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绪论 1

0.1 有机化学的发展 1

0.2 学习有机化学的意义 4

0.3 学习有机化学的方法 6

有机化学的基本理论和基本工具 9

第1章 烷烃 9

1.1 命名与结构 9

1.2 异构现象 15

1.3 物理性质 17

1.4 有机化学反应理论及类型 17

1.5 化学性质——自由基取代反应 19

第2章 立体化学 27

2.1 对称因素与手性分子 27

2.2 手性碳与手性分子的表达 30

2.3 含有两个手性碳原子的分子 34

2.4 含有三个手性碳原子的分子 37

2.5 外消旋化和差向异构化 38

2.6 烷烃卤代反应中的立体化学 39

2.7 外消旋体的拆分 41

第3章 脂环烃 44

3.1 分类与命名 44

3.2 化学性质 46

3.3 环的稳定性——Baeyer张力学说 48

3.4 环己烷的立体化学 49

3.5 小环化合物的合成 52

第4章 烯烃与二烯烃 53

4.1 烯烃的命名与结构 53

4.2 烯烃的化学性质Ⅰ——亲电加成反应 54

4.3 烯烃的化学性质Ⅱ——氧化反应 66

4.4 烯烃的化学性质Ⅲ——还原反应 69

4.6 二烯烃的分类和命名 70

4.5 烯烃的化学性质Ⅳ——聚合反应 70

4.7 共轭二烯烃的化学性质Ⅰ——亲电加成反应和Diels-Alder反应 72

4.8 共轭二烯烃的化学性质Ⅱ——聚合反应 75

第5章 炔烃 76

5.1 命名与结构 76

5.2 物理性质 77

5.3 化学性质Ⅰ——端炔氢、端炔负碳离子的反应 77

5.4 化学性质Ⅱ——加成反应 78

5.5 化学性质Ⅲ——氧化、还原及聚合反应 81

以亲核取代反应及消除反应为核心的脂肪族化合物 85

第6章 卤代烃 85

6.1 分类与命名 85

6.2 化学性质Ⅰ——亲核取代反应 85

6.3 化学性质Ⅱ——消除反应 91

6.4 化学性质Ⅲ——与金属的反应 94

6.6 化学性质Ⅴ——卤代芳烃的亲核取代反应 97

6.5 化学性质Ⅳ——还原反应 97

第7章 醇与醚 100

7.1 结构与命名 100

7.2 物理性质 101

7.3 化学性质Ⅰ——氢、氧原子的性质 101

7.4 化学性质Ⅱ——将—OH转化为—X 103

7.5 化学性质Ⅲ——消除与重排 106

7.6 化学性质Ⅳ——醇的氧化与合成 110

7.7 醚的化学性质 114

7.8 环氧化合物的化学性质 117

第8章 脂肪胺 120

8.1 结构与命名 120

8.2 物理性质 122

8.3 化学性质Ⅰ——烷(酰)基化 122

8.4 化学性质Ⅱ——氧化反应 123

8.5 化学性质Ⅲ——与亚硝酸反应 124

8.6 化学性质Ⅳ——消除反应 126

8.7 重氮甲烷和叠氮化合物的性质 129

8.8 胺的合成 132

以亲电取代反应为核心的芳香族化合物 137

第9章 芳香烃 137

9.1 结构与命名 137

9.2 物理性质 141

9.3 化学性质Ⅰ——亲电取代反应 141

9.4 化学性质Ⅱ——基团的定位效应 147

9.5 化学性质Ⅲ——还原、氧化、加成和侧链上的反应 155

9.6 萘的化学性质Ⅰ——亲电取代反应 157

9.7 萘的化学性质Ⅱ——氧化、加成、还原反应 160

9.8 蒽的化学性质 161

第10章 酚与芳香胺 162

10.1 结构 162

10.2 酚的合成 163

10.3 酚的化学性质Ⅰ——亲电取代反应(1) 164

10.4 酚的化学性质Ⅰ——亲电取代反应(2) 167

10.5 酚的化学性质Ⅱ——重排反应 169

10.6 芳香胺的化学性质Ⅰ——亲电取代反应 171

10.7 芳香胺的化学性质Ⅱ——重氮盐的反应 173

10.8 联苯胺重排反应 177

第11章 杂环化合物 179

11.1 结构 179

11.2 吡咯、呋喃、噻吩的性质与合成 180

11.3 吡啶的性质与合成 188

11.4 喹啉、异喹啉的性质与合成 193

以亲核加成及负碳离子反应为核心的脂肪族化合物 203

第12章 醛与酮 203

12.1 命名与结构 203

12.2 物理性质 209

12.3 化学性质Ⅰ——亲核加成反应 210

12.4 化学性质Ⅱ——氧化、还原反应 226

12.5 化学性质Ⅲ——α，β-不饱和醛(酮)的加成反应 233

第13章 羧酸 238

13.1 命名与结构 238

13.2 物理性质 241

13.3 化学性质Ⅰ——亲核加成-消除反应 241

13.4 化学性质Ⅱ——脱羧反应 246

13.5 化学性质Ⅲ——还原及烃基的卤代反应 249

第14章 羧酸衍生物 252

14.1 命名与结构 252

14.2 物理性质 253

14.3 化学性质Ⅰ——亲核加成-消除反应 254

14.4 化学性质Ⅱ——还原反应 267

14.5 酰胺和酯的特殊化学性质 270

第15章 负碳离子反应 275

15.1 α-碳的卤代及烷(酰)基化反应 276

15.2 醛(酮)及酯的缩合反应 285

15.3 生成碳-碳双键的反应 296

15.4 成环的反应 308

15.5 其他类型的负碳离子反应 315

第16章 氨基酸 324

16.1 结构与分类 324

16.2 氨基酸的合成 327

第17章 糖 332

17.1 结构与分类 332

17.2 糖的环状结构与构象 333

17.3 单糖的化学性质 339

以分子轨道理论处理有机化学反应问题 347

第18章 周环反应 347

18.1 电环化反应 347

18.2 环加成反应 352

18.3 σ-迁移反应 353

主要参考文献 359