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第十三章 羧酸 1

第一节 羧酸的分类和命名 1

第二节 饱和一元羧酸的物理性质和光谱性质 1

一、羧酸的物理性质 1

二、羧酸的光谱性质 3

第三节 羧酸的化学性质 4

一、酸性 5

二、羧基上的OH的取代反应 5

三、脱羧反应 8

四、α-H卤代 10

第四节 诱导效应和共轭效应 10

一、诱导效应 10

二、共轭效应 13

第五节 羧酸的来源和制备 15

一、石蜡氧化 15

二、以卤代烃为原料 16

三、以醇、醛或甲基酮为原料 16

第六节 重要的一元羧酸 16

一、甲酸 16

二、乙酸 17

三、苯甲酸 18

第七节 二元羧酸 18

一、物理性质 18

二、化学性质 19

三、个别二元羧酸 20

一、羟基酸 22

第八节 取代酸 22

二、羰基酸 25

第九节 酸碱理论 25

一、布朗斯太特酸碱理论 26

二、路易士酸碱理论 29

习题 31

第十四章 羧酸衍生物 32

第一节 羧酸衍生物 32

一、分类和命名 32

二、酰卤 33

三、酸酐 34

四、羧酸酯 35

五、酰胺 38

一、酯的碱性水解 41

第二节 酯的水解历程 41

二、酯的酸性水解 43

三、酰基衍生物的水解、氨解、醇解 44

第三节 碳酸衍生物 44

一、碳酰氯(光气) 45

二、碳酸的酰胺 45

第四节 油脂和合成洗涤剂 47

一、油脂 47

二、肥皂和合成洗涤剂 50

第五节 乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯在有机合成上的应用 53

一、乙酰乙酸乙酯 53

二、丙二酸二乙酯 56

第六节 合成路线的选择 57

一、碳胳的形成 57

二、官能团的引入 59

三、合成路线的选择 61

习题 63

第十五章 含氮化合物 64

第一节 硝基化合物 64

一、硝基化合物的命名和物理性质 64

二、硝基化合物的制备 65

三、硝基化合物的性质 66

第二节 胺 68

一、胺的分类和命名 68

二、物理性质和光谱性质 69

三、胺的立体化学 72

四、化学性质 73

一、亲核重排 93

第四节 分子重排 93

二、亲电重排 100

三、游离基重排 100

习题 102

第十六章 含硫和含磷有机化合物 104

第一节 硫、磷元素的电子构型和成键特征 104

第二节 含硫有机化合物的主要类型和命名 106

一、结构类型 106

二、命名 107

第三节 硫醇和硫酚 108

一、物理性质和制法 108

二、化学性质 109

第四节 硫醚、亚砜和砜 110

一、硫醚 110

二、亚砜和砜 111

三、硫原子使相邻碳负离子稳定化 113

第五节 磺酸及其衍生物 115

一、制法和性质 115

二、磺酸的重要反应 116

三、磺胺药物 118

第六节 含磷有机化合物的分类和命名 119

一、分类 119

二、命名 120

第七节 烃基膦 121

一、制备 121

二、结构 121

三、重要的化学反应 122

二、亚磷酸酯的重排反应 125

一、制备 125

第八节 亚磷酸酯 125

第九节 有机磷农药 126

一、有机磷杀虫剂的结构类型 126

二、重要的有机磷杀虫剂的合成方法 126

习题 129

第十七章 元素有机化合物 131

第一节 元素有机化合物的分类和重要性 131

三、烃类的金属化反应 134

四、金属或非金属的氢化物与不饱和烃加成 135

五、过渡金属C-M键的特殊合成法 135

第三节 有机锂化合物 136

一、结构和性质 136

二、有机锂化合物在有机合成中的应用 137

一、制法 138

第四节 有机铝化合物 138

二、结构和性质 139

三、齐格勒-纳塔催化剂 140

第五节 有机硼化合物 140

一、二硼烷 140

二、烷基硼 141

三、烷基硼在有机合成中的应用 142

第六节 有机硅化合物 143

一、硅的电子构型及成键特征 143

二、有机硅化合物的类型 144

三、有机硅化合物的制备 145

四、有机硅化合物的水解缩聚反应 146

第七节 过渡金属π络合物 148

五、硅油、硅橡胶和硅树酯 148

一、过渡金属元素的价电子层构型和成键特征 149

二、不饱和烃π络合物 149

三、夹心结构π络合物 152

四、过渡金属在烯烃均相催化反应中的应用 155

习题 157

第十八章 杂环化合物 159

第一节 杂环化合物的分类和命名 159

第二节 五员杂环化合物 161

一、呋喃、噻吩、吡咯杂环的结构 161

二、呋喃、噻吩、吡咯的性质 162

三、糠醛(α-呋喃甲醛) 167

四、朋族化合物 168

五、噻唑和咪唑 169

第三节 六员杂环化合物 170

一、吡啶 171

二、杂环化合物的红外光谱性质 173

三、嘧啶 174

第四节 稠杂环化合物 175

一、吲哚 175

二、喹啉 176

三、嘌呤 178

第五节 生物碱 179

一、生物碱的一般性质 179

二、生物碱的提取方法 180

习题 181

第十九章 碳水化合物 183

第一节 单糖 183

一、单糖的化学式 184

二、立体构型 185

三、环状结构 191

四、糖甙 197

第二节 双糖和多糖 198

一、双糖 198

二、多糖 201

第三节 光合作用 206

一、光能的转化 206

二、CO2的同化 208

习题 210

第二十章 蛋白质和核酸 212

第一节 α-氨基酸 213

一、结构、分类和命名 213

二、性质 214

三、制备方法 218

第二节 蛋白质的结构 219

一、蛋白质的一级结构 219

二、蛋白质的空间结构 226

第三节 蛋白质的性质 228

一、蛋白质的等电点和胶体性质 228

二、蛋白质的变性作用 230

第四节 酶 231

第五节 核酸 234

一、核甙酸 234

二、核酸的结构 239

三、核酸的生物功能 241

习题 243

第二十一章 醋源化合物 245

第一节 萜类 246

第二节 甾类 252

第三节 其他醋源化合物 255

习题 256

第二十二章 合成高分子化合物 258

第一节 基本概念 258

一、高分子的涵义 258

二、高分子化合物的特点 259

三、高分子化合物的分类和命名 260

第二节 高分子的结构和性能的关系 261

一、两种基本结构及其性能特点 261

二、高分子化合物的聚集状态 262

第三节 高分子的合成反应 266

一、缩聚反应 266

二、加聚反应 271

第四节 塑料 278

一、聚氯乙烯 278

二、聚乙烯 279

三、酚醛塑料 279

四、离子交换树酯 282

五、工程塑料、塑料的改性、油漆、涂料和粘合剂 284

第五节 化学纤维 285

一、作为化学纤维的基本条件 285

二、聚酰胺纤维 286

三、聚酯纤维 287

四、聚丙烯腈纤维 287

五、聚乙烯醇缩甲醛纤维 288

一、天然橡胶 289

第六节 橡胶 289

二、聚丁二烯橡胶 290

三、丁苯橡胶 291

四、氯丁橡胶 291

五、丁腈橡胶 291

习题 292

第二十三章 分子轨道对称守恒规则的应用 293

第一节 协同反应的理论 293

一、协同反应 293

二、分子轨道和对称性 294

三、前线轨道理论 295

第二节 电环化反应 296

第三节 环加成反应 300

第四节 σ键迁移反应 304

习题 309