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目录 1

前 言 1

第十一章醛、酮和醌 1

§11.1醛、酮的结构和命名 1

一醛、酮的结构 1

二命名 1

§11.2醛和酮的物理性质 3

§11.3*醛和酮的化学性质 6

一醛和酮的亲核加成反应 6

二α－碳原子上活泼氢原子的反应 12

三氧化还原反应 15

§11.4*醛和酮的亲核加成反应历程 19

一与负氢离子的加成 20

二与金属有机化合物的加成 24

三加成－消除反应 25

四安息香缩合反应 30

§11.5一元醛酮的制法 31

一烃类的氧化 31

二烃衍生物的氧化 32

三羧酸及其钙盐的热解 33

四酰基化反应 34

§11.6重要的醛和酮 35

一甲醛 35

二乙醛 36

三苯甲醛 37

四丙酮 37

§11.7*不饱和醛、酮 38

一 乙烯酮（CH2=C=O） 38

二α,β－不饱和醛、酮的性质 39

§11.8醌 42

一醌的性质 43

二醌的制法 44

习 题 45

第十二章有机合成路线及设计简介 52

§12.1 有机合成路线设计的基础－有机合成反应 52

一形成碳链的反应 52

二官能团的反应 55

三产物的立体化学控制 56

§12.2*有机合成路线设计 56

一有机合成路线的初步考虑 56

二有机合成路线的设计技巧 59

三控制单元的选取 70

习 题 72

第十三章羧酸和取代酸 75

§13.1羧酸的分类和命名 75

§13.2 饱和一元羧酸的物理和光谱性质 76

一羧酸的物理性质 76

二羧酸的光谱性质 77

§13.3*羧酸的化学性质 78

一酸性 79

二羧基中－OH的取代反应 82

三脱羧反应……………………………………………………………………………（84 ）四α-H的卤代反应 87

五羧基的还原反应 87

§13.4*羧酸的来源和制法 87

一氧化法 88

二羧化法 90

一甲酸 91

§13.5重要的一元羧酸 91

三水解法 91

二乙酸 92

三苯甲酸 92

§13.6二元羧酸 92

一二元羧酸的物理性质 92

二二元羧酸的化学性质 93

三个别二元羧酸 95

§13.7取代酸 96

一卤代酸 97

二羟基酸 97

三羰基酸 101

习 题 102

§14.1羧酸的酰基衍生物 105

一羧酸酰基衍生物的命名 105

第十四章羧酸的酰基衍生物 105

二物理及光谱性质 106

三*羧酸酰基衍生物的化学性质 108

§14.2 酰基碳上的亲核取代反应历程 117

一*酯的水解历程 117

二酰基衍生物水解、氨解、醇解的某些解释 122

§14.3*乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯在有机合成上的应用 123

一乙酰乙酸乙酯 123

二丙二酸二乙酯 127

三C－烷基化与O－烷基化 130

§14.4油脂和合成洗涤剂 132

一*油脂 132

二肥皂和合成洗涤剂 135

三蜡 136

一碳酸衍生物 137

§14.5 无机酰基化合物 137

二磷酸衍生物 141

三磷脂和生物膜 146

习 题 147

第十五章含氨化合物 153

§15.1硝基化合物 153

一*硝基化合物的结构和命名 153

二硝基化合物的物理及光谱性质 154

三*硝基化合物的化学性质 154

四 硝基化合物的制法 158

§15.2胺类 160

一胺的分类、命名和结构 160

二胺的物理和光谱性质 162

三*胺的化学性质 164

四*胺的制法 175

五烯胺与亚胺烯胺化反应 181

六个别化合物 183

§15.3重氮和偶氮化合物 184

一*芳香族胺的重氮化反应 184

二*芳香族重氮盐的重要反应 185

三重氮甲烷 189

四偶氮化合物和染料简介 190

§15.4反应活性中间体和分子重排 193

一*碳正离子及其重排反应 194

二碳负离子及其重排反应 201

三碳烯（卡宾）及其重排反应 204

四缺电子氮及其重排反应 206

五缺电子氧及其重排反应 207

六联苯胺重排反应 208

习 题 209

第十六章周环反应 214

§16.1 周环反应的理论前线轨道理论 214

一周环反应 214

二分子轨道及其对称性 214

三前线轨道理论 219

§16.2*电环化反应 220

§16.3*环加成反应 225

一环加成反应的含义和分类 225

二［2+2］环加成反应 225

三［4+2］环加成反应 226

§16.4 σ－键迁移反应 231

一氢原子参加的［1,j］迁移 232

二碳原子参与的［1,j］迁移 235

三[33]σ迁移 236

§16.5 简易伍德华－霍夫曼通则 238

一电环化反应 239

二环加成反应 239

三σ迁移反应 240

习 题 240

第十七章杂环化合物和生物碱 243

§17.1 杂环化合物的分类和命名 243

一杂环化合物的分类 243

二杂环化合物的命名 244

§17.2五员杂环化合物 244

一*呋喃、噻吩和吡咯 245

二*呋喃的重要衍生物——糠醛 253

三*吡咯的重要衍生物——？族化合物 254

四咪唑和噻唑 255

五吲哚 256

§17.3六员杂环化合物 257

一*吡啶 257

二嘧啶 263

三*喹啉 263

四嘌呤 266

§17.4生物碱 266

一概述 266

二*生物碱的一般性质和提取它的一般原理 267

三生物碱结构的化学测定法 268

习 题 270

第十八章碳水化合物 275

§18.1 单糖 275

一*单糖的化学反应（Ⅰ）及其构造式 276

二*单糖的构型及化学反应（Ⅱ） 277

三*单糖的化学反应（Ⅲ）及环状结构 286

四重要的单糖及其衍生物 293

§18.2 双糖 295

一*蔗糖 296

二*麦芽糖 297

三纤维二糖 299

四 乳糖 299

§18.3 多糖 299

一*纤维素及其应用 299

二*淀粉 302

三糖原 305

习 题 306

一氨基酸的分类和命名 *天然氨基酸的结构特点 309

§19.1 氨基酸 309

第十九章氨基酸、蛋白质和核酸 309

二*氨基酸的性质 312

三*氨基酸的制法 317

§19.2 多肽 318

一*多肽的分类、命名及表示法 318

二 多肽构造的测定端基分析 319

三多肽的合成 323

§19.3蛋白质 326

一蛋白质的组成及分类 326

二*蛋白质的结构 327

三*蛋白质的性质 329

一酶的化学性质 331

二酶的分类和命名 331

§19.4酶 331

三*酶催化反应的特异性 332

§19.5核酸 335

一核酸的分类*组成 335

二核酸的结构 337

三*核酸的生理功能 339

习 题 340

第二十章萜类和甾族化合物 342

§20.1萜类 342

一*萜的含义及异戊二烯规律 342

二萜的分类和命名 342

三萜类的反应 344

§20.2甾族化合物 345

一*甾族化合物的结构和命名 345

二甾族化合物的分类及代表物 346

三甾族化合物的反应 347

习 题 348

第二十一章合成高分子化合物 350

§21.1概述 350

一高分子化合物的意义 350

二高聚物的分子量及分子量分布 351

三高分子化合物的分类和命名 352

§21.2 高聚物的合成反应 356

一高聚物合成反应的分类 356

二加聚反应 357

三缩聚反应 370

§21.3 高聚物的结构与性能 374

一*高聚物的结构 374

二*高聚物的分子聚集态转变 380

三高聚物的力学性能 383

四 高聚物的取向与各向异性 386

五*高聚物的溶解性能 387

六高聚物的耐热性 388

七高聚物的电学性质 388

八*高聚物的老化与稳定 389

九高聚物的光学性质 391

十高聚物的透气性 391

§21.4高分子化合物的应用 392

一概述 392

二耐热性高分子材料 392

三功能性高分子材料 395

四医用高分子 396

五常川高分子简介 398

习 题 398