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目录 1

第一章 绪论 1

第一节 有机化合物和有机化学 1

一、有机化学的研究对象 1

二、有机化学的发展史 1

三、有机化合物的特点 4

第二节 共价键 4

一、共价键理论的基本要点 5

二、共价键的基本属性 5

第三节 有机化学反应的基本类型 9

第四节 研究有机化合物的一般步骤 10

第五节 有机化合物的分类 11

习题 14

第二章 烷烃 16

第一节 烷烃的同系列和同分异构现象 16

第二节 烷烃的命名 18

第三节 烷烃的分子结构 22

第四节 烷烃的性质 26

一、烷烃的物理性质 26

二、烷烃的化学性质 28

第五节 烷烃的来源和制备 33

一、卤代烃还原 33

二、武兹反应 34

三、羧酸盐热解 34

四、柯尔贝电解 34

五、通过烯烃还原制备 34

第六节 烷烃的代表物——甲烷烷烃的鉴定 36

习题 36

一、碳碳双键的形成及其特点 39

第一节 烯烃的结构 39

第三章 烯烃 39

二、烯烃的同分异构 40

第二节 烯烃的命名 41

一、系统命名法 41

二、顺反异构体的命名 42

第三节 烯烃的性质 43

一、物理性质 43

二、化学性质 44

一、石油裂解 52

第四节 烯烃的来源及制备 52

二、醇脱水 53

三、卤代烷脱卤化氢 53

四、邻二卤代烷脱卤素 53

第五节 重要的烯烃烯烃的鉴定 55

习题 55

第四章 炔烃和二烯烃 58

第一节 炔烃的结构和命名 58

一、炔烃的结构 58

二、炔烃的异构现象和命名 59

第二节 炔烃的性质 60

一、炔烃的物理性质 60

二、炔烃的化学性质 60

第三节 乙炔 65

第四节 二烯烃 66

一、二烯烃的分类和命名 66

二、共轭二烯烃的分子结构 67

三、共轭二烯烃的化学性质 68

四、共轭效应和超共轭效应 71

五、共振论简介 73

六、重要的二烯烃炔烃和二烯烃的鉴定 77

习题 78

第五章 脂环烃 80

第一节 脂环烃的存在和制备 80

第二节 脂环烃的分类及命名 81

第三节 环烷烃的性质 83

一、环烷烃的物理性质 83

二、环烷烃的化学性质 83

第四节 环烷烃的结构和稳定性 86

第五节 环烷烃的立体异构 88

第六节 重要的脂环烃环烷烃的鉴别 93

习题 93

第六章 芳烃 96

第一节 苯分子的结构 96

第二节 单环芳烃的异构现象和命名 99

第三节 单环芳烃的性质 102

一、物理性质 102

二、化学性质 102

第四节 苯环上取代反应的定位效应 110

一、两类定位基和定位规律 111

二、定位规律的解释 111

三、定位规律的应用 116

第五节 几种重要的单环芳烃 117

第六节 多环芳烃 118

一、联苯 118

二、稠环芳烃 119

第七节 芳烃的来源及制备 123

一、煤的干馏 123

二、石油的芳构化 124

第八节 非苯芳烃 125

一、休克尔规则 125

二、非苯芳烃 126

芳烃的鉴定 127

习题 127

第七章 对映异构 131

第一节 物质的旋光性 131

第二节 对映异构体和分子结构的关系 133

一、对映异构现象的发现 133

二、手性与对称因素 134

一、含有一个手性碳原子化合物的对映异构 136

第三节 含手性碳原子化合物的对映异构 136

二、对映异构体的构型 139

三、含有两个手性碳原子化合物的对映异构 142

第四节 环状化合物的对映异构 144

一、环丙烷衍生物 145

二、二元取代环己烷的对映异构 145

一、丙二烯型化合物 146

二、单键旋转受阻碍的联苯型化合物 146

第五节 不含手性碳原子化合物的对映异构 146

第六节 外消旋体的拆分 147

第七节 立体化学在研究反应历程中的应用 148

习题 150

第八章 卤代烃 153

第一节 卤代烃的分类、异构和命名 153

第二节 卤代烃的性质 155

一、物理性质 155

二、化学性质 156

一、反应历程 160

第三节 饱和碳原子上的亲核取代反应 160

二、亲核取代反应的立体化学 162

三、影响亲核取代反应速度的因素 164

第四节 卤代烃的制法 166

一、由烃制备 166

二、由醇制备 167

三、卤代物的互换 167

第五节 重要的卤代烃 167

习题 171

卤代烃的鉴定 171

第九章 醇、酚、醚 174

第一节 醇 174

一、醇的结构、分类和命名 174

二、醇的性质 175

三、消除反应的历程 181

四、醇的制法 185

五、重要的醇 187

第二节 酚 190

一、酚的结构和命名 190

二、酚的性质 191

三、重要的酚 195

第三节 醚 198

一、醚的分类和命名 198

二、醚的性质 198

三、醚的制法 200

四、重要的醚 201

第四节 硫醇、硫酚和硫醚 203

一、硫醇和硫酚 203

二、硫醚 204

醇、酚、醚的鉴定 205

习题 206

第十章 醛、酮 208

第一节 醛、酮的分类、异构现象和命名 208

第二节 醛、酮的性质 210

一、醛酮的物理性质 210

二、醛酮的化学性质 211

第三节 醛、酮的制备 227

一、由醇制备 227

二、由烃制备 228

第四节 重要的醛、酮及其用途 229

第五节 不饱和醛、酮 231

一、α、β不饱和醛、酮 232

二、乙烯酮 234

醛、酮的鉴定 235

习题 235

第十一章 羧酸 239

第一节 羧酸的结构、分类和命名 239

二、化学性质 241

第二节 羧酸的性质 241

一、物理性质 241

第三节 一元羧酸的制备 246

一、氧化法 246

二、水解法 247

三、由格氏试剂制备 247

四、烯烃羰基化 248

第四节 二元羧酸 248

一、物理性质 248

二、化学性质 249

第五节 重要的羧酸 250

第六节 羟基酸和羰基酸 254

羧酸的鉴定 259

习题 259

第十二章 羧酸衍生物 262

第一节 羧酸衍生物的分类和命名 262

第二节 羧酸衍生物的性质 264

一、物理性质 264

二、化学性质 264

二、苯甲酰氯 269

三、α－甲基丙烯酸甲酯 269

第三节 重要的羧酸衍生物 269

一、乙酰氯 269

四、乙酰乙酸乙酯 270

五、丙二酸二乙酯及其在合成上的应用 273

六、乙酐 274

七、顺丁烯二酸酐 274

八、邻苯二甲酸酐 275

九、尿素 275

十、磷酸酯及有机磷农药 276

一、油脂 277

第四节 油脂和蜡 277

二、蜡 280

三、肥皂和合成洗涤剂 280

羧酸衍生物的鉴定 282

习题 282

第十三章 胺及其衍生物 285

第一节 胺的分类命名和结构 285

二、化学性质 287

第二节 胺的性质 287

一、物理性质 287

第三节 胺的制备 293

一、氨与胺的烃基化 293

二、盖布瑞尔（S·Gabriel）合成法 293

三、含氮化合物的还原 293

四、霍夫曼（A·W·Hofmann）降级反应 295

第四节 季铵盐、季铵碱的性质和用途 295

一、芳香族重氮盐的制备 297

第六节 重氮和偶氮化合物 297

第五节 重要的胺 297

二、芳香族重氮盐的性质 298

三、重要化合物 301

第七节 染料简介 302

一、化合物的颜色与结构的关系 303

二、偶氮染料和指示剂 304

胺类的鉴定 306

习题 306

第一节 杂环化合物的分类和命名 308

第十四章 杂环化合物 308

第二节 五员杂环化合物 310

一、呋喃、噻吩、吡咯的结构和性质 310

二、呋喃、吡咯的衍生物 313

第三节 六员杂环化合物 316

一、吡啶 316

二、嘧啶及其衍生物 318

第四节 稠杂环化合物 319

一、吲哚及其衍生物 319

二、喹啉及其衍生物 320

三、嘌呤及其衍生物 322

一、生物碱的一般性质 323

第五节 生物碱 323

二、生物碱的提取方法 324

三、几种重要的生物碱 324

杂环化合物的鉴定 326

习题 327

第二节 单糖 329

一、单糖的结构 329

第一节 糖类化合物的定义和分类 329

第十五章 糖类化合物 329

二、单糖的性质 334

三、重要的单糖 339

第三节 二糖 340

一、二糖的结构和性质 340

二、重要的二糖 340

第四节 多糖 341

糖类的鉴定 345

习题 346

一、氨基酸是组成蛋白质的基本单位 348

第十六章 蛋白质和核酸 348

第一节 氨基酸 348

二、氨基酸的分类和命名 349

三、氨基酸的结构和构型 350

四、α－氨基酸的性质 350

五、氨基酸的制备方法 352

第二节 多肽和蛋白质 354

一、多肽 354

二、蛋白质 356

第三节 核酸简介 362

氨基酸和蛋白质的鉴定 366

习题 367

第十七章 合成高分子化合物 369

第一节 高分子化合物及其特点 369

一、高分子的涵义 369

二、高分子化合物的特点 369

三、高分子化合物的分类和命名 370

第二节 高分子化合物的结构和性能的关系 370

三、高分子化合物的聚集状态对性能的影响 371

二、高分子化合物的组成和构型对性能的影响 371

一、高分子化合物化学结构对性能的影响 371

第三节 高分子化合物的合成 373

一、加聚反应 373

二、缩聚反应 376

第四节 塑料 378

一、定义、分类和组成 378

二、几种常见的塑料 379

一、定义和分类 381

第五节 合成纤维 381

二、几种重要的合成纤维 382

第六节 橡胶 384

一、天然橡胶 384

二、合成橡胶 385

第七节 离子交换树脂 387

塑料和化学纤维的鉴别 388

习题 390

一、分子轨道对称守恒原理 392

二、前线轨道理论 392

第一节 周环反应的原理 392

第十八章 周环反应 392

第二节 电环化反应 394

第三节 环加成反应 396

第四节 σ－迁移反应 399

习题 402

第十九第波谱知识在有机化学中的应用 404

第一节 电磁波的一般知识 404

第二节 红外光谱（IR） 405

一、基本原理 405

二、红外光谱与有机物分子结构的关系 407

三、红外光谱的应用 409

第三节 核磁共振谱（NMR） 410

一、基本原理 410

二、屏蔽效应和化学位移 411

三、吸收峰强度 412

四、自旋偶合与吸收峰的裂分 413

五、应用举例 414

第四节 紫外光谱和质谱简介 415

习题 417

附录 421