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目录 1

第一章 绪论 1

第二章 几何异构 3

第一节 几何异构现象 3

一、含双键化合物的几何异构现象 6

二、环状化合物的几何异构现象 12

三、三联苯型化合物的几何异构现象 17

四、稠环系的几何异构现象 17

五、桥环化合物的内向和外向异构体 18

一、物理性质 19

第二节 几何异构体在物理化学性质上的差异及其在构型确定中的应用 19

二、化学性质 26

参考文献 30

第三章 对映异构 31

第一节 对映异构体和手性 31

一、偏振光、偏振面及旋光度 31

二、旋光度的计算法 35

三、对映异构体和手性 40

四、对称因素 42

第二节 含一个手性中心的分子 47

一、对映体、外消旋体和外消旋化 47

二、外消旋体的拆开 53

三、对映异构体的表示方法 65

第三节 含两个和两个以上手性中心的分子 69

一、含有两个不对称碳原子的分子 69

二、含有两个以上不对称碳原子的分子 71

第四节 环状化合物的对映异构 74

一、三元环 74

二、四元环 76

三、六元环 76

四、双环体系 79

五、多环体系 80

一、含手性轴的化合物 81

第五节 其它手性分子的对映异构 81

二、含手性面的化合物 87

三、其它的不对称系统 89

第六节 各种因素组合体系的立体异构 91

第七节 构型的测定方法 96

一、有机化学方法 96

二、物理化学方法 107

三、生物化学方法 132

参考文献 132

第四章 动态立体化学 133

第一节 炔烃的加成反应 133

一、反式加成 136

第二节 烯烃的加成反应 136

二、顺式加成 138

第三节 双烯合成 141

第四节 消除反应 144

第五节 亲核取代反应 150

第六节 重排反应 162

第七节 亲电取代反应 165

第八节 自由基反应 166

第九节 在烯烃碳原子上的取代反应 168

第十节 不对称合成 171

一、以非对称的化合物作为起始反应物的不对称合成 173

二、以对称化合物为起始反应物的不对称合成 180

三、非对称的试剂与对称的反应物进行的不对称合成 187

四、在含有不对称因素的催化剂作用下的不对称合成 201

五、在不对称溶剂中的不对称合成 208

六、绝对不对称合成 209

第十一节 产品光学纯度的确定及不对称合成效率的估计 213

一、产品光学纯度的确定 213

二、不对称合成效率的估计 219

参考文献 221

第五章 构象和构象分析 222

一、烷烃 223

第一节 烷烃及其衍生物的构象和构象分析 223

二、卤代烷烃 235

三、二卤代及多卤代烷烃 240

四、其它取代烷烃的构象 245

五、1,2-消除反应中的构象及构象分析 251

六、涉及sp2杂化碳原子的键的构象及构象分析 261

七、关于碳-杂原子键的构象及构象分析 264

八、非对映体的构象与构象分析 267

第二节 饱和环烃的构象及构象分析 278

一、环张力的类型 278

二、三元环到五元环的构象与构象分析 280

三、环己烷的构象与构象分析 284

四、环庚烷及其衍生物的构象 321

五、中环的构象及构象分析 321

六、大环的构象 330

七、稠环化合物的构象和构象分析 331

八、桥环（框架）结构的构象 347

第三节 不饱和烃的构象与构象分析 348

一、含一个双键的环状化合物的构象及构象分析 348

二、共轭二烯烃的构象与构象分析 359

三、对不饱和键的加成反应 363

第四节 光学活性与构象 367

参考文献 369