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第一篇 有机化学理论 1

第一章 有机化学基础 1

第一节 有机化合物和有机化学 1

一、有机化合物和有机化学 1

目录 1

二、有机化合物的特性 2

三、有机化学中的酸碱概念 2

四、有机化学与药学关系 3

五、有机化学实验 3

第二节 共价键理论和有机化合物的结构 3

一、有机化合物的经典结构理论 3

二、共价键 4

三、共价键的几个重要参数 5

五、共价键的断裂 7

四、诱导效应 7

第三节 有机化合物的分类 8

一、按碳架分类 8

二、按官能团分类 9

本章小结 9

习题 10

第二章 烷烃 11

第一节 烷烃的基本概念 11

一、烷烃的概念 11

二、烷烃的通式、同系列、同系物 11

第二节 烷烃的命名 12

一、烷基的概念 12

二、烷烃的命名 12

一、烷烃的结构 15

第三节 烷烃的结构 15

二、烷烃的同分异构 16

三、有机物中碳原子和氢原子的分类 18

第四节 烷烃的性质 18

一、烷烃的物理性质 18

二、烷烃的化学性质 20

三、重要的烷烃 24

本章小结 24

习题 25

第三章 烯烃 27

第一节 烯烃的命名和结构 27

一、烯烃的同分异构现象与命名 27

二、烯烃的结构 28

三、π键的特点 29

第二节 烯烃的性质 30

一、烯烃的物理性质 30

二、烯烃的化学性质 30

第三节 重要的烯烃 37

一、乙烯 37

二、丙烯 37

本章小结 37

习题 39

第四章 炔烃和二烯烃 40

第一节 炔烃的命名和结构 40

一、炔烃的同分异构现象与命名 40

二、炔烃的结构 41

二、炔烃的化学性质 43

一、炔烃的物理性质 43

第二节 炔烃的性质 43

第三节 重要的炔烃（乙炔） 47

一、乙炔的工业制法 47

二、乙炔的性质 48

三、乙炔的用途 48

第四节 二烯烃 48

一、二烯烃的分类及命名 48

二、二烯烃的结构及共轭效应 49

三、共轭二烯烃的性质 50

本章小结 51

习题 53

二、脂环烃的命名 55

一、脂环烃的分类 55

第一节 脂环烃的分类及命名 55

第五章 脂环烃 55

第二节 脂环烃的性质 57

一、脂环烃的物理性质 57

二、脂环烃的化学性质 57

第三节 脂环烃的稳定性 58

本章小结 59

习题 59

第六章 芳香烃 60

第一节 苯的结构 60

第二节 苯的同系物、构造异构及命名 61

一、苯的同系物及通式 61

二、芳烃的同分异构及命名 62

二、苯及其同系物的化学性质 63

一、苯及其同系物的物理性质 63

第三节 苯及其同系物的性质 63

第四节 苯环上亲电取代反应的定位规律 67

一、定位规律 67

二、定位效应的解释 67

三、定位规律的应用 69

第五节 多环芳烃、非苯芳烃 70

一、多环芳烃 70

二、非苯芳烃 73

本章小结 75

习题 76

一、卤代烃的分类 78

二、卤代烃的同分异构 78

第一节 卤代烃的分类、构造异构和命名 78

第七章 卤代烃 78

三、卤代烃的命名 79

第二节 卤代烃的制备 80

一、由烃制备 80

二、由醇制备 81

第三节 卤代烃的性质 82

一、卤代烃的物理性质 82

二、卤代烃的化学性质 82

第四节 亲核取代反应机理 86

一、单分子亲核取代反应（SN1） 86

二、双分子亲核取代反应（SN2） 87

三、影响亲核取代反应的因素 87

第五节 卤代烯烃和重要的卤代烃 87

一、卤代烯烃卤原子的反应活性 87

二、重要的卤代烃 89

本章小结 90

习题 91

第八章 醇、酚、醚 93

第一节 醇 93

一、醇的分类和命名 93

二、醇的制法 95

三、醇的物理性质 96

四、醇的化学性质 97

五、重要的醇 101

第二节 酚 102

一、酚的分类和命名 102

四、酚的化学性质 103

三、酚的物理性质 103

二、酚的制备 103

五、重要的酚 108

第三节 醚 109

一、醚的分类和命名 109

二、醚的物理性质 110

三、醚的化学性质 110

四、重要的醚 111

本章小结 112

习题 113

第九章 醛、酮、醌 116

第一节 醛和酮 116

一、醛、酮的分类和命名 116

三、醛、酮的制法 118

二、羰基的结构 118

四、醛、酮的物理性质 119

五、醛、酮的化学性质 119

六、重要的醛、酮 129

第二节 醌 131

一、醌的结构和命名 131

二、醌的物理性质 131

三、醌的化学性质 131

四、重要的醌 132

本章小结 133

习题 134

第一节 羧酸 137

一、羧酸的分类及命名 137

第十章 羧酸及其羧酸衍生物 137

二、羧酸的结构 138

三、羧酸的制备方法 139

四、羧酸的物理性质 140

五、羧酸的化学性质 140

六、重要的羧酸 145

第二节 羧酸衍生物 147

一、羧酸衍生物的命名 147

二、羧酸衍生物的物理性质 149

三、羧酸衍生物的化学性质 149

四、重要的羧酸衍生物 151

本章小结 153

习题 154

一、羟基酸的分类与命名 156

二、羟基酸的物理性质 156

第十一章 羟基酸和羰基酸 156

第一节 羟基酸 156

三、羟基酸的化学性质 157

四、重要的羟基酸 158

第二节 羰基酸 160

一、羰基酸的分类与命名 160

二、羰基酸的性质 160

三、乙酰乙酸乙酯 161

四、重要的羰基酸 163

本章小结 164

习题 165

第一节 顺反异构 167

一、碳-碳双键化合物的顺反异构 167

第十二章 立体化学 167

二、脂环烃的顺反异构 169

三、顺反异构体的性质差异 170

第二节 构象 171

一、乙烷的构象 171

二、环己烷的构象 172

第三节 旋光异构 174

一、偏振光和物质的旋光性 174

二、旋光仪 175

三、旋光度、比旋光度 175

四、旋光性与分子结构的关系 176

五、含一个手性碳原子化合物的旋光异构 177

六、含有两个手性碳原子化合物的旋光异构 180

七、旋光异构体的性质 183

八、外消旋化 183

九、外消旋体的拆分 184

第四节 有机化学模型课 186

一、目的要求 186

二、配备模型（小型球棒模型） 186

三、操作内容及要求 186

本章小结 188

习题 188

第十三章 有机含氮化合物 190

第一节 硝基化合物 190

一、硝基化合物的定义、分类、结构及命名 190

二、硝基化合物的物理性质 190

三、硝基化合物的化学性质 191

第二节 胺 192

一、胺的分类、结构和命名法 192

二、胺的物理性质 193

三、胺的化学性质 194

四、季铵盐和季铵碱 199

五、重要的胺 200

第三节 重氮化合物和偶氮化合物 200

一、重氮化反应 201

二、重氮盐的性质及合成上的应用 201

三、偶氮化合物和偶氮染料 202

本章小结 203

习题 204

第十四章 杂环化合物 206

第一节 杂环化合物的分类和命名 206

一、分类 206

二、命名 208

第二节 五元杂环化合物 210

一、呋喃、噻吩、吡咯 210

二、吡唑、咪唑、噻唑 214

第三节 六元杂环化合物 216

一、吡啶 216

二、嘧啶 219

三、吡喃 220

第四节 稠杂环化合物 221

一、吲哚 221

二、喹啉 222

三、嘌呤 224

第五节 生物碱 225

一、定义 225

二、分类和命名 225

三、生物碱的一般性质 225

四、常见的医药用生物碱 226

本章小结 227

习题 228

第十五章 糖类化合物 231

第一节 糖类化合物的涵义及分类 231

一、糖类化合物的涵义 231

二、分类 231

三、存在与来源 231

第二节 单糖 232

一、单糖的结构 232

二、单糖的化学性质 237

三、重要的单糖 240

第三节 低聚糖 241

一、还原性二糖 241

二、非还原性二糖 242

一、淀粉 243

第四节 多糖 243

三、纤维素 245

本章小结 245

二、糖原 245

习题 247

第十六章 氨基酸、蛋白质、核酸 248

第一节 氨基酸 248

一、氨基酸的分类、命名和构型 248

二、氨基酸的性质 250

三、重要的氨基酸 252

第二节 多肽和蛋白质 252

一、多肽的结构和命名 253

二、蛋白质 253

一、核酸的化学结构 257

三、酶 257

第三节 核酸 257

二、核苷与核苷酸 258

本章小结 259

习题 259

第十七章 脂类、萜类和甾族化合物 261

第一节 脂类 261

一、油脂 261

二、类脂 263

第二节 萜类 266

一、萜类的结构 266

二、萜类的分类及代表性化合物 266

一、甾族化合物的结构和命名 271

第三节 甾族化合物 271

二、重要的甾族化合物 274

本章小结 278

习题 279

第十八章 医药用高分子化合物 280

第一节 高分子化合物概述 280

一、高分子化合物的一般概念 280

二、高分子化合物的分类 280

三、高分子化合物的命名 281

四、高分子化合物的合成方法 282

五、高分子化合物的性质 284

一、聚氯乙烯 285

二、聚乙烯 285

第二节 医药用合成高分子化合物 285

三、聚四氟乙烯 286

四、聚苯乙烯 286

五、聚丙烯酸和聚丙烯酸钠 286

六、丙烯酸树脂 286

七、聚乙烯醇 287

八、聚乙二醇 287

第三节 合成高分子药物 287

一、具有药理活性的高分子药物 288

二、高分子载体药物 288

本章小结 288

习题 289

第二节 有机化学实验室的安全知识 290

第一节 有机化学实验室规则 290

第二篇 有机化学实验 290

第十九章 有机化学实验的一般知识 290

一、实验室的安全守则 291

二、实验室事故的预防 291

三、实验室事故的处理 292

四、急救用具 293

第三节 有机化学实验常用玻璃仪器和装置 293

一、常用普通玻璃仪器 293

二、常用标准磨口玻璃仪器 294

三、有机化学实验常用装置 294

四、常用玻璃仪器的洗涤、干燥和保养 294

第四节 实验预习、实验记录和实验报告的要求 297

一、预习 297

三、实验报告的基本要求 298

二、实验记录 298

第二十章 有机化学实验的基本操作 300

实验一 塞子钻孔和简单的玻璃工操作 300

一、目的要求 300

二、基本原理 300

三、仪器和药品 300

四、实验步骤 300

五、注意事项 304

六、思考题 305

实验二 熔点的测定 305

一、目的要求 305

二、基本原理 305

三、仪器和药品 305

四、实验步骤 305

六、思考题 306

五、注意事项 306

实验三 沸点的测定 307

一、目的要求 307

二、基本原理 307

三、仪器和药品 307

四、实验步骤 307

五、注意事项 309

六、思考题 309

实验四 重结晶 310

一、目的要求 310

二、基本原理 310

三、仪器和药品 310

四、实验步骤 310

二、基本原理 314

四、实验步骤 314

三、仪器和药品 314

五、注意事项 314

一、目的要求 314

实验五 萃取和洗涤 314

六、思考题 314

五、注意事项 316

六、思考题 316

实验六 水蒸气蒸馏 316

一、目的要求 316

二、基本原理 316

三、仪器和药品 317

四、实验步骤 317

六、思考题 318

五、注意事项 318

实验七 分馏 319

一、目的要求 319

二、基本原理 319

三、仪器和药品 319

四、实验步骤 319

五、注意事项 320

六、思考题 320

实验八 减压蒸馏 321

一、目的要求 321

二、基本原理 321

三、仪器和药品 321

四、实验步骤 322

六、思考题 324

五、注意事项 324

第二十一章 有机化合物的性质实验 325

实验九 醇、酚、醚的性质 325

一、实验目的 325

二、实验原理 325

三、实验仪器和药品 325

四、实验步骤 325

五、注意事项 326

六、思考题 327

实验十 醛、酮的性质 327

一、实验目的 327

二、实验原理 327

三、实验仪器和药品 327

四、实验步骤 327

二、实验原理 328

一、实验目的 328

三、实验仪器和药品 328

五、注意事项 328

实验十一 羧酸及其衍生物的性质 328

六、思考题 328

四、实验步骤 329

五、注意事项 330

六、思考题 330

实验十二 糖的性质及旋光度的测定 330

一、实验目的 330

二、实验原理 330

三、实验仪器和药品 331

四、实验步骤 331

四、实验步骤 333

三、实验仪器和药品 333

二、实验原理 333

一、实验目的 333

实验十三 胺的性质 333

六、思考题 333

五、注意事项 333

五、思考题 334

第二十二章 有机化合物的合成实验 335

实验十四 环己酮的制备 335

一、目的要求 335

二、基本原理 335

三、仪器和药品 335

四、实验步骤 335

四、实验步骤 336

三、仪器和药品 336

二、基本原理 336

实验十五 无水乙醇的制备 336

一、目的要求 336

六、思考题 336

五、注意事项 336

五、注意事项 337

六、思考题 337

实验十六 乙酸乙酯的制备 337

一、目的要求 337

二、基本原理 337

三、仪器和药品 338

四、实验步骤 338

二、基本原理 339

一、目的要求 339

实验十七 阿司匹林的制备 339

六、思考题 339

五、注意事项 339

三、仪器和药品 340

四、实验步骤 340

五、注意事项 341

六、思考题 341

附录 342

附录一 常用试剂及其配制 342

附录二 酸碱溶液的配制 343

附录三 常见有机溶剂沸点密度表 344

附录四 常用酸碱溶液的密度和浓度 344

参考文献 345