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第一章 绪论 1

有机化学的研究对象 1

有机化合物的结构与性质 2

1.化学键与分子结构 2

2.有机化合物的特点 3

3.共价键的键参数 4

研究有机化学的方法 5

有机化学反应的基本类型 6

有机化合物的分类 6

第二章 开链烃(脂肪烃) 9

Ⅰ.烷烃 9

同系列和同分异构 9

命名 10

烷烃的结构 11

物理性质 14

1.氯化 15

化学性质 15

2.氧化和燃烧 16

天然界的烷烃 17

Ⅱ.烯烃 17

乙烯的结构 17

命名和异构 18

物理性质 20

1.加成反应 21

化学性质 21

2.聚合 23

3.氧化 24

天然界的烯烃 24

Ⅲ.炔烃 24

乙炔的结构 24

命名和异构 25

物理性质 25

2.金属炔化物的生成 26

化学性质 26

1.加成反应 26

Ⅳ.双烯烃 27

丁二烯-1，3的结构 27

1，4-加成作用 28

异戊二烯和橡胶 28

第三章 环烃 30

Ⅰ.脂环烃 30

环烷的结构 31

脂环烃的性质 32

1.催化氢化 32

2.与溴的作用 32

Ⅱ.芳香烃 33

一、单环芳烃 35

苯的结构 35

化学性质 36

物理性质 36

1.取代反应 37

2.加成反应 38

3.氧化 39

取代反应的历程 39

苯环上取代基的定位规律 40

定位规律与电子效应 42

二、稠环芳烃 44

萘 45

1.萘的取代反应举例 45

2.加氢 46

3.氧化 46

致癌烃 46

Ⅲ.煤焦油和石油 47

第四章 卤代烃 49

命名 49

化学性质 50

物理性质 50

1.卤原子的取代反应 51

2.消除反应 51

3.与金属的反应 52

4.与硝酸银的作用 52

饱和碳原子上亲核取代反应的历程 53

重要代表物 54

第五章 醇、酚、醚 57

Ⅰ.醇 57

命名 57

物理性质 58

化学性质 59

1.似水性 59

2.醇的无机酸酯的生成 60

3.失水反应 61

4.氧化或脱氢 61

重要代表物 62

Ⅱ.酚 64

命名 65

物理性质 65

化学性质 65

1.酸性 65

2.酚醚的生成 67

3.与三氯化铁的呈色反应 67

4.氧化 67

5.芳环上的取代反应 68

重要代表物 69

Ⅲ.醚 70

命名 70

物理性质 72

化学性质 72

1.形成过氧化物 72

环氧乙烷 73

3.醚键的断裂 73

2.形成锌盐与络合物 73

第六章 醛、酮、醌 75

Ⅰ.醛和酮 75

命名 75

物理性质 76

化学性质 77

1.羰基上的加成反应 77

2.还原 81

3.氧化 82

4.烃基上的反应 83

5.歧化作用 86

重要代表物 86

Ⅱ.醌 88

命名 88

结构与性质 89

天然界的醌 90

命名 92

第七章 羧酸及其衍生物 92

Ⅰ.羧酸 92

物理性质 93

化学性质 94

1.酸性 94

2.羧基中羟基的置换反应 95

3.还原 97

4.烃基上的反应 97

5.脂肪二元羧酸的受热反应 97

羧酸的结构对酸性的影响 98

重要代表物 99

Ⅱ.羧酸的衍生物 103

命名 103

物理性质 104

化学性质 104

1.水解 104

2.醇解和氨解 105

4.酰胺的酸碱性 106

3.酯缩合反应 106

天然界的羧酸衍生物 107

Ⅲ.碳酸的衍生物 108

尿素 109

第八章 取代酸 111

Ⅰ.羟基酸 111

一、醇酸 111

物理性质 112

化学性质 112

1.酸性 112

2.α-羟基酸的氧化作用 112

3.α-羟基酸的分解反应 112

4.失水反应 112

天然界的醇酸 113

二、酚酸 114

2.丙酮酸 116

1.乙醛酸 116

Ⅱ.羰基酸 116

3.乙酰乙酸 117

第九章 含氮化合物 120

Ⅰ.胺 120

固氮及氮的循环 120

命名 121

物理性质 123

1.碱性 124

化学性质 124

2.烷基化 125

3.酰基化 125

4.磺酰化 126

5.与亚硝酸的作用 127

6.氧化 128

重要代表物 128

Ⅱ.硝基化合物 130

2.脂肪硝基化合物的酸性 131

1.还原 131

物理性质 131

化学性质 131

3.硝基对芳环上邻、对位基团的影响 132

Ⅲ.偶氮化合物及染料 132

颜色与结构的关系 133

染料和指示剂举例 135

第十章 含硫和含磷有机化合物 139

Ⅰ.含硫有机化合物 139

一、硫醇、硫酚、硫醚及二硫化物 141

物理性质 141

化学性质 141

1.硫醇、硫酚的酸性 141

2.氧化 142

天然界的硫醇和硫醚 142

二、磺酸 142

物理性质 142

对氨基苯磺酰胺及磺胺类药物 143

2.磺酸基的取代反应 143

化学性质 143

1.羟基的取代反应 143

三、离子交换树脂 144

Ⅱ.含磷有机化合物 145

有机磷杀虫剂举例 147

第十一章 旋光异构和构象 150

Ⅰ.旋光异构 150

偏振光和旋光活性 150

旋光度和比旋光度 151

分子的对称性、手征性与旋光活性 152

含一个手征性碳原子的化合物 153

构型与构型的标定 155

含两个不相同手征性碳原子的化合物 158

含两个相同手征性碳原子的化合物 159

旋光异构体的性质 160

瓦尔登转化与外消旋化 161

外消旋体的拆分 162

手征性合成 163

Ⅱ.构象 164

乙烷的构象 164

丁烷的构象 166

环己烷及其衍生物的构象 166

十氢化萘的构象 168

第十二章 碳水化合物 169

Ⅰ.单糖 170

单糖的构型 170

单糖的环形结构 173

物理性质 178

化学性质 178

1.氧化 179

2.成脎反应 180

3.差向异构化 181

4.莫利施反应 182

重要的单糖及其衍生物 182

Ⅱ.糖苷 184

Ⅲ.双糖 186

Ⅳ.多糖 188

第十三章 氨基酸、多肽与蛋白质 192

Ⅰ.氨基酸 192

氨基酸的构型 192

物理性质 194

化学性质 194

1.两性 194

2.氨基或羧基的反应 195

3.氨基酸的受热分解反应 196

4.茚三酮反应 196

6.失羧和失氨作用 197

重要代表物 197

5.失羧作用 197

Ⅱ.多肽 199

Ⅲ.蛋白质 202

第十四章 油脂和类脂化合物 205

Ⅰ.油脂 205

1.皂化 207

3.干性 207

2.加成 207

化学性质 207

物理性质 207

4.酸败 208

Ⅱ.类脂化合物 208

蜡 208

磷脂 209

Ⅲ.肥皂及合成表面活性剂 210

肥皂的组成及乳化作用 210

合成表面活性剂举例 211

Ⅰ.萜 213

第十五章 萜类和甾体化合物 213

单萜 214

倍半萜 217

二萜 217

三萜 219

四萜 219

Ⅱ.甾体化合物 221

Ⅲ.萜类与甾体化合物的生物合成 225

第十六章 杂环化合物 227

分类和命名 228

几种重要环系的结构与性质 229

1.呋喃、噻吩、吡咯、吡啶等的结构 229

2.呋喃、噻吩、吡咯、吡啶的性质 230

与生物有关的杂环化合物及其衍生物举例 232

生物碱 241

习题 245

中英名称对照表 262