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目录 1

第一章 绪论 2

第一节 有机化学和社会主义建设的关系 2

第二节 有机化合物的特点 3

第三节 研究有机化合物的一般方法 4

一、分离和提纯 4

二、元素分析 4

三、实验式的计算和分子量的测定 5

四、有机化合物的构造式（结构式） 6

第四节 有机化合物的分类 7

一、脂肪族化合物或链状化合物 7

二、碳环化合物 8

三、杂环化合物 8

第五节 化学键 9

一、原子轨道 9

二、共价键理论 13

三、共价键的属性 16

第二章 烷烃 21

第一节 烷烃的同系列和同分异构 21

一、烷烃的同系列 21

二、碳原子的四面体模型 22

三、烷烃的同分异构 24

第二节 烷烃的命名 26

一、普通命名法 26

二、系统命名法 26

第三节 烷烃的构象 28

第四节 烷烃的物理性质 29

一、沸点 30

二、熔点 31

三、溶解度 32

第五节 烷烃的化学性质 32

一、卤代反应 33

二、氧化反应及燃烧 35

三、热裂 36

第六节 甲烷 36

第三章 烯烃 40

第一节 乙烯的分子结构 40

第二节 烯烃的同分异构 41

一、烯烃的碳胳异构和位置异构 41

二、烯烃的顺反异构（Z—E异构） 42

第三节 烯烃的命名 43

一、衍生物命名法 43

二、系统命名法 43

第四节 烯烃的物理性质 44

第五节 烯烃的化学性质 46

一、π络合物的生成 46

二、加成反应 47

三、氧化反应 52

四、聚合反应 53

第六节 有机氧化还原反应方程式的配平 54

第七节 乙烯和丙烯 56

一、乙烯 56

二、丙烯 57

第四章 炔烃和二烯烃 60

第一节 乙炔的分子结构 60

第二节 炔烃的同分异构和命名 61

第三节 炔烃的物理性质 61

第四节 炔烃的化学性质 62

一、亲电加成 62

二、催化加氢 63

三、加水 63

四、炔金属的生成 64

五、氧化反应 64

六、聚合反应 65

第五节 乙炔 65

一、二烯烃的分类 68

第六节 二烯烃 68

二、二烯烃的结构 69

三、丁二烯 72

第七节 天然橡胶和萜类化合物 74

一、天然橡胶 74

二、萜类化合物* 75

第五章 脂环烃 80

第一节 脂环烃的命名 80

第二节 脂环烃的性质 81

一、脂环烃的物理性质 81

二、脂环烃的化学性质 82

第三节 碳环的张力与无张力环 84

第四节 脂环烃的立体化学 85

一、脂环烃的顺反异构 85

二、环烷烃的构象 86

二、环戊二烯 89

一、环已烷 89

第五节 重要的单环脂烃 89

第六节 多环脂烃* 90

一、双环单萜 91

二、十氢萘 92

三、甾族化合物 93

第六章 芳香烃 97

第一节 苯的结构 97

一、苯的开库勒结构式 97

二、苯结构的现代观点 99

三、苯的结构表示方法 101

第二节 单环芳烃的同分异构及命名 102

第三节 单环芳烃的物理性质 103

第四节 单环芳烃的化学性质 104

一、取代反应 104

二、氧化反应 108

第五节 苯环上亲电取代反应的定位规律 109

三、加成反应 109

一、定位规律 110

二、定位效应的强弱关系 112

三、定位规律在合成上的应用 113

第六节 重要的单环芳烃 114

一、苯 114

二、甲苯 114

三、二甲苯 114

四、苯乙烯 114

第七节 联苯 115

第八节 稠苯烃 115

一、萘 116

二、蒽 118

三、菲 119

四、苯骈脂环烃和高级稠苯烃 120

第九节 非苯芳烃和休克尔规则* 121

一、石油的形成 126

第七章 石油和煤 126

第一节 石油的形成和组成 126

二、石油的化学组成 127

第二节 石油的炼制 127

一、石油的一次加工——常减压蒸馏 128

二、石油的二次加工——裂化和重整 128

第三节 石油化工 131

一、原料 131

二、裂解原理 132

三、裂解气的分离 133

第四节 煤 135

一、煤的结构 135

二、煤在高温炼焦过程中的一些变化 136

三、焦化产品 137

第一节 一卤代烷 140

一、卤代烷的异构体及命名 140

第八章 卤代烃 140

二、一卤代烷的物理性质 141

三、一卤代烷的化学性质 142

四、重要的一卤代烷 144

第二节 取代反应及消去反应历程 145

一、取代反应历程 145

二、消去反应历程 148

三、消去反应和取代反应的对比 149

第三节 不饱和一卤代烃 150

一、分类及命名 150

二、不饱和卤代烃的性质 150

三、重要的化合物 152

第四节 卤代芳烃 152

一、分类及命名 152

二、卤素的活性 153

一、多卤代烃的性质 154

三、重要的卤代芳烃 154

第五节 多卤代烃 154

二、重要的多卤代烃 155

第六节 卤代烃的制法 155

一、由醇制取卤代烃 155

二、由不饱和烃制取卤代烃 156

三、由烷烃制取卤代烃 156

四、芳烃的卤代 157

第七节 有机氟化合物 157

一、物理性质 157

二、化学性质 157

三、重要的有机氟化合物 158

第九章 醇、酚、醚 161

第一节 醇的分类及命名 161

第二节 一元醇 162

一、一元醇的物理性质 162

二、一元醇的化学性质 164

三、重要的一元醇 168

第三节 二元醇及多元醇 170

一、物理性质 171

二、化学性质 171

三、乙二醇和丙三醇 171

第四节 醇的制法 172

一、由烯烃合成 172

二、由卤代烃水解 172

三、由醛、酮合成 172

四、由羧酸酯合成 173

第五节 酚 173

一、酚的物理性质 173

二、酚的化学性质 174

三、重要的化合物 176

一、阿雷尼厄斯酸碱理论 178

二、布朗斯太特质子理论 178

第六节 酸碱理论* 178

三、路易士酸碱理论 179

第七节 醚 180

一、醚的物理性质 181

二、醚的化学性质 182

三、乙醚 182

第八节 环醚 183

一、环氧乙烷 183

二、环氧氯丙烷 185

第十章 醛和酮 187

第一节 醛、酮的命名 187

一、普通命名法 187

二、系统命名法 187

第二节 醛、酮的物理性质 188

第三节 一元醛、酮的化学性质 189

一、醛酮的亲核加成 189

二、与氨及羰基试剂的缩合反应 192

三、α－碳原子上氢的反应 195

四、氧化还原反应 197

五、醛的颜色反应 199

第四节 醛、酮的制法 200

第五节 醛、酮的重要代表物 201

一、甲醛 201

二、乙醛 203

三、三氯乙醛 204

四、丙酮 204

五、环已酮 205

第六节 不饱和醛及酮 206

一、α,β－不饱和醛、酮的特性 206

二、烯酮 207

第七节 β－二酮和互变异构现象 207

第八节 醌 209

一、醌类的性质 210

二、重要的醌 211

第十一章 羧酸 215

第一节 饱和一元羧酸的物理性质 215

第二节 饱和一元羧酸的化学性质 218

一、酸性 219

二、羧基上氢氧原子团的反应 220

三、脱羧反应 223

四、α-H卤代 224

第三节 羧酸的制备和重要代表物 224

一、甲酸 225

二、乙酸 226

三、高级脂肪酸 227

四、苯甲酸 227

第四节 诱导效应和共轭效应 228

一、诱导效应 228

二、共轭效应 230

一、二元羧酸的物理性质 232

第五节 二元羧酸 232

二、二元羧酸的化学性质 233

第六节 重要的二元羧酸 235

一、草酸（乙二酸） 235

二、已二酸 235

三、丁烯二酸 235

四、苯二甲酸 236

第一节 羧酸衍生物的分类及命名 239

第十二章 羧酸衍生物、油脂 239

第二节 酰卤 241

一、酰氯的物理性质 241

二、酰氯的化学性质 241

第三节 酸酐 242

一、酸酐的物理性质 242

二、酸酐的化学性质 242

三、重要的酸酐 243

一、酯的物理性质 244

第四节 羧酸酯 244

二、酯的化学性质 245

三、重要的酯 249

四、丙二酸二乙酯及乙酰乙酸乙酯在有机合成上的应用 250

第五节 油脂 252

一、油脂的组成和结构 252

二、油脂的性质 254

第六节 肥皂和合成洗涤剂 256

一、肥皂 256

二、肥皂的去污原理 257

三、合成洗涤剂 258

第七节 酰胺 260

一、酰胺的物理性质 261

二、酰胺的化学性质 261

第八节 碳酸的衍生物 263

一、碳酰氯（光气） 263

二、尿素 264