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第一篇 有机化学理论 1

第一章　绪论 1

第一节 有机化合物和有机化学 1

一、有机化合物和有机化学 1

二、有机化合物的特点 2

三、有机化合物的表示法 3

第二节 有机化合物中共价键的性质 4

一、键长 4

二、键角 4

三、键能 4

四、键的极性 4

第三节 有机化合物的分类 4

一、按碳架分类 5

二、按官能团分类 5

习题 6

本章小结 6

第二章　链烃 8

第一节 烷烃 8

一、烷烃的定义、同系列、通式 8

二、烷烃的同分异构现象和碳原子的类型 9

三、烷烃的结构 10

四、烷烃的命名 11

六、烷烃的化学性质 14

五、烷烃的物理性质 14

七、重要的烷烃 15

第二节 烯烃 16

一、烯烃的定义、通式和同分异构现象 16

二、烯烃的结构 16

三、烯烃的命名 17

四、烯烃的物理性质 18

五、烯烃的化学性质 18

一、二烯烃的分类 20

六、重要的烯烃 20

第三节 二烯烃 20

二、二烯烃的命名 21

三、共轭二烯的化学性质 21

第四节 炔烃 21

一、炔烃的定义、命名和同分异构现象 21

二、炔烃的结构 22

三、炔烃的物理性质 22

四、炔烃的化学性质 23

五、重要的炔烃 24

本章小结 24

习题 25

第三章　环烃 29

第一节 脂环烃 29

一、脂环烃的定义、分类和命名 29

三、脂环烃的化学性质 31

二、脂环烃的物理性质 31

四、重要的脂环烃 32

第二节 芳香烃 32

一、芳烃的含义与分类 32

二、苯的同系物、构造异构及命名 33

三、苯及其同系物的物理性质 34

四、苯及其同系物的化学性质 34

五、苯环上亲电取代反应的定位规律 36

六、稠环芳烃 37

本章小结 38

习题 39

第四章　卤代烃 41

一、卤代烃的分类 41

二、卤代烃的命名 42

三、卤代烃的物理性质 42

四、卤代烃的化学性质 42

五、卤代烯烃卤原子的反应活性 43

六、重要的卤代烃 44

本章小结 44

习题 45

第五章　醇酚醚 46

第一节 醇 46

一、醇的定义、分类和命名 46

二、醇的物理性质 48

三、醇的化学性质 48

四、重要的醇 49

第二节 酚 50

一、酚的定义、分类和命名 50

二、酚的物理性质 51

三、酚的化学性质 51

四、重要的酚 52

一、醚的定义、分类和命名 53

第三节 醚 53

二、醚的物理性质 54

三、醚的化学性质 54

四、重要的醚 54

本章小结 54

习题 55

第一节 醛和酮 57

一、醛、酮分类和命名 57

第六章　醛酮醌 57

二、醛、酮的物理性质 58

三、醛、酮的化学性质 58

四、重要的醛、酮 61

第二节 醌 61

一、醌的分类和命名 61

二、醌的物理性质 62

三、重要的醌 62

习题 63

本章小结 63

第一节 羧酸 65

一、羧酸的定义、分类和命名 65

第七章　羧酸及羧酸衍生物 65

二、羧酸的物理性质 66

三、羧酸的化学性质 66

四、重要的羧酸 68

第二节 羧酸衍生物 69

一、羧酸衍生物的定义和命名 69

二、羧酸衍生物物理性质 70

三、羧酸衍生物化学性质 71

四、重要的羧酸衍生物 73

本章小结 74

习题 75

第一节 羟基酸 77

一、羟基酸的分类和命名 77

第八章　羟基酸和羰基酸 77

二、羟基酸的物理性质 78

三、羟基酸的化学性质 78

四、重要的羟基酸 79

第二节 羰基酸 80

一、羰基酸的分类和命名 80

二、重要的酮酸 81

三、乙酰乙酸乙酯 81

本章小结 82

习题 82

第九章　立体化学基础 84

第一节 顺反异构 84

一、顺反异构现象 84

二、顺反异构体的性质差异 85

第二节 对映异构 85

一、旋光性物质和旋光度 85

二、手性分子和对映异构 87

四、对映异构体的表示方法和构型标记 88

三、含一个手性碳原子的化合物 88

五、含有两个手性碳原子的化合物 91

六、外消旋体的拆分 93

第三节 构象 93

一、乙烷的构象 93

二、环己烷的构象 94

本章小结 95

习题 96

第十章　糖类化合物 98

第一节 单糖 98

一、单糖的分子结构 99

二、单糖的物理性质 101

三、单糖的化学性质 101

四、重要的单糖 103

一、重要的二糖 104

第二节 二糖 104

二、二糖的分类 106

第三节 多糖 106

一、淀粉 106

二、糖原 107

三、纤维素及其衍生物 107

本章小结 108

习题 109

第十一章　有机含氮化合物 111

第一节 胺 111

一、胺的定义、分类和命名 111

二、胺的物理性质 113

三、胺的化学性质 113

四、重要的胺 114

五、季铵盐和季铵碱 115

六、重氮化合物和偶氮化合物 116

一、硝基化合物的定义、分类、命名 117

第二节 硝基化合物 117

二、硝基化合物的物理性质 118

三、芳香族硝基化合物的化学性质 119

四、常用的硝基化合物 119

本章小结 119

习题 120

第十二章　杂环化合物和生物碱 123

第一节 杂环化合物 123

一、杂环化合物的分类和命名 123

二、杂环化合物的性质 124

三、重要的杂环衍生物 126

二、生物碱的分类 130

三、生物碱的通性 130

第二节 生物碱 130

一、生物碱的定义 130

四、常见的生物碱 131

本章小结 133

习题 133

第十三章　氨基酸蛋白质 135

第一节 氨基酸 135

一、氨基酸的分类、命名和构型 135

三、氨基酸的化学性质 136

二、氨基酸的物理性质 136

四、重要的氨基酸 138

第二节 蛋白质 139

一、蛋白质的结构 139

二、蛋白质的性质 139

本章小结 141

习题 141

第一节 脂类 143

一、油脂 143

第十四章　脂类、萜类和甾体化合物 143

二、类脂 144

第二节 萜类化合物 145

一、萜类化合物的结构 145

二、萜类化合物的分类 146

三、常见的萜类化合物 146

第三节 甾体化合物 149

一、甾体化合物的结构及命名 149

二、重要的甾体化合物 150

本章小结 151

习题 152

第十五章　药用高分子化合物 153

第一节 高分子化合物概述 153

一、高分子化合物的一般概念 153

二、高分子化合物的分类和命名 153

三、高分子化合物的药用特性 154

四、聚甲基丙烯酸甲酯 155

三、聚四氟乙烯 155

五、聚丙烯酸和聚丙烯酸钠 155

第二节 重要的药用高分子化合物 155

二、聚乙烯 155

一、聚氯乙烯 155

六、丙烯酸树脂 156

七、聚乙烯醇 156

八、聚乙二醇 156

本章小结 157

习题 157

第二篇 有机化学实验 159

第十六章　有机化学实验的一般知识 159

第一节 有机化学实验室规则 159

第二节 实验室安全知识 159

一、保护眼睛和其他个人安全防护 159

三、防爆炸 160

二、防火 160

四、防中毒 161

五、割伤救护 161

六、实验室应备的急救箱 161

第三节 常用的玻璃仪器和装置 162

一、常用的普通玻璃仪器 162

二、常用的标准口玻璃仪器 163

三、有机化学实验常用装置 164

四、玻璃仪器的洗涤、干燥和保养 165

第四节 有机化学实验的预习、记录和实验报告 166

一、实验前预习 166

二、实验过程中记录 166

三、实验报告的整理 166

第十七章　有机化学实验的基本操作 168

实验一 塞子钻孔和简单玻璃工操作 168

实验二 熔点的测定 172

实验三 蒸馏及沸程的测定 174

实验四 重结晶 177

实验五　萃取 180

实验六 减压蒸馏 183

实验七 水蒸气蒸馏 185

实验八 薄荷油折射率的测定 187

实验九 糖的旋光度测定 189

第十八章　有机化合物的性质和制备 192

实验十 醇、酚、醚的性质 192

实验十一 醛、酮的性质 193

实验十二 羧酸及其衍生物的性质 195

实验十三 糖类化合物的性质 197

实验十四 胺、氨基酸的性质 198

实验十五 乙酰水杨酸的制备 199

实验十六 乙酸乙酯的制备 201

附录　常用试剂及其配制 205

参考文献 207