的命名 386

三、重要的甾族化合物 387

习题 390

第十八章 有机合成基础 391

18.1 碳架的构建 391

一、碳-碳键的形成 391

二、碳碳双键的形成 394

三、碳-碳键和官能团的同时形成 395

四、碳环和杂环的形成 396

五、碳链的缩短 399

18.2 官能团的导入和互相转变 400

一、官能团的导入 400

二、官能团的互相转变 400

18.3 官能团的保护、占位和导向 401

一、官能团的保护 401

二、官能团的占位 403

三、官能团的导向 403

18.4 构型的控制 403

一、Z-E构型的控制 403

二、构型保持和构型翻转 404

三、烯键上的立体选择性反应 405

四、杂原子螯合效应控制立体选择性 405

五、底物手性控制立体选择性 406

六、手性催化剂控制立体选择性 407

18.5 合成路线的推导 408

习题 412

附录 414

附录一 部分问题和习题的提示或参考答案 414

附录二 有机化学术语（中英文对照） 435

附录三 常见官能团的词头、词尾名称 441

主要参考文献 442