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第一章 导言 1

1.1结构式 1

1.2对映体与非对映体 4

1.3次序规则（SequenceRules） 5

答案 7

第二章 顺、反异构 8

2.1两个有价值的例子 8

2.2顺、反异构体的结构要求 9

2.3富马酸、马来酸与油酸、反式油酸结构的确定 10

2.4顺、反异构体的（E）（Z）符号标记法 13

2.5其他双键的顺、反异构 14

2.6环状化合物的顺、反异构 15

2.7具有几个双键的化合物的立体异构 16

2.8怎样确定顺、反结构 16

2.9顺、反异构体的相互转换 18

答案 18

3.1历史的回顾 22

第三章 对映异构体 22

3.2基本概念 23

3.3旋光测定法 25

3.4手征 26

3.5具有一个手征中心的分子 28

3.6对映异构体和外消旋混合物的性质 29

3.7费希尔（Fischer）投影式 31

3.8结构与对映体的关系，（R）和（S）标记法 33

3.9具有两个不同手征中心的化合物 35

3.11立体定向聚合物 37

3.10词冠苏阿型（threo-）和赤藓型（Frythro-） 37

3.12萨哈斯（Sawhores）投影式 38

3.13纽曼（Newman）投影式 40

3.14具有两个相同手征中心的化合物，内消旋体 41

3.15假不对称 43

3.16潜手征中心 44

3.17对映体的相互转换 45

3.18怎样从外消旋混合物制对映体 46

3.20丙二烯及有关化合物 50

3.19具有手征轴的光学活性化合物 50

3.21联苯 51

3.22具有一个手征面的光学活性化合物 53

3.23螺烯 53

答案 54

第四章 构象 60

4.1引言 60

4.2无环化合物 61

4.3不同构象之间的能量差 63

4.4环己烷 66

4.5取代环己烷 69

4.6环己烯 72

4.7十氢化萘和其他多环化合物 73

4.8构象对化学性质的影响 75

4.9其他环状化合物 77

4.10其他元素化合物的立体化学 78

答案 83

5.1加成反应 86

第五章 反应过程中的立体化学 86

5.2氢化 89

5.3溴化和羟基化 90

5.4消除反应 92

5.5脱溴化氢 94

5.6脱卤素 96

5.7顺式消除反应 98

5.8取代反应 99

5.9需注意的某些概念 100

5.10取代反应（续） 102

5.11两点说明 105

5.12某些有意义的例子 106

5.13邻基参预 108

5.14分子重排 111

5.15不对称合成 114

答案 117

参考文献 120