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1.1　有机化合物与有机化学 1

1.2　有机化合物的特点 1

1.2.1　物理性质 1

第1章　绪论 1

1.2.2　化学性质 2

1.3　有机化合物的共价键 2

1.3.1　共价键的属性 3

1.3.2　共价键的断裂和反应类型 4

1.4　有机化合物的分类与命名 5

1.4.1　有机化合物的分类 5

1.4.2　有机化合物命名法概述 6

1.5　学习有机化学的方法 8

2.1　烷烃的通式和同系列 9

2.2　烷烃的结构 9

第2章　烷烃 9

2.3　烷烃的同分异构和命名 10

2.3.1　烷烃的同分异构 10

2.3.2　烷烃的命名 11

2.4　烷烃的物理性质 12

2.5　烷烃的化学性质 13

2.6　烷烃的来源与用途 15

习题 15

第3章　烯烃 17

3.1　烯烃的通式和同分异构 17

3.1.1　烯烃的通式 17

3.1.2　烯烃的同分异构 17

3.2　烯烃的结构 18

3.3　烯烃的命名 18

3.4　烯烃的物理性质 20

3.5.1　加成反应 21

3.5　烯烃的化学性质 21

3.5.2　氧化反应 24

3.5.3　聚合反应 25

3.5.4　α-H反应 25

3.6　烯烃的来源和用途 26

习题 26

第4章　炔烃 28

4.1　炔烃的通式和同分异构 28

4.1.1　炔烃的通式 28

4.1.2　炔烃的同分异构 28

4.2　炔烃的结构 28

4.3　炔烃的命名 29

4.4　炔烃的物理性质 29

4.5　炔烃的化学性质 30

4.5.1　炔烃的加成反应 30

4.5.3　炔烃的聚合反应 32

4.5.2　炔烃的氧化反应 32

4.5.4　金属炔化物的生成 33

4.6　炔烃的制法 34

习题 34

第5章　二烯烃 36

5.1　二烯烃的通式 36

5.2　二烯烃的分类 36

5.3　二烯烃的命名 36

5.4　共轭二烯烃的结构与共轭效应 37

5.4.1　共轭二烯烃的结构 37

5.4.2　共轭效应 37

5.5　共轭二烯烃的化学性质 38

5.5.1　1,2-加成和1,4-加成 39

5.6　重要的共轭二烯烃 40

5.5.2　聚合反应 40

习题 41

第6章　脂环烃 42

6.1　脂环烃的分类 42

6.2　环烷烃的通式与同分异构 42

6.3　脂环烃的命名 43

6.3.1　环烷烃的命名 43

6.3.2　不饱和脂环烃的命名 43

6.4　环烷烃的结构 44

6.5　环烷烃的物理性质 44

6.6　环烷烃的化学性质 45

6.6.1　取代反应 45

6.6.2　加成反应 45

6.7　环烯烃的化学性质 46

6.6.3　氧化反应 46

习题 47

第7章　芳香烃 48

7.1　芳香烃的分类 48

7.2　苯的结构 48

7.3　单环芳烃的同分异构和命名 49

7.3.1　单环芳烃的同分异构 49

7.3.2　单环芳烃的命名 50

7.4　单环芳烃的物理性质 52

7.5　单环芳烃的化学性质 53

7.5.1　苯环上的反应 53

7.5.2　侧链上的反应 57

7.6　苯环上亲电取代反应的规律 57

7.6.1　取代定位规律 57

7.6.2　定位规则在合成上的应用 59

7.7.1　萘 60

7.7　稠环芳烃 60

7.7.2　蒽和菲 63

习题 64

第8章　卤代烃 66

8.1 卤代烃的分类、同分异构与结构 66

8.1.1　卤代烃的分类 66

8.1.2　卤代烃的同分异构 66

8.2　卤代烃的命名 66

8.2.1　普通命名法 66

8.2.2　系统命名法 67

8.3　卤代烷的物理性质 68

8.4　卤代烷的化学性质 68

8.4.1 取代反应 68

8.4.3　与金属镁的反应 69

8.4.2　消除反应 69

8.5　亲核取代反应机理 70

8.6　卤代烯烃和卤代芳烃 71

8.6.1　卤代烯烃和芳烃 71

8.6.2　卤代芳烃 72

8.7　重要的卤代烃 72

习题 73

第9章　醇酚醚 74

9.1　醇 74

9.1.1　醇的结构、分类与同分异构 74

9.1.2　醇的命名 75

9.1.3　醇的物理性质 76

9.1.4　醇的化学性质 77

9.1.5　重要的醇 80

9.2　酚 82

9.2.1　酚的结构、分类和命名 82

9.2.2　酚的物理性质 83

9.2.3　酚的化学性质 84

9.2.4　重要的酚 87

9.3　醚 89

9.3.1　醚的结构与分类 89

9.3.2　醚的命名 89

9.3.3　醚的物理性质 90

9.3.4　醚的化学性质 90

9.3.5　重要的醚 91

习题 92

第10章　醛和酮 95

10.1　醛、酮的结构 95

10.2.2　醛、酮的同分异构 96

10.2.3　醛、酮的命名 96

10.2.1　醛、酮的分类 96

10.2　醛、酮的分类、同分异构与命名 96

10.3　醛和酮的物理性质 98

10.3.1　物态 98

10.3.2　沸点 98

10.3.3　溶解性 98

10.3.4　相对密度 98

10.4　醛和酮的化学性质 99

10.4.1　羰基上的亲核加成反应 99

10.4.2　α-氢原子的反应 102

10.4.3　氧化反应 103

10.4.4　还原反应 104

10.5　重要的醛和酮 105

10.5.1 甲醛 105

10.5.2　乙醛 106

10.5.3　丙酮 106

习题 107

第11章　羧酸及其衍生物 109

11.1　羧酸 109

11.1.1　羧酸的结构与分类 109

11.1.2　羧酸的命名 109

11.1.3　羧酸的物理性质 110

11.1.4　羧酸的化学性质 112

11.1.5　重要的羧酸 114

11.2　羧酸衍生物 115

11.2.1　羧酸衍生物的结构与命名 115

11.2.2　羧酸衍生物的物理性质 116

11.2.3　羧酸衍生物的化学性质 117

11.2.4　重要的羧酸衍生物 120

习题 122

12.1.1 硝基化合物的结构、分类和命名 124

12.1　硝基化合物 124

第12章　含氮化合物 124

12.1.2　硝基化合物的物理性质 125

12.1.3　硝基化合物的化学性质 125

12.1.4　重要的硝基化合物 127

12.2　胺 127

12.2.1　胺的结构与分类 127

12.2.2　胺的命名 128

12.2.3　胺的物理性质 128

12.2.4　胺的化学性质 129

12.2.5　重要的胺 132

12.3　重氮化合物与偶氮化合物 133

12.3.1　重氮化合物与偶氮化合物的结构 133

12.3.2　重氮化合物和偶氮化合物的性质和应用 134

12.4.4　重要的腈——丙烯腈 136

12.4.3　腈的化学性质 136

12.4.2　腈的物理性质 136

12.4.1　腈的结构与命名 136

12.4　腈 136

习题 137

第13章　杂环化合物 139

13.1　杂环化合物的结构与分类 139

13.1.1　杂环化合物的结构 139

13.1.2　杂环化合物的分类 140

13.2　杂环化合物的命名 140

13.3　杂环化合物的性质 142

13.3.1　亲电取代反应 142

13.3.2　加成反应 144

13.3.3　氧化反应 144

13.3.4　酸碱性 145

13.4.2　糠醛 146

13.4.1　呋喃 146

13.4　重要的杂环化合物 146

13.4.3　噻吩 147

13.4.4　吡咯 147

13.4.5　吡啶 148

习题 148

第14章　对映异构 150

14.1　物质的旋光性和比旋光度 150

14.1.1　物质的旋光性 150

14.1.2　比旋光度 150

14.2　分子的手性和对映异构 151

14.2.1　分子的手性和对映异构 151

14.2.2　对称因素 152

14.3　含有一个手性碳原子的开链化合物的对映异构 152

14.3.1　构型表示法 152

14.3.2　构型的标记 153

14.4.1　含有两个不同手性碳原子的化合物 154

14.4　含有两个手性碳原子的开链化合物的对映异构 154

14.4.2　含有两个相同手性碳原子的化合物 155

习题 155

第15章　含硫、含磷有机化合物 157

15.1　有机硫化合物 157

15.1.1　有机硫化合物的结构、分类和命名 157

15.1.2　硫醇和硫酚 160

15.1.3　硫醚 162

15.1.4　磺酸 165

15.1.5　含硫有机化合物的用途 169

15.2　含磷有机化合物 170

习题 174

16.1.1　碳水化合物的定义与分类 177

16.1.2　单糖 177

16.1　碳水化合物 177

第16章　碳水化合物、氨基酸和蛋白质 177

16.1.3　二糖 179

16.1.4　多糖 179

16.2　氨基酸 180

16.2.1　氨基酸的分类 180

16.2.2　氨基酸的命名 181

16.2.3　氨基酸的性质 182

16.3　蛋白质 183

16.3.1　蛋白质的组成 183

16.3.2　蛋白质的分类 183

16.3.3　蛋白质的结构 183

16.3.4　蛋白质的性质 185

习题 185

参考文献 186