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目录 1

第一章 绪论 1

1.1杂环化合物的分类和命名 2

1.1.1杂环化合物的分类 2

1.1.2杂环化合物的命名 2

1.2杂环化合物的结构与芳香性 9

1.2.1多π电子芳杂环化合物的结构与芳香性 9

1.2.2缺π电子芳杂环化合物的结构与芳香性 11

1.3杂环化合物的合成 12

1.3.1以天然杂环化合物为原料的半合成 12

1.3.2以脂肪族或芳香族化合物为原料的全合成 13

1.3.2.1形成C-Z键的环合反应 13

1.3.2.2形成C-Z键和C-C键的环合反应 14

1.3.2.31:3-偶极加成反应 16

1.3.2.4环上取代基的引入 17

第二章 含有一个杂原子的五元杂环单环体系 19

2.1呋喃 19

2.1.1呋喃环的合成 19

2.1.1.1由糠醛脱羰或糠酸脱羧制备 19

2.1.1.2由1,4-二羰基化合物脱水环化制备 19

2.1.1.3由α-氯代羰基化合物与1,3二羰基化合物制备 20

2.1.1.4由3-溴丙炔和二甲硫醚制备 20

2.1.2呋喃的性质 20

2.1.2.1取代反应 20

2.1.2.2加成反应 22

2.1.3重要的呋喃衍生物 23

2.1.3.1四氢呋喃 23

2.1.3.2糠醛 24

2.1.3.3呋喃类药物 25

2.2噻吩 26

2.2.1噻吩环的合成 27

2.2.1.1由丁烷和硫共热制备 27

2.2.1.2由丁二酸钠盐或1,4-二羰基化合物与三硫化二磷作用制备 27

2.2.1.3由1,2-二羰基化合物与硫代二乙酸酯或1,3-二羰基化合物与疏基乙酸酯反应制备 27

2.2.2噻吩的性质 28

2.2.3重要的噻吩衍生物 30

2.3吡咯 31

2.3.1吡咯环的合成 31

2.3.1.1α-氨基酮类与带有活性亚甲基的羰基化合物作用 31

2.3.1.3顺-2-丁烯-1,4-二醇与伯胺脱氢制备 32

2.3.2吡咯的性质 32

2.3.1.21,4-二羰基化合物与氨或伯胺作用 32

2.3.2.1弱酸性 33

2.3.2.2取代反应 33

2.3.2.3加成反应 35

2.3.2.4与氧化剂的反应 35

2.3.3重要的吡咯衍生物 37

第三章 含有一个杂原子的苯并五元杂环体系 39

3.1苯并呋喃 39

3.1.1苯并呋喃环的合成 40

3.1.2苯并呋喃的性质 41

3.2苯并噻吩 42

3.2.1苯并噻吩环的合成 42

3.2.2苯并噻吩的性质 42

3.3.1吲哚 44

3.3.1.1吲哚环的合成 44

3.3吲哚及异吲哚 44

3.3.1.2吲哚的性质 46

3.3.1.3重要的吲哚衍生物 49

3.3.2异吲哚 53

3.3.2.1异吲哚环的合成 53

3.3.2.2异吲哚与酞菁染料 54

3.4咔唑 55

3.4.1咔唑环的合成 56

3.4.2咔唑的性质 56

第四章 含有一个杂原子的六元杂环体系 58

4.1吡喃及其衍生物 58

4.1.1α-吡喃酮 58

4.1.2γ-吡喃酮 59

4.2.1.1以两分子β-羰基化合物、醛和氨为原料 64

4.2吡啶 64

4.2.1吡啶环的合成 64

4.2.1.2以1,5-二羰基化合物为原料 65

4.2.1.3以某些杂环化合物为原料 66

4.2.2吡啶的性质 66

4.2.2.1碱性 66

4.2.2.2杂原子氮上的烃化和酰化反应 67

4.2.2.3环碳上的亲电取代反应 69

4.2.2.4环碳上的亲核取代反应 71

4.2.2.5环碳上的自由基反应 73

4.2.2.6氧化与还原反应 75

4.2.3重要的吡啶衍生物 76

4.2.3.1烷基吡啶 76

4.2.3.2羟基和氨基吡啶 78

4.2.3.3吡啶N-氧化物 83

4.2.3.4维生素B6 86

4.2.3.5吡啶族生物碱 87

第五章 含有一个杂原子的苯并六元杂环体系 90

5.1香豆素类 91

5.1.1香豆素类化合物的合成 92

5.1.2香豆素的性质 92

5.2色酮类及呫吨酮类 94

5.2.1黄酮及其衍生物 94

5.2.1.1黄酮类化合物的合成 94

5.2.1.2黄酮类化合物的性质 95

5.2.2呫吨、呫吨酮 97

5.3花色素类 98

5.4.1.1Skraup法 102

5.4.1喹啉和异喹啉环的合成 102

5.4喹啉和异喹啉 102

5.4.1.2Combes法 103

5.4.1.3Friedl？nder法 103

5.4.1.4Gagan法 104

5.4.1.5Bischler-Napieralski法 104

5.4.1.6Pomeranz-Fritch法 105

5.4.1.7Pictet-Spengler法 105

5.4.2喹啉和异喹啉的性质 105

5.4.2.1碱性 105

5.4.2.2环上的亲电取代反应 106

5.4.2.3环上的亲核取代反应 108

5.4.2.4自由基反应 111

5.4.2.5氧化与还原反应 112

5.4.3.2羟基（异）喹啉和氨基（异）喹啉 114

5.4.3重要的喹啉和异喹啉化合物 114

5.4.3.1烷基喹啉和烷基异喹啉 114

5.4.3.3喹啉和异喹啉族生物碱 117

5.4.3.4喹啉和异喹啉类合成药 118

5.4.3.5花青染料 119

5.5吖啶和菲啶 119

5.5.1吖啶和菲啶环的合成 119

5.5.2吖啶和菲啶的性质 120

5.5.3重要的吖啶衍生物 122

第六章 含有两个杂原子的五元杂环体系 125

6.1含两个杂原子的吖唑的结构特点和通性 125

6.2噁唑及其衍生物 127

6.2.1噁唑环的合成 127

6.2.2噁唑的性质 128

6.2.3.1二氢噁唑 129

6.2.3重要的噁唑衍生物 129

6.2.3.2噁唑酮 131

6.2.3.3噁唑烷 131

6.2.3.4苯并噁唑 131

6.3异噁唑及其衍生物 133

6.3.1异噁唑环的合成 133

6.3.2异噁唑的性质 134

6.3.3重要的异噁唑衍生物 135

6.4噻唑及其衍生物 136

6.4.1噻唑环的合成 136

6.4.2噻唑的性质 137

6.4.3重要的噻唑衍生物 139

6.5异噻唑及其衍生物 143

6.6.1咪唑环的合成 144

6.6咪唑及其衍生物 144

6.6.2咪唑的性质 146

6.6.3重要的咪唑衍生物 148

6.7吡唑及其衍生物 150

6.7.1吡唑环的合成 150

6.7.2吡唑的性质 151

6.7.3重要的吡唑衍生物 153

第七章 含有两个杂原子的六元杂环单环体系 157

7.1二嗪类总论 157

7.1.1引言 157

7.1.2二嗪类的化学性质 157

7.1.2.1与亲电试剂反应 157

7.1.2.2与亲核试剂反应 158

7.1.2.4与还原剂的作用 160

7.1.2.3与氧化剂的作用 160

7.1.2.5二嗪类衍生物的互变异构 161

7.1.2.6烷基二嗪类的缩合反应 161

7.2哒嗪及其衍生物 162

7.2.1哒嗪环的合成 162

7.2.2哒嗉的性质 163

7.3吡嗪及其衍生物 164

7.3.1吡嗪环的合成 164

7.3.2吡嗪的性质 165

7.3.3重要的吡嗪衍生物 166

7.4嘧啶及其衍生物 167

7.4.1嘧啶环的合成 167

7.4.2嘧啶的性质 170

7.4.3.1嘧啶碱 171

7.4.3重要的嘧啶衍生物 171

7.4.3.2磺胺嘧啶 173

7.4.3.3维生素B1 174

7.5噁嗪及其衍生物 175

7.5.1四氢-1,4-噁嗪 176

7.5.24H-1,3-噁嗪 177

7.6噻嗪及其衍生物 178

7.7二氧六环及其衍生物 179

7.8噁噻烷及二噻烷 180

第八章 含有两个杂原子的苯并六元杂环体系 182

8.1稠合的哒嗪 182

8.2稠合的吡嗪 183

8.2.1喹喔啉 183

8.2.2吩嗪 185

8.3稠合的嘧啶 187

8.4吩噁嗪 189

8.5吩噻嗪 190

8.6苯并二氧六环 193

第九章 含有多个杂原子的杂环体系 195

9.1嘌呤 195

9.1.1嘌呤环的合成 195

9.1.2嘌呤的性质 196

9.1.3重要的天然嘌呤衍生物 197

9.1.3.1腺嘌呤和鸟嘌呤 197

9.1.3.2尿酸 200

9.1.3.3黄嘌呤和次黄嘌呤 200

9.1.3.4咖啡碱、茶碱和可可碱 201

9.1.3.5重要的嘌呤类合成药 202

9.2.1蝶啶环的合成 203

9.2蝶啶 203

9.2.2蝶啶的性质 204

9.2.3重要的蝶啶衍生物 204

9.3咯嗪及维生素B2 206

9.4三氮唑 207

9.4.11,2,3-三氮唑 207

9.4.1.11,2,3-三氮唑环的合成 207

9.4.1.21,2,3-三氮唑的性质 208

9.4.2苯并三氮唑 209

9.4.31,2,4-三氮唑 210

9.5四氮唑 211

9.5.1四氮唑环的合成 211

9.5.2四氮唑的性质 212

9.6三嗪类 214

9.7四嗪类 222

9.8噻二嗪类 223

第十章 三元、四元和六元以上的杂环体系 225

10.1三元和四元杂环化合物 225

10.1.1含有一个杂原子的三元杂环 225

10.1.1.1饱和三元杂环的合成 225

10.1.1.2饱和三元杂环的性质 227

10.1.2含有一个杂原子的四元杂环 231

10.2多于六元的杂环化合物 232

10.2.1含氮七元杂环化合物 232

10.2.2含氧七元杂环化合物 236

10.2.3含氮八元杂环化合物 238

10.2.4大环多醚 239