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第一章 绪论 1

有机化学的研究对象与任务 1

化学键与分子结构 2

共价键的键参数 3

分子间的力 5

有机化合物的一般特点 5

有机反应的基本类型 7

研究有机化学的方法 8

有机化合物的分类 8

习题 10

第二章 饱和烃(烷烃) 12

同系列和同分异构 12

命名 13

烷烃的结构 16

乙烷和丁烷的构象 19

物理性质 21

化学性质 22

1.氯代 23

2.氧化和燃烧 26

自然界的烷烃 27

习题 27

第三章 不饱和烃 30

Ⅰ.烯烃 30

乙烯的结构 30

命名和异构 31

物理性质 33

(1)加氢 34

(2)与卤素加成 34

1.加成反应 34

化学性质 34

(3)与卤化氢加成 35

(4)与水加成 36

(5)与硫酸加成 37

(6)与次卤酸加成 37

(7)与烯烃加成 37

(8)硼氢化反应 38

2.氧化 39

(1)与高锰酸钾的反应 39

(2)臭氧化 39

(3)环氧乙烷的生成 40

3.聚合 40

4.α-氢的卤代 40

乙炔的结构 41

Ⅱ.炔烃 41

自然界的烯烃 41

命名和异构 42

物理性质 42

化学性质 43

1.加成反应 43

(1)催化氢化 43

(2)与卤化氢加成 43

(3)与水加成 43

(4)与氢氰酸加成 44

2.金属炔化物的生成 44

Ⅲ.双烯烃 44

1，3-丁二烯的结构 45

1，3-丁二烯的化学性质 46

1.1，4-加成作用 46

2.双烯合成反应 46

异戊二烯和橡胶 47

习题 48

Ⅰ.脂环烃 51

第四章 环烃 51

环烷的结构 52

环己烷及其衍生物的构象 53

脂环烃的性质 55

1.催化氢化 56

2.与溴的作用 56

金刚烷 56

Ⅱ.芳香烃 57

芳香烃的分类及命名 57

一、单环芳烃 59

苯的结构 59

物理性质 61

(1)卤代 62

(2)硝化 62

1.取代反应 62

化学性质 62

(3)磺化 63

(4)傅氏反应 63

2.加成反应 64

3.氧化 64

4.烷基侧链的卤代 65

亲电取代反应的历程 65

1.卤代 65

2.硝化 66

3.磺化 66

4.傅氏反应 67

苯环上取代基的定位规律 67

定位规律与电子效应 69

1.诱导效应 69

2.共轭效应 70

二、稠环芳烃 71

萘 72

1.萘的取代反应举例 72

2.加氢 73

3.氧化 73

蒽和菲 74

致癌烃 74

石墨与C60 75

Ⅲ.煤焦油和石油 76

习题 76

第五章 旋光异构 80

偏振光和旋光活性 80

比旋光度 81

分子的对称性、手性与旋光活性 82

含一个手性碳原子的化合物 83

构型的表示方法 84

费歇尔投影式 85

含两个不相同手性碳原子的化合物 85

含两个相同手性碳原子的化合物 87

不含手性碳原子的化合物的旋光异构现象 87

环状化合物的立体异构 88

旋光异构体的性质 88

不对称合成，立体选择反应与立体专一反应 89

分子的前手性和前手性碳原子 92

外消旋体的拆分 93

习题 94

第六章 卤代烃 97

命名 97

物理性质 98

(1)被羟基取代 99

(2)被烷氧基取代 99

化学性质 99

1.亲核取代反应 99

(3)被氨基取代 100

(4)被氰基取代 100

2.消除反应 100

3.与金属的反应 100

脂肪族亲核取代反应的历程 101

1.单分子历程 101

2.双分子历程 102

不同卤代烃对亲核取代反应的活性比较 102

亲核取代反应的立体化学 103

亲核取代与消除反应的关系 104

多卤代烃的性质 105

卤代烃的生理活性 105

2.四氯化碳 106

3.氯乙烯及聚氯乙烯 106

1.三氯甲烷 106

重要代表物 106

4.几种重要的含氟化合物 107

习题 107

第七章 光谱法在有机化学中的应用 110

Ⅰ.红外光谱 110

Ⅱ.紫外光谱 114

Ⅲ.核磁共振谱 116

化学位移 117

自旋偶合，裂分 119

习题 124

第八章 醇、酚、醚 130

Ⅰ.醇 130

命名 130

物理性质 131

2.与无机酸的作用 133

化学性质 133

1.似水性 133

3.脱水反应 135

(1)分子内脱水 135

(2)分子间脱水 136

4.氧化或脱氢 136

5.邻二醇与高碘酸的作用 137

重要代表物 138

1.甲醇 138

2.乙醇 138

3.正丁醇 139

4.乙二醇 139

5.丙三醇 139

7.苯甲醇 140

Ⅱ.酚 140

6.环己六醇 140

命名 141

物理性质 142

化学性质 142

1.酸性 142

2.酚醚的生成 142

3.与三氯化铁的显色反应 144

4.氧化 144

5.芳环上的取代反应 144

(1)卤代 144

(2)硝化 145

重要代表物 145

1.苯酚 146

2.甲苯酚 146

3.苯二酚 146

醇和酚的红外光谱 147

4.萘酚 147

命名 148

Ⅲ.醚 148

物理性质 149

化学性质 150

1.醚键的断裂 150

2.形成？盐与络合物 150

3.形成过氧化物 150

环醚 151

1.环氧乙烷 151

2.1，4-二氧六环与四氢呋喃 151

3.冠醚 152

习题 152

第九章 醛、酮、醌 156

Ⅰ.醛和酮 156

命名 156

(1)与氢氰酸的加成 158

1.羰基上的加成反应 158

物理性质 158

化学性质 158

(2)与格氏试剂的加成 160

(3)与氨的衍生物的加成缩合 161

(4)与醇的加成 162

2.还原 163

3.氧化 163

4.烃基上的反应 164

(1)α-氢的活性 164

(2)芳香环的取代反应 167

5.歧化反应 167

亲核加成的立体化学 168

α，β-不饱和羰基化合物的亲核加成 168

1.甲醛 169

重要代表物 169

2.乙醛及三氯乙醛 171

3.丙酮 171

4.苯甲醛 172

醛和酮的红外光谱 172

Ⅱ.醌 173

命名与结构 173

对苯醌的化学性质 174

1.羰基的加成 174

2.烯键的加成 175

3.1，4-加成作用 175

4.还原 175

自然界的醌 175

习题 176

命名 181

Ⅰ.羧酸 181

第十章 羧酸及其衍生物 181

物理性质 184

化学性质 184

1.酸性 184

2.羧基中羟基的取代反应 185

(1)酸酐的生成 185

(2)酰卤的生成 186

(3)酯的生成 186

(4)酰胺的生成 187

3.还原 187

4.烃基上的反应 187

(1)α-卤代作用 187

(2)芳香环的取代反应 188

5.二元羧酸的受热反应 188

羧酸的结构对酸性的影响 189

重要代表物 190

1.甲酸 191

2.乙酸 191

3.苯甲酸 192

4.乙二酸 192

5.丁二酸 192

6.邻苯二甲酸及对苯二甲酸 192

7.丁烯二酸 193

Ⅱ.羧酸的衍生物 194

命名 194

物理性质 195

化学性质 195

1.水解 195

2.醇解 196

3.氨解 196

4.酯缩合反应 197

5.酰胺的酸碱性 198

自然界的羧酸衍生物 198

羧酸及其衍生物的红外光谱 199

Ⅲ.碳酸的衍生物 201

1.光气 201

2.尿素 201

3.胍 202

习题 202

第十一章 取代酸 206

Ⅰ.羟基酸 206

一、醇酸 206

物理性质 206

4.失水反应 207

2.α-羟基酸的氧化 207

3.α-羟基酸的分解反应 207

1.酸性 207

化学性质 207

自然界的醇酸 209

1.乳酸 209

2.苹果酸 209

3.酒石酸 209

4.柠檬酸 209

二、酚酸 210

1.水杨酸 210

2.五倍子酸和五倍子丹宁 210

Ⅱ.羰基酸 211

1.乙醛酸 211

2.丙酮酸 212

3.乙酰乙酸及其酯 212

(2)互变异构现象 213

(1)乙酰乙酸乙酯的分解反应 213

(3)乙酰乙酸乙酯在有机合成中的应用 215

4.丙二酸二乙酯在有机合成中的应用 216

习题 217

第十二章 含氮化合物 219

Ⅰ.硝基化合物 219

物理性质 220

化学性质 221

1.还原 221

2.脂肪族硝基化合物的酸性 221

3.硝基对芳环上邻、对位基团的影响 221

(1)对于邻、对位上卤原子的影响 221

(2)对酚的酸性的影响 221

Ⅱ.胺 221

结构与命名 222

物理性质 223

1.碱性 225

化学性质 225

2.氧化 226

3.烷基化 226

4.酰基化 226

5.磺酰化 227

6.与亚硝酸作用 228

7.芳香胺的取代反应 229

重要代表物 229

1.甲胺、二甲胺、三甲胺 230

2.己二胺 230

3.胆碱 231

4.苯胺 231

胺的红外光谱 231

Ⅲ.偶氮化合物及染料 232

物质的颜色与结构的关系 232

染料和指示剂举例 234

1.甲基橙 235

2.刚果红 235

3.酚酞 236

4.结晶紫和甲基紫 236

5.孔雀绿 237

6.曙红 237

7.亚甲基蓝 237

习题 237

第十三章 含硫和含磷有机化合物 241

Ⅰ.含硫有机化合物 241

一、硫醇、硫酚、硫醚及二硫化物 242

物理性质 242

化学性质 243

1.硫醇、硫酚的酸性 243

2.氧化 243

自然界的含硫化合物 244

物理性质 245

化学性质 245

1.磺酸基中羟基的取代反应 245

2.磺酸基的取代反应 245

二、磺酸 245

磺胺类药物 246

离子交换树脂 246

Ⅱ.含磷有机化合物 248

有机磷农药简介 249

1.敌百虫 250

2.敌敌畏 250

3.对硫磷 250

6.马拉硫磷 251

7.草甘膦 251

5.乐果 251

4.久效磷 251

8.异稻瘟净 252

习题 252

第十四章 碳水化合物 255

相对构型与绝对构型 255

Ⅰ.单糖 256

单糖的构型 256

单糖的环形结构 259

物理性质 263

化学性质 264

1.氧化 264

2.还原 265

3.成脎反应 265

4.差向异构化 266

1.甲基化法 267

半缩醛环的大小的测定 267

6.形成缩醛 267

5.莫利施反应 267

2.高碘酸法 268

重要的单糖及其衍生物 269

1.D-核糖及D-2-脱氧核糖 269

2.D-葡萄糖 269

3.D-果糖 269

4.D-半乳糖 269

5.D-甘露糖 270

6.维生素C 270

7.氨基己糖 270

Ⅱ.糖苷 271

Ⅲ.双糖 273

还原性双糖 273

1.麦芽糖和纤维二糖 273

2.乳糖 274

Ⅳ.多糖 275

非还原性双糖 275

1.淀粉 276

2.糖原 278

3.纤维素 279

4.半纤维素 280

习题 280

第十五章 氨基酸、多肽与蛋白质 283

Ⅰ.氨基酸 283

氨基酸的构型 283

物理性质 284

化学性质 284

1.两性 284

2.与亚硝酸的作用 286

3.与甲醛作用 286

5.氨基酸的受热反应 287

4.络合性能 287

6.茚三酮反应 288

7.失羧作用 288

8.失羧和失氨作用 288

个别α-氨基酸举例 288

1.甘氨酸 288

2.半胱氨酸和胱氨酸 289

3.色氨酸 289

4.谷氨酸 289

5.蛋氨酸 289

Ⅱ.多肽 290

多肽结构的测定 292

1.2，4-二硝基氟苯法 292

2.异硫氰酸酯法 292

多肽的合成 293

Ⅲ.蛋白质 295

习题 296

第十六章 类脂化合物 299

Ⅰ.油脂 299

物理性质 301

化学性质 301

1.皂化 301

2.加成 302

(1)氢化 302

(2)加碘 302

3.干性 302

4.酸败 302

Ⅱ.肥皂及合成表面活性剂 303

肥皂的组成及乳化作用 303

3.非离子型表面活性剂 304

2.阳离子型表面活性剂 304

1.阴离子型表面活性剂 304

合成表面活性剂举例 304

Ⅲ.蜡 305

Ⅳ.磷脂 305

V.萜类化合物 307

单萜 308

1.开链萜 308

2.单环萜 308

3.双环萜 309

倍半萜 311

二萜 311

三萜 312

四萜 313

Ⅵ.甾族化合物 314

2.7-脱氢胆固醇、麦角固醇和维生素D 316

1.胆固醇 316

3.胆酸 317

4.甾族激素 318

(1)肾上腺皮质激素 318

(2)性激素 318

5.强心苷、蟾毒与皂角苷 319

Ⅶ.萜类与甾族化合物的生物合成 319

习题 322

第十七章 杂环化合物 326

分类和命名 326

几种重要环系的结构与性质 327

1.呋喃、噻吩、吡咯、吡啶的结构 327

2.呋喃、噻吩、吡咯、吡啶的性质 328

(1)亲电取代反应 328

(3)还原 329

(4)吡咯及吡啶的碱性 329

(2)氧化 329

与生物有关的杂环及其衍生物举例 330

1.呋喃及α-呋喃甲醛 330

2.吡咯、叶绿素、血红素及维生素B12 330

3.吡啶、维生素PP、维生素B6及雷米封 332

4.维生素B1 334

5.吲哚及β-吲哚乙酸 334

6.花色素 335

7.嘌呤及核酸 335

8.维生素B2及叶酸 338

生物碱 339

1.烟碱 339

2.颠茄碱 340

3.麻黄碱 340

4.金鸡纳碱 340

6.吗啡碱 341

5.喜树碱 341

7.小檗碱 342

8.咖啡碱 342

习题 342

第十八章 分子轨道理论简介 345

量子力学与原子轨道 345

共价键的理论 346

1.价键法 346

2.分子轨道法 346

(1)乙烯 348

(2)1，3-丁二烯 349

(3)苯 349

分子轨道对称性与协同反应的关系 350

部分习题参考答案或提示 352

索引 360