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第一章　绪论 1

一、有机化合物和有机化学 1

二、有机化合物的特点 2

三、共价键的属性 2

四、研究有机化合物的一般方法 6

五、有机化合物的分类 8

第二章　烷烃 10

第一节　烷烃的同系列及同分异构 10

一、烷烃的同系列 10

二、烷烃的同分异构现象 10

三、碳原子的分级 11

第二节　烷烃的命名 11

一、普通合名法 11

二、烷基及其命名 11

三、系统命名法 12

第三节　烷烃的结构 13

一、碳原子的四面体概念及分子模型 13

二、碳原子的sp？杂化 14

三、烷烃分子的形成（见图2-5） 15

四、烷烃的构象 16

第四节　烷烃的性质 18

一、物理性质 18

二、化学性质 19

第五节　卤代反应历程 22

一、甲烷的氯化反应历程 23

二、过渡态 23

三、烷烃对卤代反应的相对活性与烷基游离基的稳定性 24

第六节　烷烃的天然来源、制备和用途 25

一、烷烃的天然来源 25

二、烷烃的制备 25

三、烷烃的用途 26

第三章　单烯烃 28

第一节　烯烃的结构 28

第二节　烯烃的同分异构和命名 30

一、烯烃的同分异构 30

二、烯烃的命名 31

第三节　烯烃的性质 33

一、烯烃的物理性质 33

二、烯烃的化学性质 34

第四节　烯烃的来源和制法 44

一、醇的脱水 44

二、卤代烷脱卤化氢 44

三、邻二卤代烷脱卤素 44

第五节　重要的烯烃 44

一、乙烯 44

二、丙烯 45

第四章　炔烃和二烯烃 47

第一节　炔烃 47

一、乙炔的分子结构 47

二、炔烃的异构现象与命名 48

三、炔烃的物理性质 49

四、炔烃的化学性质 49

五、乙炔的制备、性质和用途 54

第二节　二烯烃 55

一、二烯烃的分类和命名 55

二、共轭二烯烃的结构和共轭效应 56

三、共轭二烯烃的化学性质 57

四、重要的二烯烃 59

第五章　脂环烃 62

第一节　脂环烃的分类和命名 62

一、脂环烃的分类 62

二、脂环烃的命名 62

第二节　脂环烃的结构 64

一、环烷烃的结构和张力学说 64

二、环巳烷的构象 65

三、脂环烃的顺反异构 67

第三节　脂环烃的性质 68

一、脂环烃的物理性质 68

二、环烷烃的化学性质 68

第四节　重要化合物 70

一、环己烷 70

二、环戊二烯 70

第六章　芳香烃 74

第一节　单环芳烃 74

一、单环芳烃的分类、同分异构和命名 74

二、苯分子的结构 76

三、单环芳烃的物理性质 78

四、单环芳烃的化学性质 78

五、苯环亲电取代反应的定位规律 86

六、重要的单环芳烃 93

第二节　稠环芳烃 93

一、萘 93

二、蒽和菲 96

三、其他稠环芳烃 97

第三节　非苯芳烃 98

一、休克耳规则 98

二、非苯芳烃 99

第四节　芳烃的来源 100

一、由炼焦副产物回收 100

二、石油的芳构化 101

第七章　对映异构 106

第一节　物质的旋光性 106

一、平面偏振光和物质的旋光性 106

二、旋光仪和比旋光度 107

第二节　对映异构与分子结构的关系 108

一、手性和对称因素 108

二、产生旋光性的原因 110

第三节　含手性碳原子化合物的对映异构 111

一、含一个手性碳原子化合物的对映异构 111

二、含两个手性碳原子化合物的对映异构 114

第四节　环状化合物的对映异构 116

一、环丙烷衍生物 116

二、环己烷衍生物 116

第五节　不含手性碳原子化合物的对映异构 117

一、丙二烯型化合物 117

二、单键旋转受阻碍的联苯型化合物 118

第六节　外消旋体的拆分 118

第七节　立体化学在研究反应历程中的应用 119

一、烷烃的卤代反应 119

二、烯烃的加成反应 120

第八章　卤代烃 124

第一节卤代烃的分类、同分异构和命名 124

一、分类 124

二、同分异构 124

三、命名 124

第二节　卤代烃的性质 125

一、卤代烷的物理性质 125

二、卤代烷的化学性质 126

三、一卤代烯烃和一卤代芳烃的特性 130

第三节　亲核取代反应的历程 132

一、两种反应历程SN1和SN2 133

二、亲核取代反应的立体化学 134

三、影响亲核取代反应活性的因素 137

第四节卤代烃的制法 140

一、由烃制备 140

二、由？制备 141

三、卤代物的互换 142

第五节　重要的卤代烃 142

一、三氯甲烷 142

二、四氯化碳 143

三、氯苯 143

四、氯乙烯 143

五、二氟二氯甲烷 144

六、四氟乙烯 144

第九章　测定有机物结构的近代物理方法 148

第一节　电磁波谱的一般概念 148

第二节　红外光谱 149

一、红外光谱图的表示法 149

二、红外光谱的产生与有机化合物分子结构的关系 149

三、重要官能团的特征吸收峰 151

四、典型简单有机化合物的红外光谱图的解释 153

第三节　核磁共振谱 156

一、基本知识 156

二、屏？效应和化学位移 157

三、自旋偶合与自旋裂分 158

四、典型简单核磁共振谱图解释 160

第四节　紫外光谱和质谱简介 161

一、紫外光谱 161

二、质谱 163

第十章　醇酚醚 167

第一节　醇 167

一、醇的结构、分类和命名 167

二、醇的物理性质 168

三、醇的化学性质 170

四、消除反应历程 176

五、醇的制法 181

六、重要的醇 182

第二节　酚 183

一、酚的结构和命名 183

二、酚的物理性质 184

三、酚的化学性质 185

四、重要的酚 189

第三节　醚 190

一、醚的结构、分类和命名 190

二、醚的物理性质 191

三、醚的化学性质 192

四、醚的制法 193

五、重要的醚 194

第十一章　醛酮 199

第一节　醛、酮的结构、分类和命名 199

一、醛、酮的结构 199

二、醛、酮的分类 200

三、醛、酮的命名 200

第二节　醛、酮的性质 201

一、物理性质 201

二、化学性质 202

第三节　羰基亲核加成反应历程 215

一、简单的亲核加成反应历程 215

二、加成消除反应历程 215

三、影响羰基亲核加成反应活性的因素 215

第四节　醛、酮的制法 217

一、氧化法或脱氢法 217

二、偕二卤代物水解法 218

三、芳烃的付－克酰基化法 218

四、炔烃水合和烯烃羰化法 219

第五节　重要的醛、酮 220

一、甲醛 220

二、乙醛 221

三、苯甲醛 221

四、丙酮 222

五、环己酮 222

第六节　不饱和羰基化合物 222

一、乙烯酮 223

二、α，β－不饱和醛、酮 223

三、醌 224

第十二章　羧酸 229

第一节　羧酸的结构、分类和命名 229

一、羧酸的结构 229

二、羧酸的分类 229

三、羧酸的结构 230

第二节　羧酸的性质 230

一、物理性质 230

二、化学性质 231

第三节　取代羧酸 236

一、羟基酸的分类 236

二、醇酸的制法 236

三、醇酸的性质 237

四、个别的羟基酸 239

第四节　羧酸的制法 241

一、氧化法 241

二、水解法 242

三、由金属有机试剂合成羧酸 242

第五节　重要的羧酸 242

一、甲酸 242

二、乙酸 243

三、苯甲酸 243

四、乙二酸 243

五、丁烯二酸 244

六、己二酸 245

七、苯二甲酸 245

第十三章　关酸衍生物 249

第一节　羧酸衍生物 249

一、分类和命名 249

二、羧酸衍生物的物理性质 250

三、羧酸衍生物的化学性质 251

四、乙酰乙酸乙酯和丙二酸酯在合成上的应用 254

第二节　油脂和合成洗涤剂 257

一、油脂 257

二、肥皂和合成洗涤剂 259

第三节　碳酸衍生物 261

一、碳酰氯 261

二、碳酰胺 262

三、氨基甲酸酯 263

第十四章　含氮化合物 266

第一节　硝基化合物 266

一、硝基化合物的分类、结构和命名 266

二、硝基化合物的物理性质 267

三、硝基化合物的化学性质 268

四、几种重要的硝基化合物 271

第二节　胺 272

一、胺的分类、结构和命名 272

二、胺的物理性质 274

三、胺的化学性质 275

四、胺的制法 280

五、季铵盐和相转移催化 281

六、重要的胺 283

第三节　重氮化合物和偶氮化合物 284

一、芳香族重氮化反应 284

二、芳香族重氮盐的性质 285

三、重氮甲烷和偶氮二异丁？ 288

四、染料 289

第十五章　含硫和含磷有机化合物 296

第一节　硫、磷原子的成键特征 296

一、价电子构型的特点 296

二、成键特征 296

第二节　含硫有机化合物 297

一、结构类型和命名 297

二、硫醇和硫酚 299

三、硫醚、亚砜和砜 300

四、磺酸及其衍生物 302

第三节　含磷有机化合物 304

一、分类和命名 304

二、有机磷化合物的重要反应 306

第四节　有机磷农药 308

一、有机磷杀虫剂的结构类型 308

二、重要的机磷杀虫剂的合成方法 308

三、常用的有机磷杀虫剂 309

第十六章　杂环化合物 314

第一节　杂环化合物的分类和命名 314

第二节　五元杂环化合物 316

一、呋喃、吡咯、？吩的结构 316

二、呋喃、吡咯、？吩的性质 318

三、？醛 321

四、？唑及其衍生物 322

五、吲哚及其衍生物 322

六、？族化合物 323

第三节　六元杂环化合物 324

一、吡啶 324

二、？啶及其衍生物 327

三、喹啉及其衍生物 327

四、？呤及其衍生物 329

第四节　生物碱 330

一、生物碱的一般性质 330

二、生物碱的提取方法 331

三、几种重要生物碱 331

第十七章　碳水化合物 335

第一节　单糖 335

一、单糖的构造式 336

二、单糖的立体构型 336

三、单糖的环状结构 337

四、单糖的物理性质 340

五、单糖的反应 340

六、重要的单糖 345

第二节　双糖 345

一、蔗糖 346

二、麦芽糖 346

三、纤维二糖 347

四、乳糖 347

第三节　多糖 348

一、纤维素及其应用 348

二、淀粉 349

第十八章　氨基酸、蛋白质和核酸 353

第一节　氨基酸 353

一、氨基酸的分类、结构和命名 353

二、氨基酸的性质 355

三、氨基酸的制法 357

第二节　多肽 359

一、多肽和肽键 359

二、多肽结构的测定 359

三、多肽的合成 361

四、重要的多肽 362

第三节　蛋白质 362

一、蛋白质的分类、组成和功能 362

二、蛋白质的结构 363

三、蛋白质的性质 365

第四节　核酸简介 367

一、核苷酸 367

二、核酸的结构 371

三、核酸的生物功能 371

第十九章　萜类和甾族化合物 374

一、萜类 374

二、甾族化合物 380

第二十章　合成高分子化合物 384

第一节　基本概念 384

一、高分子化合的分子量 384

二、高分子化合物的特点 385

三、高分子化合物的分类和命名 385

第二节　高分子化合物的结构和性能的关系 387

一、高分子化合物的两种基本结构及性能特点 387

二、高分子化合物的聚集状态 387

第三节　高分子化合物的合成 389

一、加聚反应 389

二、缩聚反应 393

第四节　重要的高聚物 398