高等学校试用教科书 有机化学 下PDF电子书下载

下册目录第十八章　脂环化合物 219

（一）脂环烃及其衍生物18-1．脂环化合物的天然存在和制备 219

（1）由二卤烷制备（2）由二元羧酸制备（3）由芳香族化合物制备（4）用二烯合成法合成18-2．脂环化合物的物理性质 221

18-3．脂环化合物的化学性质 221

（1）环的破裂（2）芳构化（3）环的异构化18-4．环的稳定性 223

18-5．脂环化合物的立体化学 224

18-6．重要的脂环化合物 225

（1）环戊二烯（2）环己烷（3）环己醇和环己酮（4）环辛四烯18-7．构象 227

（1）乙烷及其衍生物的构象（2）环己烷及其衍生物的构象（二）萜烯类化合物18-8．单环萜烯类化合物 230

（1）萜二烯-［1，8］（2）薄荷醇和薄荷酮（3）萜二醇-［1，8］和α-萜烯醇18-9．双环萜烯类化合物 232

（1）蒎烯（2）莰的含氧衍生物18-10．倍半萜烯和多萜烯类化合物 235

第十九章　芳烃 235

19-1．苯的结构 236

19-2．苯同系物的同分异构及命名 238

19-3．芳香族化合物的来源 238

（1）煤的干馏（2）石油的芳构化19-4．苯及其同系物的合成 239

（1）由乙炔合成苯（2）由丙酮合成1，3，5-三甲苯（3）傅列德尔-克拉夫茨反应（4）由芳酮还原（5）伍尔兹-费特息反应19-5．苯及其同系物的物理性质 241

19-6．苯及其同系物的化学性质 242

（1）取代反应（2）加成反应（3）氧化反应19-7．苯环的取代规律 244

（1）邻对位定位基对苯环的影响和它们的定位效应（2）间位定位基对苯环的影响和它们的定位效应19-8．重要的芳烃 249

（1）苯（2）甲苯（3）二甲苯（4）苯乙烯（5）异丙苯第二十章　芳烃的卤素衍生物 250

20-1．芳烃卤素衍生物的制法 250

（1）卤素直接与苯环相连（2）卤素连在苯环侧链上20-2．芳烃卤素衍生物的物理性质 252

20-3．芳烃卤素衍生物的化学性质 253

（1）水解（2）氨解（3）与金属的作用（4）环上的取代反应20-4．重要的卤素衍生物 254

（1）氯苯（2）二氯苯（3）六氯化苯（4）苯氯甲烷第二十一章　芳香族磺酸 255

21-1．磺酸的制法 256

21-2．磺酸及磺酸盐的性质 257

（1）水解——磺酸基被氢取代（2）碱熔——磺酸基被羟基取代（3）与氰化钠共热——磺酸基被？基取代21-3．芳香族磺酸衍生物 258

（1）磺酰氯、磺酰胺和磺酸酯（2）氯胺（3）糖精21-4．磺酸在有机合成上的重要性 261

21-5．强酸性阳离子交换树脂 262

第二十二章　芳香族硝基化合物 263

22-1．芳香族硝基化合物的制法 264

（1）硝基直接与苯环相连的芳香族硝基化合物的制法（2）硝基连在苯环侧链上的芳香族硝基化合物的制法22-2．芳香族硝基化合物的物理性质 266

22-3．芳香族硝基化合物的化学性质 266

（1）硝基苯的还原（2）硝基苯的环上取代反应（3）硝基对于邻位和对位上取代基的影响22-4．重要的硝基化合物 270

（1）硝基苯与间-二硝基苯（2）2，4，6-三硝基甲苯（3）2，4-二硝基氯苯第二十三章　芳胺 271

23-1．芳胺的制法 272

（1）硝基化合物还原（2）卤素衍生物的氨解23-2．芳胺的物理性质 273

23-3．芳胺的化学性质 273

（1）氧化（2）成盐（3）氨基上氢原子的取代反应烷基化和酰基化（4）与亚硝酸的作用（5）卤化（6）硝化（7）磺化（8）异腈反应23-4．重要的芳胺及其衍生物 276

（1）苯胺（2）N-甲基苯胺和N，N-二甲基苯胺（3）对-氨基苯磺酸和对氨基苯磺酰胺（4）氨基苯酚（5）硝基苯胺（6）二苯胺和三苯胺（7）苯二胺23-5．阴离子交换树脂 280

第二十四章　重氮和偶氮化合物 282

24-1．重氮化反应 282

24-2．重氮盐的反应及其在合成上的应用 283

（1）作用时放出氮的一些反应 重氮基被其他基所取代的反应（2）作用时保留氮的一些反应24-3．偶氮化合物和偶氮染料 286

24-4．活性染料 287

24-5．物质的颜色和结构的关系 288

第二十五章　酚和芳醇 290

25-1．一元酚的来源和制法 291

（1）从煤焦油中分离（2）从磺酸制备（3）从卤素衍生物制备（4）从异丙苯氧化及分解制苯酚（5）赖息胥合成法25-2．一元酚的物理性质 292

25-3．一元酚的化学性质 293

（1）具弱酸性（2）醚的生成（3）酯的生成（4）与FeCl3的颜色反应（5）与锌粉作用（6）苯环上的取代反应（7）氧化25-4．重要的一元酚 296

（1）苯酚（2）甲（苯）酚（3）硝基酚和苦味酸（4）2，4-氯代苯氧乙酸（2，4-D）25-5．二元酚及其衍生物 301

（1）邻-苯二酚（2）间-苯二酚（3）对-苯二酚（4）醌25-6．三元酚 304

（1）1，2，3-苯三酚（2）1，3，5-苯三酚25-7．芳醇 306

第二十六章　芳醛和芳酮 307

（一）芳醛26-1．芳醛的制法 307

（1）由同碳二卤衍生物的水解（2）由芳醇或芳烃的氧化（3）环上的甲酰基化26-2．芳醛的物理性质 308

26-3．芳醛的化学性质 309

（1）氧化（2）还原（3）羰基加成反应（4）与羰基试剂的缩合反应（5）与伯胺的反应（6）康尼查罗反应（7）与脂肪醛或酮的缩合（8）柏琴反应（9）安息香缩合（10）三苯甲烷衍生物的生成26-4．重要的芳醛 311

（1）苯甲醛（2）水杨醛（二）芳酮26-5．芳酮的制法 312

26-6．芳酮的化学性质 313

26-7．重要的芳酮 314

（1）苯乙酮（2）密席勒酮26-8．贝克曼重排 314

27-1．芳香族羧酸的制法 315

第二十七章　芳香族羧酸及其衍生物 315

（1）由苯环侧链的氧化（2）由同碳三卤化物的水解（3）从格林尼亚试剂制备（4）芳腈的水解27-2．芳香族羧酸的物理性质 316

27-3．芳香族羧酸的化学性质 316

27-4．重要的芳香族羧酸及其衍生物 317

（1）苯甲酸（2）邻-苯二甲酸和邻-苯二甲酐（3）对-苯二甲酸（4）水杨酸（5）五棓子酸（6）氨基苯甲酸27-5．羧基在侧链上的芳香族羧酸 324

（1）苯乙酸（2）肉桂酸27-6．弱酸性阳离子交换树脂 324

第二十八章　多环芳烃及其衍生物 325

28-1．联苯及其衍生物 326

（1）联苯（2）联苯胺（3）联苯衍生物的立体化学28-2．二苯甲烷 329

28-3．三苯甲烷及其衍生物 330

（1）弱酸性（2）与卤素作用（3）氧化28-4．三苯甲烷染料 332

（1）孔雀录（2）品红28-5．六苯乙烷和三苯甲基——自由基的概念 333

第二十九章　稠环芳烃及其衍生物………33e（一）萘和它的衍生物29-1．萘的工业来源和结构 337

29-2．萘的性质和用途 338

（1）还原和加氢（2）氧化反应（3）硝化反应（4）磺化反应（5）傅列德尔-克拉夫茨反应（6）卤化反应29-3．萘环上的取代规律 340

29-4．萘的重要衍生物 342

（1）萘酚（2）萘胺（3）萘酚和萘胺的磺基衍生物（4）萘醌（5）α-萘乙酸（二）蒽和它的衍生物29-5．蒽的工业来源和结构 344

29-6．蒽的性质和用途 345

（1）加成反应（2）氧化反应（3）取代反应29-7．蒽醌 346

29-8．茜素 347

29-9蒽醌还原染料 349

（三）菲和它的衍生物29-10．菲 350

29-11．甾醇、胆汁酸和性激素 351

（1）甾醇（2）胆汁酸（3）性激素（四）其他稠环烃29-12．苊和芴及其他稠环烃 353

29-13．致癌烃 354

第三十章　杂环化合物 355

29-14．焦油化学产品的利用在国民经济中的重要意义 355

30-1．杂环化合物的分类和命名 356

（1）译音法（2）系统命名法（一）五节杂环化合物30-2．氧茂（呋喃） 358

（1）工业制法（2）性质30-3．糠醛（α-氧茂甲醛或α-呋喃甲醛） 360

（1）来源及制取（2）性质和用途30-4．硫茂（噻吩）和它的衍生物 361

（1）存在及制取（2）性质及用途30-5．氮茂（呲咯） 362

（1）存在及制取（2）性质30-6．氧茚（苯骈呋喃） 364

（1）氮茚（吲哚）（2）β-羟基氮茚（吲哚酚）和靛蓝 365

30-7．氮茚（吲哚）和它的衍生物 365

30-8．氮芴（咔唑） 367

30-9．1，2-二氮茂（吡唑）和它的衍生物 368

（1）1，2-二氮茂和它的同系物（2）1-苯基-3-甲基-1，2-二氮茂酮-［5］30-10．1，3-二氮茂（咪唑）和它的衍生物 369

30-11．1，3-硫氮茂（噻唑）和它的衍生物 370

（二）六节杂环化合物30-12．氧芑（？喃）和它的衍生物 372

30-13．氮苯（吡啶）和它的衍生物 372

（1）存在及提取（2）性质（3）氮苯的同系物（4）氮苯甲酸30-14．氮萘（喹啉） 374

30-15．氮蒽（吖啶） 375

30-16．二氮苯及其衍生物 376

（三）生物碱30-17．生物碱的一般概念 377

（1）生物碱的涵义、存在及提取（2）一般性质（3）分类30-18．重要的生物碱 378

（1）麻黄碱（2）烟碱（3）？茄碱（4）古柯碱（5）金鸡纳碱（6）常山碱（7）罂粟碱和吗啡碱（8）咖啡碱第三十一章　元素有机化合物 380

（一）概论（二）有机锂化合物31-1．制法 381

（1）由卤烃与金属锂作用（2）由有机锂化合物与卤烃起置换作用31-2．性质及用途 382

（三）有机硼化合物31-3．制法 382

31-4．性质及用途 383

（四）有机铝化合物31-5．制法 384

（1）由卤化铝制备（2）由金属铝制备31-6．性质及用途 385

（五）有机硅化合物31-7．硅烷和烃基硅烷 387

（1）硅烷（2）烃基硅烷31-8．氯代硅烷、烃基氯代硅烷和硅醇 388

31-9．烷基烷氧基硅烷 389

31-10．多缩硅醇 390

（1）硅油（2）硅橡胶（3）硅树脂（六）有机锡化合物31-11．四烃基锡 393

31-12．卤代烃基锡 393

31-13．二羧酸二烷基锡 394

（七）有机磷化合物31-14．制法和性质 394

31-15．有机磷农药 396

（八）有机砷化合物31-16．脂肪族砷化合物 398

31-17．芳香族砷化合物 400

（1）敌百虫（2）E- 605

（3）E- 1059

（5） 1240

（4） 4049