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第1章 绪论 1

1.1 有机化合物和有机化学 1

1.2 共价键（1） 3

1.3 共价键（2） 7

1.4 共价键（3） 10

第2章 有机分子的结构 17

2.1 碳骨架和官能团有机化合物的分类 17

2.2 结构和结构式 20

2.3 构造异构 23

2.4 同系物和同系列不饱和度 26

2.5 关于结构理论的小结 29

2.6 分子构造的价键理论 31

2.7 分子构造的分子轨道理论 35

第3章 烷烃 39

3.1 烷烃的命名 39

3.2 烷烃的构象 42

3.3 烷烃的物理性质 47

3.4 烷烃的化学性质 50

第4章 分子的手性 61

4.1 手性 61

4.2 旋光性比旋 62

4.3 旋光性的起源 64

4.4 手性中心及其标志 65

4.5 含两个或三个手性中心的分子 67

4.6 相对构型和绝对构型 72

4.7 构型构象和旋光性 74

4.8 外消旋体的产生及拆分 77

第5章 烯烃和炔烃 83

5.1 分类异构命名 83

5.2 烯和炔烃的性质概述 86

5.3 烯烃的亲电加成反应 88

5.4 烯烃的自由基反应 97

5.5 烯烃加成反应中结构与活性的关系 100

5.6 烯烃的加氢和氧化 104

5.7 炔烃的反应 106

5.8 共轭二烯和共轭多烯 108

第6章 环烃 111

6.1 脂环烃分类和命名 111

6.2 脂环烃的构造与构象 113

6.3 环己烷衍生物的构象 116

6.4 脂环烃的特殊性质 121

6.5 芳烃命名 122

6.6 芳香性 124

6.7 Diels-Alder反应环化加成 128

第7章 芳香烃的反应 132

7.1 苯环上的亲电取代反应 132

7.2 芳环亲电取代反应各论 143

7.3 芳环的其它反应 149

7.4 芳环侧链上的反应 153

第8章 卤代烃 155

8.1 卤代烃的分类结构和命名 155

8.2 卤代烷的亲核取代反应 157

8.3 溶剂效应相转移催化 165

8.4 消除反应 167

8.5 卤代烃与金属的反应 174

8.6 芳环卤代物的亲核取代反应 176

第9章 醇和醚 179

9.1 醇类的结构和命名 179

9.2 醇的酸碱性 181

9.3 醇中羟基氧作为亲核试剂的反应 183

9.4 涉及对羟基α-碳亲核进攻的反应 185

9.5 醇的氧化 189

9.6 醚类的命名物理性质 190

9.7 醚的化学性质 192

9.8 1.2-环氧化合物和冠醚 194

10.1 醛酮的分类与命名 197

第10章 醛与酮 197

10.2 醛酮的结构与一般性质 199

10.3 可逆的羰基亲核加成 200

10.4 羰基的不可逆加成 206

10.5 醛酮的其它还原反应 209

10.6 醛和酮的氧化 211

10.7 烯醇化与α-卤代 213

10.8 烯醇盐及经由它的反应 215

10.9 Beckmann重排和Favorskii重排 222

第11章 羧酸及其衍生物 225

11.1 羧酸的分类和命名 225

11.2 羧酸的结构和一般性质 227

11.3 酯化反应 229

11.4 羧酸酐酰卤和酰胺的生成 232

11.5 羧酸及其衍生物作为酰化剂的反应 234

11.6 羧酸衍生物与烷基金属的反应 243

11.7 羧酸及其衍生物的还原 244

11.8 羧酸衍生物α-碳原子上的反应 245

11.9 羧酸的脱羧反应和酯的热分解 248

11.10 逆缩合反应 250

11.11 丙二酸酯和β-酮酸酯的合成应用 252

11.12 Michael加成 254

11.13 脒及类似物 257

11.14 羟基酸和酮酸 259

第12章 酚胺和杂环 261

12.1 酚的构造和一般性质 261

12.2 酚作为亲核试剂的反应 263

12.3 酚的氧化 265

12.4 Fries重排和Claisen重排 267

12.5 醌类 268

12.6 胺的构造分类和命名 272

12.7 胺的一般性质碱生 275

12.8 胺的N-亲电取代反应 277

12.9 季铵盐和季铵碱的反应 281

12.10 芳胺的环上取代反应 283

12.11 芳族重氮盐的反应 285

12.12 胺类的其它反应 287

12.13 杂环化合物（1） 290

12.14 杂环化合物（2） 292

第13章 有机合成 298

13.1 有机合成基本概念 298

13.2 有机合成的几个战术问题 300

13.3 有机合成的战略问题合成设计 302

13.4 环系合成的问题（1）成环的难易 307

13.5 环系合成的问题（2）Baldwin规则 308

13.6 Diels-Alder反应 312

13.7 不对称合成（1） 315

13.8 不对称合成（2） 318

13.9 合成产物的结构确定 321

14.1 单糖的结构 322

第14章 糖核酸氨基酸蛋白质 322

14.2 单糖的化学反应 329

14.3 抗坏血酸 332

14.4 低聚糖和多糖 333

14.5 核酸 335

14.6 氨基酸 339

14.7 氨基酸的反应 343

14.8 多肽合成 346

14.9 多肽蛋白质的一级结构测定 349

第15章 专题 353

15.1 甾族化合物脂质 353

15.2 复杂分子的生物合成乙酸缩合 355

15.3 有机磷硫化合物 358

15.4 空间电子效应与构象 362

15.5 有机物质的颜色 363

15.6 卡宾（碳烯） 366

15.7 过渡金属有机化合物 367