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第一章 实验室操作的理论基础 1

一、一些最重要的物理化学知识 1

蒸馏 2

结晶 10

升华 18

干燥剂的作用 19

提取 20

吸收 21

吸附 21

普通蒸馏 26

二、实验室中应用的蒸馏理论基础 26

水蒸汽蒸馏 27

分馏 28

三、分离有机化合物的特殊方法 33

共沸、共沸范围的概念 33

多共沸体系 34

应用共沸蒸馏来分离有机物 35

四、结晶 36

参考文献 39

实验仪器和器皿 40

制造实验器皿和仪器的各种玻璃 40

一、实验设备 40

第二章 实验技术 40

二、实验室的基本操作 50

玻璃仪器的洗涤、清洁和干燥 50

加热 50

冷却 52

搅拌 52

有毒气体的吸收 54

气体的净化与干燥 55

温度的测量 56

过滤 57

三、有机物质的精制 59

结晶 59

提取 64

升华 67

干燥 68

蒸馏 72

四、有机物质的物理常数的测定方法 91

熔点的测定 91

沸点的测定 93

液体密度的测定 94

比旋度的测定 95

折光率的测定 95

参考文献 97

第三章 安全操作 98

一、火灾和烧伤 98

二、化学灼伤 99

三、割伤 100

四、中毒 101

第四章 溶剂的精制和辅助试剂的制备 103

一、溶剂的精制和干燥 103

乙醚 103

甲醇 104

乙醇 104

丙酮 105

苯 105

石油醚 105

醋酸乙酯 105

二硫化碳 106

吡啶 106

硝基苯 106

对称四氯乙烷 106

氯仿 106

N,N-二甲基甲酰胺 107

乙腈 107

四氯化碳 107

冰醋酸 107

1,4-二氧杂环己烷 107

二甲基亚砜 108

二乙二醇二甲醚 108

四氢呋喃 108

二氯甲烷 108

正己烷 108

氯化氢 109

二、辅助试剂的制备 109

环己烷 109

甲苯 109

溴化氢 110

氢溴酸 111

碘化氢 111

氢碘酸 111

氰化氢 112

氯气 112

氨 112

光气 113

硫化氢 113

二氧化硫 113

二氧化碳 113

一氧化碳 113

氮气 114

氢气 114

氯磺酸 114

亚硫酰氯 114

硫酸 115

溴化亚铜 115

氯化亚铜 115

浓硝酸 115

硫酰氯 115

氰化亚铜 116

氰化锌 116

铜粉 116

铝汞齐 117

二氧化铅 117

无水醋酸钠 117

无水硫酸铜 117

无水三氯化铝 117

盐酸羟胺 118

肼 119

氯基磺酸 120

参考文献 121

第五章 有机化合物中卤素的直接引人 124

一、氯化和溴化 124

芳香烃的氯化和溴化 124

羧酸的氯化和溴化 125

醛和酮的氯化和溴化 125

醚的卤化 126

酚和胺的氯化和溴化 126

次卤酸及其盐类的作用 126

二、碘化 127

1.氯乙酸 128

2.α-溴-异丁酸乙酯 129

(1)α-溴-异丁酰溴 129

(2)α-溴-异丁酸乙酯 129

3.氨仿 129

4.碘仿 130

5.氯化苄(甲苯的液相氯化) 131

6.氯化苄(甲苯的气相氯化) 132

7.α-氯乙苯 133

8.二氯甲苯 133

10.溴苯 135

9.三氯甲苯 135

11.6-氯-2-硝基甲苯和4-氯-2-硝基甲苯 136

12.对溴苯甲醚 138

13.邻氯苯甲醛 139

14.2,6-二氯苯甲醛 141

15.α-溴萘(第一法) 142

16.α-溴萘(第二法) 143

17.曙红 143

(2)曙红——四溴荧光红钠盐 144

(3)曙红——四溴荧光红铵盐 144

(1)四溴荧光红 144

18.3-氯苯嵌蒽酮 145

19.3-溴吡啶 146

(1)吡啶氢溴酸盐高溴化物 146

(2)3-溴吡啶 147

20.氯磷酸二乙酯 148

参考文献 149

第六章 硝化 152

一、用硝酸进行硝化 152

二、用硝酸和硫酸的混合物进行硝化 153

三、用其它硝化剂进行硝化 154

21.硝基苯 155

22.邻和对硝基甲苯 156

23.邻和对硝基乙苯 158

24.α-硝基萘 158

25.间二硝基苯 159

26.2,4-二硝基甲苯 160

27.1,5-和1,8-二硝基萘 161

28.邻和对硝基苯酚 162

29.邻和对硝基氯苯 164

30.1-氯-2,4-二硝基苯 165

31.间硝基苯甲醛 166

32.间硝基苯甲酸 166

33.对硝基乙酰苯胺 167

34.5-硝基-2-氨基茴香醚 168

(1)4-和5-硝基-2-乙酰氨基苯甲醚的混合物 168

(2)5-硝基-2-氨基苯甲醚 169

35.1,5-二硝基蒽醌 169

参考文献 170

第七章 亚硝化 173

36.双乙酰 173

37.对亚硝基苯酚 174

38.盐酸二甲胺 174

(1)对亚硝基-N,N-二甲基苯胺盐酸盐 175

(2)盐酸二甲胺 175

39.ω-异亚硝基苯乙酮 176

40.α-亚硝基-β萘酚 177

参考文献 178

第八章 磺化 179

一、芳香族化合物的磺化 179

二、杂环化合物的磺化 184

三、饱和脂肪族化合物的磺化 184

四、不饱和脂肪族化合物的磺化 185

五、磺化反应的副产物 186

六、磺酸的分离 186

41.苯磺酸(钠盐) 186

42.二苯砜 187

43.1,3苯二磺酸(钠盐) 188

44.β-萘磺酸(钠盐) 189

45.对氨基苯磺酸 190

46.邻氨基苯磺酸 191

47.间氨基苯磺酸 192

(1)间硝基苯磺酸 193

(2)间氨基苯磺酸 193

48.4-氨基-3-甲基苯磺酸 194

49.3-氯-2-氨基苯磺酸 195

50.氨基萘磺酸 196

(1)2-羟基萘磺酸1 198

51.2-氨基萘磺酸-1(钠盐) 198

(2)2-氨基萘磺酸-1 199

52.2-羟基萘磺酸-6(钠盐) 200

53.2-羟基萘二磺酸-6,8(钾盐)和2-羟基萘二磺酸-3,6(钠盐) 200

54.蒽醌磺酸-1(钾盐) 202

65.蒽醌磺酸-2(钠盐) 204

56.吡啶磺酸-3(铵盐) 205

57.苯磺酰氯 206

58.邻和对甲苯磺酰氯 207

59.间硝基苯磺酰氯 208

60.2-甲基萘磺酸-6(钠盐) 209

参考文献 210

第九章 芳香族化合物的直接胺化(杜尔斯基反应) 212

61.间氨基苯磺酸 212

62.1-和2-氨基蒽醌 213

参考文献 214

第十章 齐齐巴宾反应 216

63.2-氨基吡啶 216

64.2,6-二氨基吡啶 217

参考文献 218

芳香族化合物的烷基化 219

一、傅瑞达尔-克拉夫慈反应 219

第十一章 烷基化反应和酰化反应 219

芳香族化合物的酰化 222

二、盖特曼-科赫反应 224

三、傅瑞斯重排 226

四、在硫酸存在下用醇进行烷基化 227

65.乙苯 227

66.苯乙酮(第一法) 228

67.苯乙酮(第二法) 229

68.二苯甲酮(二苯酮)(第一法) 230

69.二苯甲酮(二苯酮)(第二法) 231

70.邻苯甲酰苯甲酸 232

71.2-乙酰萘 233

72.2-丙酰基-6-甲氧基萘 234

73.苯基二氯化膦 235

74.1-乙酰基-2-羟基萘 236

75.对叔戊基苯酚 237

参考文献 238

第十二章 氯甲基化 242

76.氯化苄 242

77.对二氯甲基苯 243

(1)氯甲醚 243

78.α-氯甲基萘 244

(2)对二氯甲基苯 244

参考文献 245

第十三章 瑞穆尔-提曼反应 247

79.2-羟基萘醛-1 247

参考文献 248

第十四章 用羧基化从酚制备芳香族羟基酸(科利别反应) 250

80.水杨酸 250

81.2，4-二羟基苯甲酸 251

82.2,5-二羟基苯甲酸 252

83.5-羟基吡啶甲酸-2 253

参考文献 254

一、用醇脱水制备醚 255

第十五章 醚的制备 255

二、用重氮甲烷和酚作用制备醚 256

三、用硫酸二烷酯和酚盐作用制备醚 257

四、用卤素衍生物与醇盐或酚作用制备醚 258

84.乙醚 259

85.β-萘甲醚 260

86.β-萘乙醚 261

87.苯氧基丙酮 262

88.邻硝基苯甲醚(2-硝基茴香醚) 262

89.苯醚 263

90.苯甲醚(茴香醚) 264

91.3,4,5-三甲氧基苯甲酸 265

92.对-氯苯乙醚 266

参考文献 267

第十六章 酯的制备 269

一、直接酯化 269

二、从卤代烷和羧酸盐制备酯 270

三、醇和酚的酰化 270

四、醇解 271

94.甲酸乙酯(第二法) 272

93.甲酸乙酯(第一法) 272

95.乙酸乙酯 273

96.乙酸异戊酯 273

97.氯乙酸乙酯 274

98.草酸乙酯 275

99.氰乙酸乙酯 276

100.丙二酸二乙酯 277

101.苯甲酸乙酯 278

102.水杨酸甲酯 279

103.水杨酸异戊酯 280

104.对氨基苯甲酸正丁酯及其苦味酸盐 280

(2)对氨基苯甲酸正丁酯的苦味酸盐 281

(1)对氨基苯甲酸正丁酯 281

105.亚硝酸戊酯 282

106.一乙酰和二乙酰纤维素 282

(1)一乙酰纤维素 283

(2)二乙酰纤维素 283

107.二硝化纤维素 283

108.八乙酰蔗糖 284

109.乙酰水杨酸(阿斯匹林)(第一法) 285

110.乙酰水杨酸(阿斯匹林)(第二法) 286

111.乙酰水杨酸(阿斯匹林)(第三法) 286

112.醋酸对甲苯酯 287

113.醋酸-β-萘酯 288

114.邻苯二甲酸二丙烯酯 288

115.水杨酸苯酯(萨罗) 289

116.苯甲酸苯酯 290

117.对甲苯磺酸甲酯 291

118.亚磷酸二乙酯 292

119.乙二醇二醋酸酯 292

120.醋酸苄酯 293

121.原甲酸乙酯 294

122.苯乙酸乙酯 295

(2)苄基原甲酸乙酯 296

(1)盐酸亚胺酯 296

123.苄基原甲酸乙酯 296

参考文献 297

第十七章 胺的酰化 300

124.乙酰苯胺 300

125.邻乙酰氨基苯甲醚 300

126.苯甲酰苯胺 301

127.对乙酰胺基苯甲酸 302

(1)对乙酰胺基甲苯 302

(2)对乙酰胺基苯甲酸 302

128.非那西汀(第一法) 303

(2)非那西汀 304

129.非那西汀(第二法) 304

(1)对乙酰胺基苯酚 304

130.间硝基苯磺酰苯胺 305

参考文献 306

第十八章 胺的烷基化和列卡尔特反应 307

一、胺的烷基化和芳基化 307

131.氨基乙酸 309

132.N,N-二乙苯胺 310

133.N-羟乙基苯胺(2-苯胺基乙醇) 310

134.一、二和三乙醇胺 311

135.羟甲基脲 314

136.邻苯胺基苯甲酸 315

二、列卡尔特反应 315

137.盐酸三甲胺 316

138.2-氨基-1-苯基丙烷 317

参考文献 318

第十九章 武尔兹和菲提胥-吐伦反应 321

139.二苯乙烷 321

参考文献 321

第二十章 卤素取代羟基的反应 322

一、醇中羟基的取代 322

二、羧酸中羟基的取代 324

140.溴乙烷 325

141.碘甲烷和碘乙烷 325

(1)碘甲烷 325

(2)碘乙烷 326

142.氯乙醇 327

(1)一氯化硫 327

(2)氯乙醇 327

143.异丙基碘 328

144.乙酰氯 329

145.肉桂酰氯 330

参考文献 331