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目录 1

第一部分 有机化学实验的一般知识 1

1-1实验须知 1

（一）有机化学实验的目的 1

（二）有机化学实验室规则 1

1-2实验室的安全事项 2

（一）实验室的一般注意事项 2

（二）火灾、爆炸、中毒、触电事故的预防 2

（三）事故的处理和急救 4

（一）玻璃器皿 5

1-3有机实验室常用仪器设备及装置 5

（二）金属用具 11

（三）电学仪器及小型机电设备 11

1-4仪器的清洗、干燥和保养方法 12

（一）常用仪器的清洗 12

（二）常用仪器的干燥 13

（三）常用仪器的保养方法 13

1-5实验产率的计算 13

1-6实验预习、记录和实验报告 14

（一）手册 15

1-7有机实验室常用手册和辞典 15

（三）计算产率及讨论 15

（二）实验记录 15

（一）实验预习 15

（二）辞典 16

（三）《默克索引》化学药品和药物百科全书 16

第二部分 基本操作和新技术 17

2-1简单的玻璃工操作和塞子的钻孔 17

（一）简单的玻璃工操作 17

（二）塞子的钻孔 18

2-2熔点的测定及温度计的校正 19

（）熔点测定的基本原理 19

（二）毛细管熔点测定法 20

（三）显微熔点测定法 21

（四）温度计校正 22

2-3蒸馏和沸点的测定 22

（一）蒸馏装置 23

（二）蒸馏操作 24

（三）微量法测定沸点 25

2-4加热和冷却 25

（一）加热和热浴 25

（二）冷却 26

（二）液体有机化合物的干燥 27

（一）基本原理 27

2-5干燥 27

（三）固体的干燥 29

2-6分馏 29

（一）分馏的原理 29

（二）简单分馏装置 30

（三）简单分馏操作 31

2-7水蒸汽蒸馏 31

（一）水蒸汽蒸馏的意义 31

（二）水蒸汽蒸馏的原理 31

（三）水蒸汽蒸馏装置和操作方法 31

（一）减压蒸馏装置 33

2-8减压蒸馏 33

（二）减压蒸馏操作 35

2-9萃取和分液漏斗的使用 36

（一）从溶液中萃取物质的方法 37

（二）从固体中萃取物质的方法 39

2-10升华 39

（一）基本原理 39

（二）基本操作 40

2-11重结晶和过滤 41

（一）重结晶的原理和意义 41

（二）重结晶的实验操作 42

2-12旋光度的测定 44

2-13折射率的测定 45

2-14色谱法 47

（一）纸色谱法 48

（二）柱色谱法 49

（三）薄层色谱法 52

（四）薄层扫描法 53

（五）气相色谱法 56

（六）高效液相色谱法 60

（一）光与光谱 64

2-15吸收光谱分析法 64

（二）紫外光谱分析法 65

（三）红外光谱分析法 67

2-16质谱法 70

（一）基本原理与仪器 70

（二）质谱图及其表示方法 72

（三）质谱中离子的类型与作用 73

2-17核磁共振光谱法 74

（一）核磁共振基本原理 75

（二）核磁共振光谱仪 76

（三）化学位移 77

（四）自旋偶合与自旋裂分 78

2-18X－射线衍射法 79

（一）X－射线仪器装置 80

（二）X－射线衍射法分析原理 81

（三）操作步骤 81

（四）应用范围 82

第三部分 有机化合物的合成实验 83

3-1基本操作实验 83

实验一 简单玻璃工制作 83

实验二 熔点及温度计校正 83

实验三 乙醇的纯化 84

实验四 乙醚的纯化 85

3-2基本合成实验烯烃的制备 86

实验五 环己烯卤代烃的合成 88

实验六 正溴丁烷 89

实验七 溴苯醇的合成 91

实验八 三苯甲醇 91

实验九 呋喃甲醇和呋喃甲酸醚的合成 94

实验十 乙醚酮的合成和Friedel—Crafts反应 95

实验十一 环己酮 96

实验十二 苯乙酮活泼亚甲基反应 98

实验十三 异辛烯醛 99

实验十五 苯甲酸 100

实验十四 乙酰乙酸乙酯羧酸的合成 100

实验十六 肉桂酸酯的合成 101

实验十七 乙酸乙酯 102

实验十八 乙酰水杨酸 102

实验十九 邻苯二甲酸二丁酯胺及含氨化合物的合成 104

实验二十 苯胺 104

实验二十一 乙酰苯胺 105

实验二十二 对氨基苯磺酰胺 106

实验二十三 8—羟基喹啉 107

实验二十四 巴比妥酸 108

实验二十五 甲基橙Diels—Alder反应 110

实验二十六 9,10－二氢蒽－9,10－内桥－α,β－丁二酸酐安息香缩合反应 111

实验二十七 安息香的辅酶合成生物调节剂 112

实验二十八 1-苯基-3-〔P-(β-二乙氨基乙氧基)苯基〕-2-丙烯-1-酮3-3高等有机合成实验 113

实验二十九 β－萘乙醚的合成及鉴定 113

实验三十 对二溴苯的合成及鉴定 115

实验三十一 2,4－二羟基苯乙酮的合成及鉴定 116

实验三十二 N,N－二乙基－间－甲苯甲酰胺的合成及鉴定 118

实验三十三 2—庚酮的合成及鉴定 121

第四部分 有机化合物的性质试验 126

4-1元素定性分析 126

实验一 脂肪烃的性质 130

4-2有机化合物的官能团性质试验 130

实验二 芳烃的性质 132

实验三 卤代烃的性质 134

实验四 醇、酚、醚的一般性质 135

实验五 醛类、酮类的性质及蒽醌类的显色反应 136

实验六 羧酸及其衍生物的性质 139

实验七 油脂的性质 140

实验八 水杨酸的性质及乙酰乙酸乙酯的互变异构现象 140

实验九 糖的化学性质 141

实验十 胺类的性质及磺胺的鉴别反应 143

实验十一 生物碱的一般性质 144

实验十二 蛋白质的性质 145

实验十三 萜烯的性质和甾体母核的鉴别反应 146

4-3研究有机化合物的一般步骤 147

实验一 初步检验 147

实验二 物理常数的测定 147

实验三 提纯 147

实验四 元素定性分析 147

实验五 溶度分组试验 147

实验六 分类试验 149

实验七 衍生物的制备 153

实验八 有机混合物的分离 156

4-4分子模型实验 157

实验一 顺反异构 158

实验二 对映异构 159

实验三 构象异构 162

第五部分 有机化合物的提取、分离及纯化 166

5-1从茶叶中提取咖啡因 166

5-2从红辣椒中分离红色素 170

5-3从肉桂中分离肉桂醛 172

5-4(±)-α－苯乙胺的化学拆分 175

5-5从黄连中提取黄连素 179

5-6从黑胡椒中提取胡椒碱 180

附录 182

附录一 常用元素原子量表 182

附录二 常用酸碱溶液的密度和浓度表 182

附录三 水的蒸气压力表（0～100℃） 184

附录四 常用有机溶剂沸点、密度表 184

附录五 部分共沸混合物 185

附录六 常用有机试剂规格的选定和纯化 187

附录七 常用有机试剂的配制 189

附录八 有关有机化合物英、中文名称对照表（及缩写代号） 190

附录九 关于危险性化学药品的知识 193