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第一部分 基础篇 1

第十二章 杂环化合物 1

第一节 五元杂环化合物 3

一、吡咯、呋喃与噻吩 3

二、含两个杂原子的五元杂环 11

第二节 六元杂环化合物 14

一、吡啶 14

二、喹啉与异喹啉 17

三、嘧啶、嘌呤 21

第三节 生物碱 22

一、概述 22

二、重要的生物碱 23

习题 26

第十三章 天然有机化合物 29

第一节 糖类化合物 29

一、单糖 30

二、双糖与多糖 41

第二节 脂类化合物 46

一、油脂 46

二、脂肪酸 47

三、蜡与高碳脂肪醇 49

四、肥皂与合成洗涤剂 50

五、磷酸甘油酯(或称磷脂) 50

第三节 核酸化学 51

一、核酸的概念 51

二、核酸的组成 52

三、核酸的结构 55

四、核酸的性质 61

五、核酸的生物学功能 62

六、基因组计划简介 64

第四节 氨基酸与蛋白质 64

一、氨基酸 65

二、肽 70

三、蛋白质 76

习题 83

第十四章 周环反应 86

第一节 电环化反应 87

一、含4个π电子的体系 87

二、含4n+2个π电子的体系 90

第二节 环加成反应 92

一、［2+2］环加成 93

二、［4+2］环加成 94

第三节 σ迁移反应 96

一、氢原子参加的［1，j］迁移 97

二、［3，3］迁移 99

习题 101

第十五章 合成高分子化合物 104

一、高分子化合物的含义 105

第一节 高分子化合物的基本概念 105

二、高分子化合物的结构 106

三、高分子化合物的分类 108

四、高分子化合物的命名 109

第二节 高分子化合物的合成反应 110

一、逐步聚合反应 111

二、游离基聚合反应 116

三、离子型聚合反应 120

四、配位聚合 123

第三节 高分子化合物的结构与物理性能 125

一、高分子化合物的聚集态和相态 125

二、线型非晶聚合物的物理状态 125

三、结晶聚合物的物理状态 127

习题 128

第十六章 亲电反应机理 129

第一节 碳碳重键的亲电加成反应 129

第二部分 机理篇 129

一、双分子亲电加成 130

二、亲电加成反应的立体化学 132

三、亲电加成反应的活性 138

四、亲电加成反应的定向 139

第二节 芳环上的亲电取代反应 140

一、反应机理 140

二、取代定位规则的理论解释 142

第三节 亲电重排反应 145

一、法沃斯基重排 145

二、斯蒂文斯重排 147

三、维蒂希重排 148

四、弗瑞斯重排 150

第四节 脂肪族亲电取代反应 150

一、反应机理 151

二、影响脂肪族亲电取代反应活性的因素 154

三、反应的典型实例 155

习题 158

第十七章 亲核反应机理 161

第一节 碳碳双键的亲核加成反应 161

一、碳碳双键的亲核加成 161

二、迈克尔加成 162

第二节 碳氧双键的亲核加成反应 164

一、羰基的亲核加成 165

二、影响羰基活性的主要因素 167

三、羰基加成的立体化学 169

四、重要亲核加成反应 170

第三节 亲核取代反应 178

一、亲核取代反应 180

二、影响亲核取代反应的因素 182

三、离子对理论和邻基参与作用 187

四、芳香族化合物的亲核取代反应 189

一、分类 191

第四节 亲核重排反应 191

二、缺电子碳胳重排反应 193

三、碳烯与氮烯的重排反应 202

第五节 消除反应 206

一、E1机理 207

二、E2机理 207

三、E1CB机理 208

四、消除反应的取向 209

五、E2反应的立体化学 210

六、其它消除反应 213

习题 217

第十八章 游离基反应机理 221

第一节 游离基 221

一、游离基的形成 221

二、游离基的分类 222

三、游离基的结构与稳定性 222

一、卤素与烯烃的加成 225

第二节 游离基加成反应 225

二、溴化氢与烯烃的加成 226

三、多卤代烷与烯烃的加成 227

四、醛、硫醇与烯烃的加成 228

五、活性亚甲基化合物与烯烃的加成 228

六、烯烃的聚合 229

第三节 游离基取代反应 230

一、烷烃的卤化 230

二、烷烃的氯磺化 231

三、烯丙基及苄基衍生物的卤化 231

四、冈伯格联苯合成反应 233

第四节 其它的游离基反应 233

一、氧化反应 233

二、重排反应 235

一、游离基反应的特点 236

第五节 游离基反应的特点及规律 236

二、游离基反应的规律 237

三、溶剂对游离基反应活泼性的影响 238

习题 239

第三部分 合成篇 241

第十九章 有机合成路线设计 241

第一节 有机分子骨架的建造 241

一、增长碳链的方法 241

二、减短碳链的方法 248

三、碳环形成的方法 249

四、杂环的一般形成方法 255

第二节 有机合成设计 260

一、有机合成设计策略 260

二、反向合成分析 261

三、切断的常用策略 264

四、典型目标分子的逆合成分析方法 268

五、合成中的选择性控制 273

六、合成战略 279

参考文献 281

习题 281

第二十章 不对称合成反应 284

第一节 引言 284

一、应用于不对称合成化学中的几个基本术语 284

二、不对称合成的定义和表述 286

三、对映体组成的测定及不对称合成效率的表示 287

四、实现不对称合成的常用方法 287

第二节 立体选择反应的原理 288

一、立体选择反应与立体专一反应 288

二、分子内的原子(团)和面的空间关系 289

三、立体选择反应原理 290

第三节 以非对称化合物为原料的不对称合成 292

一、克拉姆规则 292

二、手性环酮羰基的不对称加成反应 294

三、羰基的不对称α-烷基化 296

四、西蒙斯-史密斯反应 297

第四节 以对称化合物为起始物的不对称合成 297

一、分子中引入手性中心 297

二、手性试剂的应用 299

三、手性催化剂诱导的不对称合成 304

四、手性助剂诱导的不对称合成 311

第五节 绝对不对称合成 312

参考文献 312

第二十一章 绿色有机合成 314

第一节 绿色化学 314

第二节 选择绿色合成原料或反应的起始物 317

第三节 绿色化学品的选择使用 320

一、绿色有机溶剂的选择 320

二、绿色反应试剂的选择 323

一、水体系中进行的有机反应 327

三、化学产品的开发利用 327

第四节 发展绿色化学反应 327

二、光化学反应替代某些傅-克反应 331

三、催化反应 332

四、电化学合成 337

第五节 生物催化和生物过程技术 338

参考文献 340

第四部分 专论篇 341

第二十二章 有机过渡金属络合物在有机合成上的应用 341

第一节 过渡金属络合物的性质 342

一、过渡金属元素的结构特性 342

二、有机过渡金属络合物 343

三、过渡金属络合物的基元反应 347

第二节 有机过渡金属络合物催化的有机化学反应 350

一、均相催化和非均相催化 350

二、过渡金属络合物催化的有机化学反应 351

第三节 均相催化反应在不对称合成中的应用 362

一、手性配体 363

二、均相催化的不对称合成反应 365

参考文献 372

第二十三章 有机功能材料 373

第一节 压敏材料 373

一、胶囊分散液的制作 374

二、发色剂的选择 374

三、显色剂 376

四、溶剂 376

第二节 热致变色材料 376

一、可逆热变色化合物的分类 377

二、热致变色的变色原理 379

三、可逆热色性化合物的研究近况及发展趋势 381

一、水杨醛席夫碱类 382

第三节 光致变色材料 382

二、偶氮苯类 383

三、螺吡喃类 384

四、俘精酸酐类 385

五、二芳杂环基乙烯类 385

第四节 纳米复合材料 386

一、纳米复合材料的制备 386

二、纳米材料的应用 388

第五节 有机导体与超导体 389

一、有机导体和超导体的基本条件 389

二、常见的有机导体与超导体 389

三、导电高分子 391

第六节 有机非线性光学材料 393

一、具有非线性光学活性的有机晶体 394

二、金属有机络合物 395

一、平面型酞菁类聚合物 396

第七节 多功能酞菁类聚合物 396

二、含酞菁结构的聚合物 397

三、线型酞菁聚合物 398

第八节 液晶材料 398

一、铁电液晶 399

二、液晶高分子 400

第九节 高分子功能化 402

一、功能高分子的制备方法 402

二、高分子基体与功能基团 405

参考文献 406

第二十四章 有机污染物与环境 407

第一节 环境有机污染 407

一、环境有机污染物的来源及迁移转化 408

二、有机污染物的特性及危害 409

三、有机污染物的污染现状与控制 411

四、有机污染物监测的必要性及特点 412

第二节 烃类有机污染物 413

一、石油类 413

二、苯及苯系物 415

三、多环芳烃 416

第三节 含氧有机污染物 419

一、甲醛 419

二、酚类污染物 422

三、过氧乙酰硝酸酯 423

第四节 含卤素有机污染物 423

一、二噁？类 424

二、多氯联苯 426

第五节 有机农药 427

一、有机磷农药 428

二、有机氯农药 431

参考文献 433

习题参考答案 435