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第一篇 有机化合物的分子结构 1

第一章 有机化合物分子结构概论 1

1-1 碳的成链性 1

1-2 有机化合物分子的结构异构现象 2

1-3 有机化合物分子的结构不变现象 3

1-4 有机化合物分子的结构相同现象 4

1-5 有机化合物分子的结构重复现象 5

1-6 有机化合物分子的结构的互变异构效应 5

1-7 有机化合物分子的共振效应 6

1-8 有机化合物分子的立体异构现象 7

第二章 有机化合物分子中键的性质 9

2-1 键长及键角的测定法 9

2-2 键长 11

2-3 键角 13

2-4 键能 14

2-5 自由转动 16

3-2 Bohr原子模型的两个基本假定 19

第三章 原子结构 19

3-1 Rutherford的理论 19

3-3 氢原子模型 20

3-4 量子数 22

3-5 Pauli不相容原理 23

3-6 能级 24

3-7 周期表与原子内的电子分布状态 28

3-8 量子力学与原子结构 31

第四章 原子价与化学键 32

4-1 化学键的种类 32

4-2 离子键 32

4-3 共价键 33

4-4 配位键 36

4-5 氢键 38

4-6 金属键 39

4-7 奇电子键 39

5-1 量子论的起源 40

第五章 量子力学 40

5-2 光电效应与Compton效应 41

5-3 光与波粒的二象性 42

5-4 测不准原理 43

5-5 Schr？dinger的波动方程式 44

5-6 含时间变数的Schr？dinger波动方程式 45

5-7 氢原子 46

5-8 波函数的物理意义 50

5-9 氢分子 51

5-10 水及氨分子 56

5-11 正四面体碳原子 56

5-12 其他方式轨道杂化 57

5-13 分子轨道对称性 60

5-14 丁二烯的分子轨道 60

5-15 Huckel及M？bius分子轨道法 61

第六章 共振理论 63

6-1 以Lewis电子结构式为基础的共振分子 63

6-3 共振能 64

6-2 共振律 64

6-4 以量子力学为基础的共振理论 65

6-5 苯环的符号 70

6-6 吡啶 71

第二篇 有机化合物的物理性质 73

第七章 分子的电性及偶极矩 73

7-1 电子亲合力 73

7-2 电负性 74

7-3 极性分子及偶极矩 75

7-4 偶极矩的测定 75

7-5 键矩 77

7-6 偶极矩的方向 78

7-7 偶极矩的向量和 79

7-8 偶极矩与极性基绕单键旋转的自由度 83

第八章 色与光谱 85

8-1 色的成因 85

8-3 有机化合物光谱的复杂性 89

8-4 紫外及可见光谱 90

8-5 助色团的作用 92

8-6 红外光谱 92

8-7 电子自旋共振谱 93

8-8 核磁共振谱 96

8-9 X—射线衍射 98

8-10 染料之色 98

8-11 指示剂的变色 101

第九章 熔点、沸点、溶解度、密度及折光率 103

9-1 熔点 103

9-2 沸点 115

9-3 溶解度 115

9-4 密度 116

9-5 折光率 117

9-6 粘度 117

10-1 极化与极化率 119

第十章 诱导效应与共轭效应 119

10-2 电荷移动的四种形式 119

第三篇 有机化学的电子理论 119

10-3 诱导效应 120

10-4 共轭效应 121

10-5 取代基对In效应及M效应的影响 122

10-6 动态诱导效应及电移共轭效应 124

第十一章 分子中的电荷分布 126

11-1 氯化氢的电荷分布 126

11-2 苯的电荷分布 127

11-3 乙烯的电荷分布状态及加成反应的速度 128

11-4 化学成键方式与电荷的分布 129

第十二章 苯衍生物的取代反应 131

12-1 亲电子试剂与亲核试剂 131

12-2 苯一元衍生物的取代反应 133

12-3 Hammett法则 134

12-4 苯二元衍生物的取代反应 135

第十三章 双键的加成反应 137

13-1 过渡态及活性复体 137

13-2 乙烯的加成反应 138

13-3 烯烃的HX加成反应 139

13-4 碳基双键的加成反应 140

13-5 加成反应的实验值 141

14-1 Woodward-Hoffmann定则 142

14-2 电环合反应 142

第十四章 Woodward-Hoffmann分子轨道对称性守恒定则与协同反应 142

14-3 芳香系过渡态理论 146

14-4 σ移位重排反应 150

14-6 同面与异面移位 150

第十五章 化学平衡与自由能 153

15-1 化学平衡 153

第四篇 有机化学反应的基础理论 153

15-2 自由能 154

15-3 温度对自由能及平衡常数的影响 154

15-4 诱导效应对化学平衡的影响 155

16-1 Boltzmann的分配法则 156

16-2 互变异构反应的平衡 156

第十六章 化学平衡与分配函数 156

16-3 分配函数与平衡常数 158

16-4 分子的分配函数 159

16-5 氢的异构化平衡 160

第十七章 酸与碱 162

17-1 酸与碱的定义 162

17-2 酸与碱的强度与结构 163

17-3 脂防酸 169

17-4 不饱和酸 175

17-5 芳香酸 177

17-6 Hammett方程式 179

17-7 邻位取代基 183

17-8 其他种类的酸 184

17-9 义的酸 184

17-10 硬软酸碱 184

17-11 生理上的酸与碱 185

第十八章 化学反应动力学 187

18-1 反应速度与反应分子浓度间的关系 187

18-2 可逆反应 188

18-3 并发反应 189

18-4 连续反应 189

18-5 催化剂 191

18-6 链锁反应 192

18-8 反应速度与溶剂的关系 193

18-9 反应速度与温度的关系 193

18-7 抑制剂 193

18-10 酸碱催化反应 194

18-11 酶动力学 196

18-12 生物化学中的酸碱催化反应 196

19-1 分子间的势能 198

19-2 分子碰撞及反应 198

第十九章 分子的反应速度理论 198

19-3 Maxwell的速度分布法则 199

19-4 Maxwell-B0ltzmann分布曲线及平均速度 201

19-5 气体内的分子碰撞 202

19-6 液体内的分子碰撞 203

19-7 活性分子 203

19-8 单分子反应 204

19-9 双分子反应 205

19-10 复分子反应 207

19-11 有机化学及生物化学中的逼近作用 207

20-1 活性态与化学反应 209

20-2 活性复体的本性 209

第二十章 活性复体 209

20-3 共振理论与活性复体 210

20-4 活性复体的观测 213

21-1 有机化学反应的种类 215

第二十一章 有机化学的反应机理 215

21-2 离子反应 215

第五篇 有机化学反应 215

21-4 氧化还原反应 216

21-5 分子反应 216

21-3 游离基反应 216

21-6 各类有机化学反应机理的特点 217

第二十二章 脂肪族化合物的亲核取代反应 218

22-1 Sy2机理 219

22-2 SN1机理 220

22-3 SNi机理 223

22-4 分子重排反应 224

22-5 SE2反应 225

第二十三章 消去反应 226

23-1 消去HY形成C=C或C=C的反应 226

23-2 其他形式的消去反应 230

第二十四章 碳碳复键的加成反应 231

24-1 卤素的加成 231

24-2 强酸的加成 234

24-4 炔烃的加成反应 236

24-5 碳烯的加成反应 236

24-3 亲核试剂的加成反应 236

24-6 1,4－加成反应——Diels-Alder反应 238

第二十五章 0醛与酮的加成反应 239

25-1 醛与酮加成反应的机理 239

25-2 水及醇的加成 240

25-4 葡萄糖的转化 241

25-8 苯腙及肟的形成 241

25-3 丙酮的O1′交换 241

25-5 缩醛的形成及水解 242

25-6 亚硫酸氢钠的加成 242

25-7 缩氨基脲的生成 243

25-9 碳碳缩合反应 244

25-10 Cannizzaro反应 246

25-11 Meerwein-Ponndorf-Oppenauer平衡 247

25-12 Wittig反应 247

第二十六章 重排反应 249

26-1 碳正离子重排反应 249

26-2 二苯乙醇酸重排反应 254

26-3 由亏电子的氮原子所引起的重排反应 255

26-4 由亏电子的氧原子所引起的重排反应 257

26-5 Favorskii重排反应 258

第二十七章 异构化反应 260

27-1 链或核异构 260

27-2 互变异构 261

27-3 几何异构 262

28-1 酯的生成及水解的酰—氧键分裂机理 264

28-2 碱催化的水解反应 264

第二十八章 酯的生成及水解反应 264

28-3 酸催化酯化及水解反应 265

第二十九章 芳香族化合物的亲电子取代反应 267

29-1 硝化反应的机理 267

29-2 磺化反应的机理 268

29-3 卤化反应 268

29-4 Friedel-Crafts反应 269

29-5 重氮化合物的偶合反应 269

第三十章 芳香族化合物的亲核取代反应 270

30-1 单分子取代反应机理 270

30-2 双分子取代反应机理 271

30-3 苯炔反应历程 272

31-1 烃的氯化 273

31-2 浠烃的游离基加成反应 273

第三十一章 游离基反应 273

31-3 链烷的热裂解 274

31-4 芳香族游离基的取代反应 274

第三十二章 聚合反应 276

32-1 缩聚反应 276

32-2 加聚反应 278

32-3 游离基聚合反应 281

32-4 离子聚合反应 284

32-5 共聚反应 286

32-6 杂聚反应 287

32-7 调聚反应 287

32-8 生物体内的聚合反应 288

第三十三章 氧化还原反应 289

33-1 电子直接转移 289

33-2 氢负离子转移 290

33-3 氢原子转移 291

33-4 无机氧化剂的氧化 291

第三十四章 光化学反应 292

34-1 光化学反应原理 292

34-2 光化学反应 293

34-3 激光闪光光解 296

索引 298

8-2 分子光谱的成因 800