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目录 1

第十二章羧酸 1

第一节 羧酸的分类和命名 1

第二节 饱和一元羧酸的物理性质和光 2

谱性质 2

一、羧酸的物理性质 2

二、羧酸的光谱性质 3

第三节 羧酸的化学性质 4

一、酸性 5

二、羧基上的OH的取代反应 6

三、脱羧反应 9

四、α-H卤代 10

五、还原 11

第四节 诱导效应和共轭效应 11

一、诱导效应 12

二、共轭效应 14

第五节 羧酸的来源和制备 16

一、氧化法 17

二、羧化法 18

三、水解法 18

第六节重要的一元羧酸 19

一、甲酸 19

二、乙酸 19

三、苯甲酸 20

第七节 二元羧酸 20

一、物理性质 20

二、化学性质 21

三、个别二元羧酸 23

第八节 取代酸 24

一、羟基酸 25

第九节 酸碱理论 28

一、Brnosted酸碱理论 28

二、羰基酸 28

二、Lewis酸碱理论 31

习题 33

第十三章羧酸衍生物 35

第一节 羧酸衍生物 35

一、分类和命名 35

二、羧酸衍生物的光谱性质 36

第二节 酰卤和酸酐 38

一、酯的物理性质 40

第三节羧酸酯 40

二、酯的化学性质 41

三、个别化合物 44

第四节 油脂和合成洗涤剂 45

一、油脂 45

二、肥皂和合成洗涤剂 48

一、乙酰乙酸乙酯 51

在有机合成上的应用 51

第五节乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯 51

三、磷脂和生物膜 51

二、丙二酸二乙酯 54

三、C-烷基化和O-烷基化 55

第六节酰胺 57

一、酰胺的物理性质 57

二、酰胺的化学性质 57

第七节 酰基衍生物的水解、氨解、醇解 59

历程 59

一、酯的水解历程 59

二、酰基衍生物的水解、氨解、醇解 62

第八节碳酸衍生物 63

一、碳酰氯（光气） 63

二、碳酸的酰胺 64

第九节 有机合成路线 66

一、碳胳的形成 66

二、官能团的引入 70

三、立体构型的要求 72

四、合成路线的选择 74

习题 76

第十四章含氮化合物 78

第一节 硝基化合物 78

一、硝基化合物的命名和结构 78

二、硝基化合物的制备 79

三、硝基化合物的性质 80

第二节 胺 83

一、胺的分类和命名 84

二、胺的物理性质和光谱性质 85

三、胺的立体化学 88

四、胺的化学性质 89

五、胺的制法 99

六、烯胺 105

第三节 重氮和偶氮化合物 106

七、个别化合物 106

一、芳香族重氮化反应 107

二、芳香族重氮盐的性质 108

三、重氮甲烷 111

四、染料 113

第四节 分子重排 117

一、亲核重排 117

二、亲电重排 127

三、游离基重排 127

四、芳香族重排 128

习题 130

第十五章含硫和含磷有机化合物 133

第一节硫磷原子的成键特征 133

第二节 含硫有机化合物的主要类型和 135

命名 135

一、结构类型 135

二、命名 136

第三节硫醇和硫酚 137

一、物理性质和制法 137

二、化学性质 138

第四节 硫醚、亚砜和砜 141

一、硫醚 141

二、亚砜和砜 142

第五节 有机硫试剂在有机合成上 144

的应用 144

一、Raney Ni脱硫反应 144

二、含S碳负离子在有机合成上的应用 145

第六节 磺酸及其衍生物 149

一、磺酸的制备 149

二、磺酸的衍生物 150

三、磺胺药物 153

第七节 含磷有机化合物的分类和命名 154

一、分类 154

二、命名 155

第八节 有机磷化合物的制备 156

一、膦及其衍生物 156

二、磷的含氧酸酯 157

第九节 有机磷化合物的重要反应 157

一、氧化反应 158

二、形成季鏻盐的反应 158

三、Wittig试剂及其反应 159

四、Arbuzov重排反应 161

第十节有机磷农药 162

一、有机磷杀虫剂的结构类型 162

二、重要的有机磷杀虫剂的合成方法 162

习题 165

第十六章元素有机化合物 168

第一节 元素有机化合物的分类和重 168

要性 168

一、分类 168

二、元素有机化合物的重要性 170

一、金属与卤代烃反应 171

二、金属盐与有机金属化合物反应 171

第二节C—M键的一般合成法 171

三、烃类的金属化反应 172

四、金属或非金属氢化物与不饱和烃加成 172

五、过渡金属C—M键的特殊合成法 173

第三节有机锂化合物 173

一、结构和性质 173

二、有机锂化合物在有机合成中的应用 175

三、有机铜锂试剂 176

第四节 有机铝化合物 177

一、制法 177

二、结构和性质 178

三、Ziegler-Natta催化剂 178

四、在有机合成中的应用 179

一、二硼烷 180

第五节 有机硼化合物 180

二、烷基硼 181

三、烷基硼在有机合成中的应用 182

笫六节 有机硅化合物 184

一、硅的电子构型及成键特征 184

二、有机硅化合物的类型 185

三、有机硅化合物的制备 186

四、有机硅化合物的重要反应 186

五、硅油、硅橡胶和硅树脂 189

第七节 过渡金属π络合物 190

一、过渡金属元素的价电子层构型和成键特征 191

二、不饱和烃π络合物 191

三、夹心结构π络合物 194

四、过渡金属在烯烃均相催化反应中的应用 196

习题 199

一、周环反应 200

第一节 周环反应的理论 200

第十七章周环反应 200

二、轨道和成键 201

三、前线轨道理论 203

第二节 电环化反应 204

第三节 环加成反应 208

第四节 σ键迁移反应 213

习题 218

第十八章杂环化合物 221

第一节 杂环化合物的分类和命名 221

第二节 五元杂环化合物 222

一、呋喃、噻吩、吡咯杂环的结构 223

二、呋喃、噻吩、吡咯的性质 224

三、糠醛（α-呋喃甲醛） 229

四、呋喃、噻吩、吡咯的制法 230

五、噻唑和咪唑 231

六、吲哚 232

七、？族化合物 234

第三节 六元杂环化合物 235

一、吡啶 236

二、嘧啶 241

三、喹啉 241

四、嘌呤 243

第四节 生物碱 244

一、生物碱的一般性质 244

二、生物碱的提取方法 245

三、生物碱结构的化学测定 247

习题 248

第十九章碳水化合物 250

第一节单糖 251

一、单糖的构造式 251

二、单糖的立体构型 253

三、单糖的反应构型的测定 257

四、单糖的环状结构 265

五、重要单糖和它的衍生物 271

第二节 双糖 273

一、概说 273

二、重要的双糖 274

第三节 多糖 277

一、纤维素及其应用 277

二、淀粉 280

三、糖原 282

习题 283

第二十章蛋白质和核酸 285

第一节氨基酸 285

一、氨基酸的结构、命名和分类 285

二、氨基酸的构型 286

三、氨基酸的性质 286

四、氨基酸的制备方法 293

一、肽和肽键 295

第二节 多肽 295

二、多肽结构测定和端基分析 296

三、多肽的合成 299

第三节蛋白质 302

一、蛋白质的分类、功能和组成 302

二、蛋白质的结构 303

三、蛋白质的性质 309

一、酶的组成 312

第四节 酶 312

二、酶催化反应的特异性 313

三、酶的分类和命名 316

第五节 核酸 316

一、核苷酸 316

二、核酸的结构 322

三、核酸的生物功能 324

习题 326

一、萜的涵义和异戊二烯规律 328

第一节 萜类 328

第二十一章萜类和甾族化合物 328

二、萜的分类、命名等 329

三、单萜 331

四、倍半萜 335

五、双萜 336

六、三萜 336

七、四萜 337

第二节 甾族化合物 338

一、甾的基本结构和命名 338

二、甾族化合物的立体结构 339

三、甾醇类 340

四、胆酸 341

五、甾型激素 341

第三节 萜类和甾族化合物的生物合成 342

与化学合成 342

一、生物合成 342

二、化学合成 343

习题 348

第二十二章合成高分子化合物 350

第一节 基本概念 350

一、高分子的分子量 350

二、高分子化合物的特点 351

三、高分子化合物的分类和命名 352

第二节 高分子的结构和性能的关系 353

一、高分子的两种基本结构及其性能特点 354

二、高分子化合物的聚集状态 355

第三节 高分子的合成 358

一、加聚反应 358

二、缩聚反应 367

第四节 高分子的应用 372

一、色层分离 373

二、高分子载体的反应 375

习题 377