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理论篇 1

第一章 绪论 1

一、有机化合物和有机化学 1

二、有机化合物的特性 1

三、有机化合物的结构理论 2

四、有机化合物共价键的属性 5

五、有机化学反应的基本类型 6

六、有机化合物的分类 7

习题 8

第二章　链烃 10

第一节 烷烃 10

一、烷烃的定义、通式和同系列 10

二、烷烃的结构 10

三、烷烃的同分异构现象 12

四、烷烃的命名 14

五、烷烃的性质 16

六、烷烃的来源和重要的烷烃 18

第二节 烯烃 19

一、烯烃的结构 19

二、烯烃的异构现象和命名 20

三、烯烃的性质 22

四、重要的烯烃 26

第三节 二烯烃 26

一、二烯烃的分类和命名 26

二、共轭二烯烃的结构 27

三、共轭二烯烃的性质 29

四、重要的共轭二烯烃 30

第四节 炔烃 31

一、炔烃的结构 31

二、炔烃的异构现象和命名 32

三、炔烃的性质 32

四、乙炔 34

习题 35

第一节　脂环烃 38

一、脂环烃的命名 38

第三章　环烃 38

二、环烷烃的化学性质 39

三、环烷烃的稳定性 40

四、环己烷及其衍生物的构象 41

第二节 芳香烃 43

一、芳烃的分类 44

二、苯的结构 44

三、单环芳烃的异构现象和命名 45

四、单环芳烃的性质 46

五、苯环亲电取代反应的定位规律 50

六、稠环芳烃 54

七、芳香性和休克尔规则 55

习题 56

第四章 卤代烃 58

一、卤代烃的分类 58

二、卤代烃的命名 58

三、卤代烃的性质 59

四、亲核取代反应机理 62

五、重要的卤代烃 64

习题 65

第五章　醇酚醚 67

第一节 醇 67

一、醇的结构、分类和命名 67

二、醇的性质 68

三、邻二醇的特性 71

四、重要的醇和硫醇 72

一、酚的分类、命名和结构 73

第二节 酚 73

二、酚的性质 74

三、重要的酚 77

第三节 醚 78

一、醚的分类和命名 78

二、醚的性质 78

三、重要的醚 79

习题 81

第六章　醛酮 83

一、醛、酮的分类和命名 83

三、醛、酮的性质 84

二、醛、酮的结构 84

四、重要的醛和酮 92

五、醌 94

习题 94

第七章　羧酸取代羧酸 97

第一节 羧酸 97

一、羧酸的分类和命名 97

三、羧酸的性质 98

二、羧酸的结构 98

四、重要的羧酸 102

第二节 取代羧酸 103

一、卤代酸 103

二、羟基酸 104

三、羰基酸 108

习题 109

第八章　羧酸衍生物 112

一、羧酸衍生物的命名 112

二、羧酸衍生物的性质 113

三、重要的羧酸衍生物 117

四、乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯以及在有机合成上的应用 122

习题 125

第九章　对映异构 127

一、偏振光和旋光性物质 127

二、手性分子和对映异构 128

三、含1个手性碳原子化合物的对映异构 130

四、含2个手性碳原子化合物的对映异构 132

六、外消旋体的拆分 135

五、不含手性碳原子化合物的对映异构 135

习题 136

第十章　含氮有机化合物 137

第一节 硝基化合物 137

一、硝基化合物的分类、命名和结构 137

二、硝基化合物的性质 138

三、重要的硝基化合物 139

第二节 胺类 140

一、胺的分类、命名和结构 140

二、胺的性质 142

三、重要的胺 146

第三节 重氮化合物和偶氮化合物 147

一、重氮化反应 148

二、重氮盐的性质及在合成上应用 148

三、偶氮化合物 151

习题 151

第十一章　杂环化合物 153

一、杂环化合物的分类和命名 153

二、常见杂环化合物的结构 155

三、常见杂环化合物的性质 156

四、重要的杂环化合物及其衍生物 158

习题 162

第十二章　生物有机化合物 164

第一节 单糖 164

一、单糖的结构 164

二、单糖的性质 167

三、重要的单糖 170

第二节 双糖 171

一、还原性双糖 171

一、淀粉 172

二、非还原性双糖 172

第三节 多糖 172

二、糖原 173

三、纤维素 173

四、右旋糖酐 174

第四节 氨基酸、蛋白质 175

一、氨基酸的分类和命名 175

二、氨基酸的性质 176

三、多肽 178

四、蛋白质 179

第五节 核酸 183

一、核酸的组成成分 183

二、核酸的结构 185

习题 185

第十三章　萜类和甾体化合物 187

第一节 萜类化合物 187

一、萜的分类和结构 187

二、单萜类化合物 188

三、其他与药物有关的萜类化合物 190

第二节 甾体化合物 191

一、甾体化合物的结构 191

二、甾体化合物的命名 192

三、重要的甾体化合物 192

习题 195

第十四章　有机合成简介 196

一、有机合成设计策略 196

二、逆向合成分析 196

三、碳骨架的合成 198

四、官能团的变化 200

五、合成路线的选择 205

习题 206

第十五章　有机化学与药学 207

一、有机化学与药学专业课 207

二、有机化学在药物合成中的应用 208

三、有机化学在药物检验分析中的应用 208

四、高分子化合物在药学中的应用 211

二、有机化学实验室的安全知识 215

一、有机化学实验室规则 215

实验篇 215

第一部分　有机化学实验的基本知识 215

三、有机化学实验常用仪器及其使用 217

四、有机化学实验常用技术和特殊装置 219

五、有机化学实验预习、实验报告基本要求 222

第二部分　有机化学实验基本操作 224

实验一 熔点的测定 224

一、实验目的 224

二、实验原理 224

三、实验仪器和药品 224

四、实验步骤 224

五、注释 227

六、思考题 227

实验二 常压蒸馏和沸点测定 227

一、实验目的 227

二、实验原理 227

四、实验步骤 228

三、实验仪器和药品 228

五、注释 229

六、思考题 229

实验三 水蒸气蒸馏 229

一、实验目的 229

二、实验原理 229

三、实验仪器和药品 230

四、实验步骤 230

实验四 减压蒸馏 231

一、实验目的 231

五、注释 231

六、思考题 231

二、实验原理 232

三、实验仪器和药品 233

四、实验步骤 233

二、实验原理 236

实验五 萃取与洗涤 236

一、实验目的 236

五、注释 236

六、思考题 236

三、实验仪器和药品 237

四、实验步骤 237

二、实验原理 240

三、实验仪器和药品 240

四、实验步骤 240

一、实验目的 240

实验六 重结晶 240

五、思考题 240

五、注释 243

六、思考题 243

实验七 旋光度的测定 243

一、实验目的 243

二、实验原理 243

三、实验仪器和药品 244

四、实验步骤 244

二、实验原理 245

实验八 折射率的测定 245

一、实验目的 245

六、思考题 245

五、注释 245

三、实验仪器和药品 247

四、实验步骤 247

五、注释 247

六、思考题 247

三、实验步骤 248

二、实验原理 248

一、实验目的 248

实验九 烃和卤代烃的性质 248

第三部分　有机化合物性质实验 248

四、注释 249

五、思考题 249

实验十 醇和酚的性质 249

一、实验目的 249

二、实验原理 249

一、实验目的 250

实验十一 醛和酮的性质 250

五、思考题 250

三、实验步骤 250

四、注释 250

二、实验原理 251

三、实验步骤 251

四、注释 251

一、实验目的 252

二、实验原理 252

三、实验步骤 252

实验十二 羧酸及其衍生物、取代羧酸的性质 252

五、思考题 252

四、注释 253

五、思考题 254

实验十三 胺的性质 254

一、实验目的 254

二、实验原理 254

三、实验步骤 254

三、实验步骤 255

二、实验原理 255

一、实验目的 255

实验十四 糖的性质 255

五、思考题 255

四、注释 255

四、注释 256

五、思考题 256

第四部分　有机化合物制备实验 257

实验十五 1-溴丁烷的制备 257

一、实验目的 257

二、实验原理 257

三、实验步骤 257

四、注释 257

实验十六 肉桂酸的制备 258

一、实验目的 258

二、实验原理 258

三、实验步骤 258

三、实验步骤 259

二、实验原理 259

一、实验目的 259

五、思考题 259

四、注释 259

实验十七 乙酸乙酯的制备 259

四、注释 260

五、思考题 260

实验十八 乙酰苯胺的制备 260

一、实验目的 260

二、实验原理 260

实验十九 乙酰水杨酸的制备 261

二、实验原理 261

一、实验目的 261

四、注释 261

五、思考题 261

三、实验步骤 261

三、实验步骤 262

四、注释 262

五、思考题 262

附表 常用试剂的配制 263

参考文献 265