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目录 1

第一章 绪论 1

第一节 有机合成及其发展 1

一、有机合成的任务、目的及内容 1

二、有机合成的发展历史、现状及趋势 2

第二节 精细有机合成的单元反应 3

第三节 精细有机合成课程的性质、讨论范围及学习方法 4

思考题与习题 5

第二章 精细有机合成的理论与技术基础 6

第一节 精细有机合成基础知识 6

一、有机反应中的电子效应与空间效应 6

二、有机反应试剂 11

三、有机反应溶剂与催化剂 12

四、合成反应器 14

五、有机合成反应计算 17

第二节 有机反应类型及其基本原理 19

一、取代反应 20

二、加成反应 27

三、消除反应 28

四、重排反应 30

五、游离基反应 31

第三节 精细有机合成新技术 33

一、相转移催化技术 33

二、酶催化技术 35

三、微波照射有机合成技术 37

四、有机声化学合成技术 39

五、电解有机合成技术 40

思考题与习题 42

第二节 磺化及硫酸化反应基本原理 44

二、引入磺基的方法 44

一、磺化剂及硫酸化剂 44

一、磺化与硫酸化反应及其重要性 44

第一节 概述 44

第三章 磺化与硫酸化 44

二、磺化及硫酸化反应历程及动力学 46

三、磺化及硫酸化影响因素 50

第三节 磺化方法及硫酸化方法 54

一、磺化方法 54

二、硫酸化方法 58

第四节 磺化产物的分离 59

一、加水稀释法 60

二、直接盐析法 60

三、中和盐析法 60

四、脱硫酸钙法 60

五、萃取分离法 61

第五节 磺化与硫酸化反应的应用实例 61

一、三氧化硫磺化生产十二烷基苯磺酸钠 61

三、共沸脱水磺化法生产苯磺酸 63

二、过量硫酸磺化法生产萘系磺化物 63

四、氯磺酸或三氧化硫硫酸化生产脂肪醇硫酸钠 64

思考题与习题 66

第四章 硝化与亚硝化 67

第一节 概述 67

一、硝化反应及其重要性 67

二、硝化反应的特点 67

三、硝化反应的方法 67

一、硝化剂及其硝化活泼质点 68

第二节 硝化反应基本原理 68

二、硝化反应历程及动力学 69

三、硝化反应的影响因素 71

第三节 混酸硝化 73

一、混酸组成的选择 74

二、混酸的配制 76

三、硝化操作方式及硝化反应器 77

四、硝化产物的分离 78

五、废酸的处理 79

一、用混酸硝化法制备苯系硝化物 80

第四节 应用实例 80

第五节 亚硝化反应 82

一、亚硝化剂及反应活泼质点 82

二、典型的亚硝化反应 82

二、用浓硝酸硝化制备1，4-二甲氧基-2-硝基苯 82

思考题与习题 83

第五章 卤化 85

第一节 概述 85

一、卤化反应及其重要性 85

二、卤化类型及卤化剂 85

第二节 取代卤化 86

一、芳环上的取代卤化 86

二、脂肪烃及芳烃侧链的取代卤化 90

三、应用实例 92

第三节 加成卤化 94

一、卤素与不饱和烃的加成卤化 95

三、其他卤化物与不饱和烃的加成 96

二、卤化氢与不饱和烃的加成 96

四、应用实例 98

第四节 置换卤化 98

一、羟基的置换卤化 98

二、芳环上硝基、磺酸基和重氮基的置换卤化 99

三、置换氟化 101

四、应用实例 101

思考题与习题 102

第六章 烷基化 104

第一节 概述 104

一、烷基化反应及其重要性 104

二、烷基化反应的类型 105

第二节 烷基化反应的基本原理 105

一、芳环上的C-烷基化反应 105

二、N-烷基化反应 111

三、O-烷基化反应 116

第三节 相转移烷基化反应 117

一、相转移催化C-烷基化 118

二、相转移催化N-烷基化 118

三、相转移催化O-烷基化 119

第四节 应用实例 119

一、长链烷基苯的生产 119

二、异丙苯的生产 121

三、N，N-二甲基苯胺的生产 123

思考题与习题 124

第七章 酰基化 125

第一节 概述 125

一、酰基化反应及其重要性 125

二、酰化剂 125

第二节 N-酰化反应 126

一、N-酰化反应基本原理 126

二、N-酰化方法 126

三、应用实例 132

第三节 C-酰化 133

一、C-酰化反应原理 133

二、C-酰化方法 136

三、生产实例 137

思考题与习题 137

第八章 还原 139

第一节 概述 139

一、还原反应及其重要性 139

二、还原方法的分类 139

第二节 催化加氢 139

一、催化加氢的基本原理 139

二、催化加氢反应类型 143

三、催化加氢工艺方法 148

第三节 化学还原 150

一、在电解质溶液中的铁屑还原 150

二、锌粉还原 152

三、用含硫化合物的还原 153

四、水合肼还原 156

五、其他化学还原 157

第四节 电解还原 158

一、电解还原基本过程 158

二、电解还原影响因素 159

三、应用实例 160

思考题与习题 160

第九章 氧化 162

第一节 概述 162

一、氧化反应及其重要性 162

二、氧化方法及其特点 162

第二节 空气催化氧化 163

一、空气液相催化氧化 163

二、空气气-固相接触催化氧化 167

第三节 化学氧化 169

一、化学氧化剂及其类型 169

二、锰化合物氧化 170

三、铬化合物氧化 171

四、硝酸氧化 172

五、过氧化合物氧化 172

六、应用实例 173

第四节 电解氧化 174

一、直接电解氧化 174

二、间接电解氧化 174

思考题与习题 174

一、氨解反应及其重要性 176

二、氨解剂 176

第十章 氨解 176

第一节 概述 176

第二节 氨解反应基本原理 177

一、脂肪族化合物的氨解反应历程 177

二、芳香族化合物氨解反应历程 178

三、氨解反应影响因素 181

一、卤代烃氨解 182

第三节 氨解方法 182

二、酚与醇的氨解 183

三、硝基与磺酸基的氨解 184

四、其他氨解方法 185

五、芳胺基化 189

第四节 应用实例 190

一、芳胺的制备 190

二、脂肪胺的制备 193

三、环胺的制备 194

思考题与习题 195

第十一章 重氮化与重氮盐的转化 196

第一节 概述 196

一、重氮化反应及其特点 196

二、重氮盐的结构与性质 196

三、重氮化反应的应用 197

二、反应影响因素 198

一、重氮化反应历程 198

第二节 重氮化反应 198

三、重氮化操作方法、设备及安全生产 200

第三节 重氮化合物的反应 203

一、偶合反应 203

二、重氮盐的置换 205

三、重氮盐的还原 207

思考题与习题 208

第十二章 羟基化 210

第一节 概述 210

一、羟基化反应及其重要性 210

二、羟基化方法 210

第二节 芳磺酸盐的碱熔 210

一、碱熔反应及其影响因素 210

二、碱熔方法 212

三、应用实例 212

一、卤化物的水解 213

第三节 有机化合物的水解 213

二、重氮盐的水解 215

三、芳伯胺的水解 216

四、硝基化合物的水解 217

五、应用实例 217

第四节 其他羟基化反应 218

一、烃类的氧化-酸解制酚 218

二、芳羧酸的氧化-脱羧制酚 219

思考题与习题 220

第十三章 酯化 221

第一节 概述 221

一、酯化反应及其重要性 221

二、工业上制造羧酸酯的方法 221

第二节 酯化反应基本原理 224

一、以醇为原料的酯化 224

二、以羧酸酯为原料的酯交换 227

一、提高酯化平衡转化率的工艺措施 228

第三节 酯化技术与反应装置 228

二、酯化反应装置 230

第四节 酯化工艺实例 231

一、间歇式生产工艺 231

二、连续式生产工艺 231

思考题与习题 234

第十四章 缩合 235

第一节 概述 235

一、缩合反应的特征及分类方法 235

二、缩合反应的重要性 235

第二节 醛酮缩合 236

一、羟醛缩合 236

二、胺甲基化合反应 240

第三节 醛酮与羟酸及其衍生物的缩合 242

一、珀金反应 242

二、诺文葛耳-多布纳缩合 243

三、达曾斯缩合 244

一、醛（酮）与醇缩合反应及其特点 246

第四节 醛酮与醇的缩合 246

二、应用实例 247

第五节 酯的缩合 248

一、酯-酯缩合 248

二、酯-酮缩合 250

第六节 烯键参加的缩合 251

一、普林斯缩合 251

二、狄耳斯-阿德耳反应 252

第七节 成环缩合 253

一、成环缩合反应类型及基本规律 253

二、形成六元碳环的缩合 254

三、形成杂环的缩合 256

思考题与习题 258

第一节 逆向合成法及其常用术语 261

一、逆向合成法的概念 261

第十五章 精细有机合成路线设计基本方法与评价 261

二、逆向合成法常用术语 262

第二节 逆向合成路线设计技巧 264

一、逆向切断的原则 264

二、逆向切断的技巧 265

三、几类常见物质的逆向切断技巧 268

第三节 导向基和保护基的应用 273

一、导向基及其应用 274

二、官能团的保护 275

第四节 合成路线的评价标准 277

一、合成步数与反应总收率 277

二、原料和试剂的选择 278

三、中间体的分离与稳定性 279

四、过程装备条件 279

五、安全生产及环境保护 279

思考题与习题 280

参考文献 282